[PDF] [PDF] Chimie organique 1 Qu'est-ce que

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Une présentation innovante

Cet ouvrage présente aux étudiants de premier cycle la chimie organique de façon à la fois innovante et séduisante. Fondé sur une approche raisonnée des grands principes de cette discipline par les types de mécanismes et les familles de réactions plutôt que sur une accumula- tion de connaissances purement factuelles, ce livre doit son efficacité pédagogique à la rigueur de la présentation et du développement des connaissances qui conduisent l"étudiant des principes fondamentaux aux réactions essentielles et à leurs applications dans les domaines les plus divers. Une 2 e

édition refondue

Dans cette nouvelle édition, l"organisation des chapitres a été modifiée pour améliorer l"approche et la cohérence de l"ensemble, la plupart des chapitres ont été réécrits pour y inclure de nouvelles explications et de nouveaux exemples. Ainsi les chapitres traitant de domaines qui ont considérablement avancé dans les dix dernières années, comme la chimie organométallique et la synthèse asymétrique, ont subi la révision la plus importante.

Des outils pédagogiques

Des illustrations très claires avec une utilisation didac- tique de la couleur, une écriture soignée des mécanismes de réaction et des dessins réalistes des molécules, fondés sur l"utilisation des méthodes physiques les plus modernes de détermination des structures, permettent aux étudiants de passer très logiquement des concepts de base à des concepts encore inconnus, en les encourageant moins à savoir qu"à comprendre et à comprendre pourquoi, tout en

évitant les affirmations dogmatiques.

Des exemples nombreux, pris de préférence dans la chimie la plus récente de la synthèse des médicaments et dans la chimie du vivant, illustrent l"importance de la chimie organique dans la vie quotidienne. De nombreuses aides à l"apprentissage telles qu"une utilisation souple et efficace de la couleur, des encadrés qui soulignent, expliquent ou illustrent un point particulier organisent la lecture du texte. Traduction de la 2 e

édition anglaise

André Pousse, est Maître de conférences à l"Université de Strasbourg, il enseigne la chimie générale et la chimie organique en premier, deuxième et troisième cycles. Il est le directeur de la filière chimie du DEUG et égale- ment directeur du Centre de Formation des Moniteurs de l"Enseignement Supérieur.Chimie organique

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Conception graphique : Primo&Primo®

illu : © fotolia

CLAYDEN

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I Greeves

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Chimie organique

ISBN : 978-2-8041-7441-5

2 e

édition

Traduction d'André PousseClayden?CHIMIE ORGANIQUE_215X275_chimie_atkins_jones 11/07/13 16:07 Page1

© De Boeck Supérieur s.a., 2013 2

e

édition

Rue des Minimes, 39 B-1000 Bruxelles

Pour la traduction et l"adaptation française

Tous droits réservés pour tous pays.

Il est interdit, sauf accor

d préalable et écrit de l"éditeur, de reproduire (notamment par photocopie) partiellement ou

totalement le présent ouvrage, de le stocker dans une banque de donné es ou de le communiquer au public, sous quelque forme et de quelque manière que ce soit.

Imprimé en Italie

Dépôt légal:

Bibliothèque nationale, Paris: septembre 2013

Bibliothèque royale de Belgique, Bruxelle

s: 2013/0074/166 ISBN 978-2-8041-7441-5 Pour toute information sur notre fonds et les nouveautés dans votre domaine de spécialisation, consultez notre site web: www.deboeck.comOuvrage original

Organic Chemistry,

Second Edition © Jonathan Clayden, Nick Greeves and Stuart Warren, 2012.

Organic Chemistry,

Second Edition was originally published in English in 2012. This transla tion is published by arrangement with Oxford University Press.

Sommaire

Abréviations xv

Préface de la deuxième édition xvii

La chimie organique et ce livre xix

1 Qu'est-ce que la chimie organique? 1

2 Structures organiques 15

3 Détermination des structures organiques 43

4 Structure des molécules 80

5 Réactions organiques 107

6 Addition nucléophile surlegroupement carbonyle 125

7 Délocalisation et conjugaison 141

8 Acidité, basicité et pK

a 163

9 Utilisation des réactifs organométalliques pour faire desliais

ons CC 182

10 Substitution nucléophile surlegroupement carbonyle 197

11 Substitution nucléophile surC=O avec perte del'oxygène

ducarbonyle 222

12 Équilibres, vitesses et mécanismes 240

13 RMN-

1 H: résonance magnétique nucléaire du proton 269

14 Stéréochimie 302

15 Substitution nucléophile surlecarbone saturé 328

16 Analyse conformationnelle 360

17 Réactions d'élimination 382

18 Révision des méthodes spectroscopiques 407

19 Addition électrophile surlesalcènes 427

20 Formation et réactions desénolset des énolates 449

21 Substitution électrophilearomatique 471

22 Addition conjuguée et substitution nucléophile aromatique 498

23 Chimiosélectivité etgroupesprotecteurs 528

24 Régiosélectivité 562

25 Alkylation des énolates 584

26 Réactions des énolates avec lescomposés carbonylés: lesréactions d"aldolisation

etdeClaisen 614

27 Soufre, silicium et phosphore enchimie organique 656

28 Analyse rétrosynthétique 694

29 Hétérocycles aromatiques 1: réactions 723

30 Hétérocycles aromatiques 2: synthèse 757

31 Hétérocycles saturés etélectronique 789

32 Stéréosélectivité danslesmolécules cycliques 825

viSOMMAIRE

33 Diastéréosélectivité 852

34 Réactions péricycliques 1: cycloadditions 877

35 Réactions péricycliques 2: réactions sigmatropiques etélectrocycliques 909

36 Participation, réarrangement etfragmentation 931

37 Réactions radicalaires 970

38 Synthèse et réactions descarbènes 1003

39 Détermination desmécanismesderéaction 1029

40 Chimie organométallique 1069

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