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Les cours de Paul Arnaud EXERCICES RÉSOLUS Cet ouvrage s'adresse aux étudiants des premières années d'études supérieures (Licences Sciences de laVie
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Exercices résolus de chimie organique Les cours de Paul Arnaud 5e édition Entièrement revue par Jacques Bodiguel Nicolas Brosse Brigitte Jamart
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Chimie Physique de Paul Arnaud a réécrit cette 3e édition des Exercices b) On considère généralement dans les composés organiques que les liaisons
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LES COURS DE PAUL ARNAUD Chimie organique 19e édition Brigitte Jamart rénovés supplémentaires des exercices corrigés des interviews etc
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Chimie organique : exercices et problémes résolus Beynier J P 547/76 36 9782100725823 Chimie organique : les cours de Paul Arnaud Arnaud Paul 547/
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Recueil d'exercices corriges de chimie des surfaces Abdelhamid ADDOUN 06-01-09 Chimie organique :exercices résolus Paul ARNAUD 06-03-09
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3 Exercices résolus de chimie physique Arnaud Paul 85 Les cours de paul Arnaud : chimie générale 1 Chimie organique : cours exercices corrigés
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Ce chapitre couvre le chapitre 1 de la 19ème édition du cours de Chimie Organique de Paul Arnaud entièrement refondue par Brigitte Jamart Jacques Bodiguel et
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Chimie Physique de Paul Arnaud a réécrit cette 3e édition des Exercices Résolus pour mieux suivre le plan et la présentation du cours : les chapi-
Les cours de Paul Arnaud - Exercices résolus de chimie organique
Ce recueil d'exercices résolus couvre les bases de la chimie organique : structure des molécules isomérie stéréochimie mécanismes réactionnels
Examen corrige Chimie organique de Paul Arnaud licence 1 pdf
Exercices résolus de chimie organique Les cours de Paul Arnaud 5e édition Entièrement revue par Jacques Bodiguel Nicolas Brosse Brigitte Jamart
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Comment trouver la formule brute d'une molécule PDF ?
La formule brute de la molécule est obtenue en écrivant dans l'ordre alphabétique et côte à côte les symboles des atomes qui la constituent, en précisant en indice, à droite du symbole, le nombre d'atomes. Si ce nombre est égal à 1, on ne l'écrit pas.Comment trouver la formule brute à partir de la masse molaire ?
La masse molaire moléculaire est égale à la somme des masses molaires atomiques des éléments chimiques constituant la molécule. L'unité est toujours le gramme par mole, notée g. mol–1. Ainsi, la masse molaire de la molécule d'eau H2O est : M(H2O) = 2 x M(H) + M(O) = 2 x 1,00 + 16,0 = 18,0 g.Quels sont les tenants de la chimie organique ?
La chimie organique se définit maintenant simplement par l'étude des composés à base de carbone autres que les oxydes de carbone, les cyanures, les carbonates et les carbures autres que les hydrocarbures. On l'appelle également la chimie du carbone (voir aussi Composé organique).- Plus d'un million de corps sont connus et ce nombre ne cesse de croître, et cela bien que les composés organiques ne renferment qu'un très petit nombre d'éléments différents : outre le carbone, on trouve principalement de l'hydrogène, de l'azote, de l'oxygène, des halogènes et, plus rarement, du soufre, du phosphore,
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Exercices résolus
de chimie organiqueLes cours de Paul Arnaud
5 eédition
Entièrement revue par
Jacques Bodiguel
Nicolas Brosse
Brigitte Jamart
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© Dunod, Paris, 2016
11, rue Paul Bert, 92240 Malakoff
www.dunod.comISBN 978-2-10--
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© Dunod - Toute reproduction non autorisée est un délit.Table des matières
1 rePARTIE
CHIMIE ORGANIQUE GÉNÉRALE
CHAPITRE 1 STRUCTURE DES MOLÉCULES 3
CHAPITRE 2 STÉRÉOCHIMIE - STÉRÉOISOMÉRIE 27CHAPITRE 3 STRUCTURE ÉLECTRONIQUE DES MOLÉCULES. ASPECTS ÉLECTRONIQUES DES RÉACTIONS 79
QCM DES CHAPITRES 1 À 3 130
2 ePARTIE
CHIMIE ORGANIQUE DESCRIPTIVE
CHAPITRE 4 ALCANES, CYCLOALCANES, ALCÈNES, ALCYNES 147CHAPITRE 5 ARÈNES 181
CHAPITRE 6DÉRIVÉS HALOGÉNÉS ET ORGANOMAGNÉSIENS 209QCM DES CHAPITRES 4 À 6 250
CHAPITRE 7 LES ALCOOLS, PHÉNOLS ET ÉTHERS 259CHAPITRE 8 AMINES 301
