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Pour commencer quelques conseils... lX
Mode d'emploi de l'ouvrage XIV
Premier contact avec la chimie organique XVI
PARTIE I
cHrMrE oRGANTQUE cÉuÉnnuCHAPITRE 1 O LA STRUCTUNI OIS IVIOTÉCUUS
ORGANIQUES'.1 Les éléments constitutifs des composés organiques ' .2 Les formules développées planes'.3 Uisomérie olane ' : Grouoes et radicaux g{APITRE 2 . LA GÉOMÉTRIE DES IVIOTÉCUTISORGANIQUES
:.1 Les bases de la stéréochimie : 2 Uorientation des liaisons autour d'un atome - I Les chaînes carbonées : j Les distances interatomioues et les rayons atomiquesCiAPITRE 3 . LA STÉRÉOISOMÉRIE
j ' La chiralité : notion d'énantiomérie.) Les conséquences de la chiralité : i La configuration absolue3.4 Composés comportant plus d'un carbone
asymétrique : relation d'énantiomérie et de diastéréoisomèrie 613.5 Diastéréoisomérie due à la présence
d'une double liaison 66CHAPITRE 4. LA STRUCTURE ÉLECTRONIQUE
DES MOLÉCULES 73
4.1 La notion de structure électronique 74
4.2 La liaison covalente 75
4.3 La polarisation des liaisons 83
4.4 Les structures à électrons délocalisés 88
CHAPITRE 5. LES RÉACTIONS ET
LEUR MÉCANISME IO5
5.1 La notion de mécanisme réactionnel 106
5.2 Aspects énergétique et cinétique 108
5.3 Aspect électronique 114
5.4 Aspect stéréochimique 123
5.5 Acidité et basicité 124
5.6 Les solvants et leur rôle 127
5.1 Oxydoréduction en chimie organique 130
CHAPITRE 5. LA DÉTERMINATION
DES STRUCTURES 137
6.1 La nature du problème 138
6.2 Purification de l'échantillon 139
6.3 Masse molaire, composition centésimale
et formule brute 1426.4 Constantes physiques 145
6.5 Caractérisation chimique 146
6.6 Méthodes spectroscopiques 147
3 4 4 13 to 2324
27
29
42
47
48
53
57
V 200
200
i ,I
Oûmie organique
tùrmz. [A NoMENCLATURE l-l llyûocarburest2 Gofitposes à fonctions simples et multiples73 Composes à fonctions mixtes
7.1 l{ornenclature ( grecque D
PARTIE II
CHIMIE ORGANIQUE DESCRIPTIVE
liélûrodes de préparationÉcritr.rre des réactions
GIAPfTRE 8. LES ALCANES
8.1 Caractèresphysiques
8.2 Réactivité
8.3 État naturel
8.4 Préparations
C}IAPITRE 9. LES ALCÈNES
9.1 Caractèresphysiques
9.2 Réactivité
9.3 État naturel
9.4 Préparations
CIIAPITRE 10. LES ALCYNES
10.1 Caractères physiques
tb.z néacivité10.3 Préparations
GIAPiTRE 11 . HYDROCARBURES CYCLIQUES
1 1..| Caractères physiques
11.2 Réactivité
1 1.3 État naturel
1 1.4 Préparations
GIAPITRE 12. LES ARÈNEs
12.'l Gractères physiques
12.2 Réactivité
12.3 État naturel
12.4 Préparation
CHAPITRE 13. LES OÉNIVÉS HALOGÉNÉS
13.1 Caractères physiques
13.2 Réactivité
13.3 Préparations
13.4 Dérivés f luorés
13.5 Termes importants. Utilisations
CHAPITRE 14 r LES COMPOSÉS
ORGANOMÉTALLIQUES
14.1 Préparation
14.2 Réactivité
THAPITRE 15 . LES ALCOOLS
15.1 Caractères physiques
15.2 Réactivité
15.3 État naturel
15.4 Préparations
15.5 Termes importants. Utilisations
15.6 Thiols
15.7 Thioéthers
171172
178
189
191
280
295
295
303
304
304
319
322
322
201
202
203
209
209
217
218
218
236
237
331
333
337
349
350
352
366
366
371
375
377
38s
386
386
391
392
394
399
400
401
414
414
247
CHAPITRE 16. LES PHÉNoLs248 15.1 caractères physiques248 16.2 Réactivité257 16.3 État naturel
'16.4 Préparations 265267
269
271
272
277
279
16.5 Termes imoortants. Utilisations
.:.4HAPITRE 17 . LES AMINES17.1 Caractères physiques
17.2 Réactivité
17.3 Étatnaturel '
17.4 Préoarations
- CHAPITRE 18. LES ALDÉHYDEs ET LES CÉTONES18.'l Caractères physiques
18.2 Réactivité
18.3 État naturel
18.4 Préparations
CHAPITRE 19. LES ACIDES CARBOXYLIQUES
ET LEURS DÉRIVÉS
19.1 Caractères physiques
19.2 Réactivité
19.3 État naturel
19.4 Préoarations
19.5 Les dérivés des acides
, CHAPITRE 20. COMPOSÉs À FONCTIONSMULTIPLES ET MIXTES
20.1 Composés à fonctions multiples
20.2 Composés à fonctions mixtes
CHAPITRE 21 . COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES.