CHAPITRE 9 LES ALDÉHYDES, CÉTONES, ACIDES ET DÉRIVÉS 331IIIRetrouver ce titre sur Numilog.com
VQCM DES CHAPITRES 7 À 9 365
CHAPITRE 10 LES COMPOSÉS À FONCTION MULTIPLES ET MIXTES373CHAPITRE 11 RÉCAPITULATION 401
ANNEXE 426
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1 rePARTIE
Chimie organique
générale Le but de la Chimie organique, comme de la Chimie en général, est de décrire, expli- quer, interpréter, et si possible prévoir, les transformations de la matière, au cours des" réactions chimiques ». L"étude de la réactivité des composés organiques, c"est-à-dire
de leurs possibilités de réagir et du résultat de leurs réactions, fera l"objet de la seconde
partie de ce livre. Mais pour pouvoir atteindre ces objectifs, et en définitive, comprendre la chimie orga- nique (et pas seulement l"apprendre), il faut posséder un certain nombre de connais- sances concernant la structure des molécules, du point de vue géométrique et du point de vue électronique, ainsi que les conventions utilisées pour les représenter et les décrire. Il faut également avoir quelques notions générales sur les mécanismes selon lesquels les liaisons se rompent et se forment au cours des réactions, qui comportent souvent le passage par des intermédiaires absents des équations-bilans. Les trois chapitres qui composent cette première partie visent à vous permettre de véri- fier la possession effective de ces " préalables » et à vous familiariser avec ces diversesnotions. Leurs objectifs particuliers seront précisés au début de chacun d"eux.Retrouver ce titre sur Numilog.com
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3 © Dunod - Toute reproduction non autorisée est un délit. 1STRUCTURE DES
MOLÉCULES
Ce chapitre couvre le chapitre 1 de la 19
ème
édition du cours de Chimie Organique de
Paul Arnaud, entièrement refondue par Brigitte Jamart, Jacques Bodiguel et NicolasBrosse.
Exercice 1.1Détermination de la formule brute d"un composé organique L"analyse élémentaire d"un composé organique montre qu"il contient 84 % de carbone et 16 % d"hydrogène. Choisir, parmi les formules moléculaires suivantes, celle en accord avec cette composition. 1) C 6 H 14 O 2 2) C 6 H 10 3) CH 4 O4) C 14 H 225) C 7 H 16
Solution
D"après l"analyse élémentaire le composé n"est constitué que de carbone et d"hydrogène. En
effet, la somme des pourcentages indiqués totalise 100 %. Les formules moléculaires 1) et 3) sont donc à exclure. Calcul des masses molaires relatives aux différentes formules moléculaires 2), 4) et 5) : 2) C 6 H 10 ; M 2 = 82 g.mol -1 4) C 14 H 22; M 4 = 190 g.mol -1 5) C 7 H 16 ; M 5 = 100 g.mol -1
PRÉALABLES
?Formules brute et développée plane. ?Les squelettes carbonés : acycliques, linéaires, ramifiés, cycliques. ?Analyse centésimale. ?Liaisons simples et multiples : composés saturés ou insaturés. ?Notions de groupes fonctionnels les plus courants. ?Isomérie plane : isomérie de constitution.SAVOIR-FAIRE
?Utiliser et comprendre les différentes représentations planes. ?Reconnaître, au regard de représentations planes, des molécules identiques, différentes ou un couple d"isomères. ?A partir d"une formule brute, retrouver la représentation plane de tous les isomères. ?Reconnaître et nommer les différents groupes fonctionnels et les principaux groupements hydrocarbonés.Retrouver ce titre sur Numilog.comChapitre 1 Structure des molécules
4 ?Cas de la formule moléculaire 2Pour le carbone, on peut poser l"égalité :
d"où M 2 = 85,71™86 et non 82 g.mol -1 La formule moléculaire du composé analysé n"est donc pas C 6 H 10 ?Cas de la formule moléculaire 4Pour le carbone, on peut poser l"égalité :
d"où M 4 = 200 et non 190 g.mol -1 La formule moléculaire du composé analysé n"est donc pas C 14 H 22?Cas de la formule moléculaire 5
Pour le carbone, on peut poser l"égalité :
d"où M 5 = 100 g.mol -1 Vérifions pour l"hydrogène. On peut poser l"égalité : d"où M 5 = 100 g.mol -1 La formule moléculaire du composé analysé est donc C 7 H 16 Exercice 1.2La validité des formules moléculaires Parmi les formules moléculaires suivantes, indiquer celles qui correspondent à des molécules pouvant exister. Donner pour chacune d"elles une représenta- tion simplifiée. C 25H 53
; C 2 H 2 Cl 6 ; C 10 H 20 O 2 Cl 2 ; C 5 H 4 Br 3 ; C 30
H 60
; C 15 H 28
Cl 2 ; C 32
H 32
N ; C 12 H 24
O 2 ; C 6 H 11 N 2 O 2 Cl
Solution
La bonne méthode consiste à comparer d"abord la formule moléculaire proposée à celle du
composé possédant le maximum d"atomes d"hydrogène pour le nombre indiqué d"atomes desautres éléments. Ce composé est nécessairement acyclique et saturé et cette comparaison permet