21.1 Hétérocycles à cinq atomes
21.2 Hétérocycles à six atomes
21.3 Alcaloides. Porphyrines.
Composés biologiquement actifs
CHAPITRE 22 . LES GLUCIDES
22.1 Classification
22.2 Structures des oses
22.3 Propriétés chimiques du glucose et
des oses simoles22.4 Les osides
Table des matières
CHAPITRE 23. LES ACIDES AMINÉS 557
23.1 Les acides a-aminés 558
23.2 Protéines et peptides 566
425426
4ZO M5 M5 455
456
456
461
462
464
479
480
494
507
508
515
518
525
526
528
538
540
CHAPITRE 24. LES LIPIDES - LEs TERPÈNES -
LES STÉROTDES
24.1 Les lipides
24.2 Les terpènes
24.3 Les stéroides
581582
585
587
CHAPITRE 25 . LA CHIMIE VERTE 593
25.1 Les principes de la chimie verte 594
25.2 Uévaluation de la chimie verte 595
25.3 Les solvants 596
25.4 tacatalyse 598
25.5 Vers un monde sans pétrole 601
CHAPITRE 26 . LES GRANDES CLASSES
DE RÉACTIONS 607
26.1 Les intermédiaires de réactions 609
26.2 Les grandes classes de réactions 613
26.3 Outils de raisonnement en chimie organique 625
Réponses aux questions
Réponses aux QCM
Solutions des exercices
Lexique
lndex o)l 707SCIENCES SUP
Les cours de Paul Arnaud
-lB" édition entièrement refondue par : Brigitte Jamart, Jacques Bodiguel et Nicolas Brosse cHrMrE ORGANIQUECours avec 350 questions
et exercices corrigés Ce cours de Paul Arnaud est conçu pour les étudiants des Licences Sciences de la Matière ou Sciences de laVie et des filières Santé qui débutent dans la chimie organique. ll intéressera également les candidats au Capes Physique et Chimie. Aucune connaissance préalable en chimie organique n'est nécessaire. Cette 18" édition a été entièrement remaniée, afin de la rendre encore plus pédagogique, et elle s'est enrichie d'un chapitre supplémentaire sur la chimie verte. Par ailleurs, les QCM ont tous été renouvelés et des exercices corrigés ont été ajoutés. Le cours fournit les bases essenfielles à connaître en chimie organique (structure des molécules, nomenclature, stéréochimie, mécanismes réactionnels, fonctions simples), afin d'aborder facilement les fonctions multiples et mixtes, les hétérocycles et les composés naturels (glucides, terpènes, protides, stéroïdes). Des QCM et plus de 350 questions et exercices, accompagnés de leur solution, donnent à l'étudiant la possibilité d'évaluer ses acquis et d'approfondirPAUL ARNAUD était professeur
à l'université Joseph Fourier
de Crenoble.BRICITTE jAMART est professeure
à l'École Nationale Supérieure
des Industries Chimiques (ENSIC) de l'lnstitut National Polytechnique de Lorraine (INPL) et directrice de l'Ecole Européenne d'lngénieurs en Cénie des Matériaux (EEICM,INPL) de Nancy
JACQUES BODICUEL est maître
de conférences à la faculté des sciences et techniques de l'université Henri Poincaré de NancyNICOLAS BROSSE est professeur
à la faculté des sciences
et techniques de l'universitéHenri Poincaré de Nancy
son travail. Un site Web compagnon, www.chimie-organique.net, propose ffi F des QCM interactifs, des reportages photos sur des expérimentations f,(ffiP et un bilan sur la chimie industrielle. &ffi3fl 5:iik r%.ffi10 1 ctrtFlrs €]fIttIE ORGRilLes ouvrages de Paul Arnaud
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