de déterminer si les formules cherchées comportent une ou plusieurs insaturations (liaisons doubles ou triples) et/ou cycles. En effet, on doit " enlever » deux atomes d"hydrogène pour former une liaison supplémentaire ou fermer un cycle. Ainsi, la formule des alcanes est C n H 2n+2 mais celle des alcènes comme celle des cycloalcanes est C n H 2n et enfin pour en terminer avec les hydrocarbures, celle des alcynes est C n H 2n-2 et celle des cycloalcynes est C n H 2n-4 Remarque : N"importe qui est capable d"annoncer une composition en atomes, illustrée par une formule moléculaire, sans réflexion au préalable. Savez-vous comment formuler une bonne composition en atomes simples comme le carbone, l"hydrogène, l"oxygène, l"azote et les halogènes ? 100M 2 84
12 6 100
M 4 84
12
14'-------------------=
100M 5 84
12 7 100
M 5 16
116'---------------
=Retrouver ce titre sur Numilog.com © Dunod - Toute reproduction non autorisée est un délit. 51.1 Détermination de la formule brute dun composé organique
- L"introduction d"un O (atome divalent) dans la liaison C-C (C-O-C) ou C-H (C-O-H) d"unalcane ne modifie pas le nombre d"atomes d"hydrogène de la molécule (l"alcane à trois atomes
de carbone C 3 H 8 a le même nombre d"hydrogène que le composé monooxygéné acyclique et saturé correspondant C 3 H 8 O). - L"introduction d"un N (atome trivalent) dans la liaison C-C (C-N-C) ou C-H (C-N-H) d"unalcane augmente d"une unité le nombre d"atomes d"hydrogène de la molécule (l"alcane à trois
atomes de carbone) C 3 H 8 a un hydrogène en moins par rapport au composé monoazoté acyclique et saturé correspondant C 3 H 9 N. - L"introduction d"un halogène X (X = F, Cl, Br, I, atomes monovalents) dans un alcane se fait au détriment d"un atome d"hydrogène (l"alcane à trois atomes de carbone C 3 H 8 a un hydrogène en plus par rapport au composé monohalogéné acyclique et saturé correspondant C 3 H 7 X).Formules moléculaires possibles :
C 10 H 20 O 2 Cl 2 Formule moléculaire de lalcane à dix atomes de carbone : C 10 H 22Formule moléculaire du composé dioxygéné, dichloré, acyclique et saturé correspondant :
C 10 H 20 O 2 Cl 2 (deux atomes de chlore remplacent deux atomes dhydrogène).Cette formule moléculaire est possible et permet de donner une représentation simplifiée sans
insaturation et sans cycle telle que : €C 30H 60
Formule moléculaire de lalcane à trente atomes de carbone : C 30
H 62
Il manque donc deux atomes dhydrogène dû à la présence dun cycle ou dune insaturation
(C=C).Cette formule moléculaire est possible et permet de donner une représentation simplifiée telle
que : €C 15 H 28Cl 2 Formule moléculaire de lalcane à quinze atomes de carbone : C 15 H 32
Formule moléculaire du composé dichloré, acyclique et saturé correspondant : C 15 H 30
Cl 2 (deux atomes de chlore remplacent deux atomes dhydrogène). Infos. Qu"en est-il des composés hétéroatomiques ? OOH ClCl 23
25
ouRetrouver ce titre sur Numilog.com
Chapitre 1 Structure des molécules
6 Il manque donc deux atomes d"hydrogène dû à la présence d"un cycle ou d"une insaturation (C=C).Cette formule moléculaire est possible et permet de donner une représentation simplifiée telle que :
€C 12 H 24O 2 Formule moléculaire de lalcane à douze atomes de carbone : C 12 H 26
Formule moléculaire du composé dioxygéné, acyclique et saturé correspondant : C 12 H 26
O 2
Il manque donc deux atomes dhydrogène dû à la présence dun cycle ou dune insaturation
(C=C ou C=O).Cette formule moléculaire est possible et permet de donner une représentation simplifiée telle
que : €C 6 H 11 N 2 O 2 Cl Formule moléculaire de lalcane à six atomes de carbone : C 6 H 14Formule moléculaire du composé dioxygéné, diazoté, monochloré acyclique et saturé corres-
pondant : C 6 H 15 N 2 O 2 Cl (deux atomes dazote apportent deux atomes dhydrogène ; un atome de chlore remplace un atome dhydrogène).Il manque donc quatre atomes dhydrogène dû à la présence de deux cycles ou de deux insatura-
tions (2 C=C, 2 C=O, 2 C=N, 1 C=C et 1 C=O, 1 C=C et 1 C=N, 1 C=O et 1 C=N, 1 CŞC ou1CŞN) ou d"un cycle et d"une insaturation (1 C=C, 1 C=N ou 1 C=O).
Cette formule moléculaire est possible et permet de donner une représentation simplifiée telle
que :Formules moléculaires impossibles :
C 25H 53
Formule moléculaire de lalcane à vingt-cinq atomes de carbone : C 25
H 52
Il y a donc un atome dhydrogène en trop par rapport au maximum autorisé. €C 2 H 2quotesdbs_dbs29.pdfusesText_35
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