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Structure en chimie organique - Fiche de cours

1. Représentation des molécules

a. Formule brute La formule brute d'une espèce chimique indique le nombre d'atome de chaque catégorie par ordre alphabé- tique exemple : C2H6O b. Formule semi-développée La formule semi-développée d'une espèce chimique indique les liaisons entre atomes (sauf entre un atome d'hydrogène et son voisin) exemple : CH3-OH c. Formule topologique Pour rendre la compréhension d'une molécule plus simple, on peut représenter son allure projetée sur un plan (sans les atomes de carbone et d'hydrogène liés aux atomes de car- bone) ; il s'agit de la formule topologique exemple : d. Isomérie Des isomères sont 2 espèces chimiques qui ont les mêmes formules brutes mais des formules semi-développées (déve- loppées) différentes e. Domaine de la chimie organique Une espèce chimique appartient au domaine de la chimie organique si elle contient au moins un atome de carbone (à l'exception de quelques composés : monoxyde et dioxyde de carbone, carbonate).f. Structure du squelette carboné - chaîne insaturée Une chaîne carbonée est insaturée lorsqu'elle comporte des liaisons doubles ou triples. - chaîne ramifiée Une chaîne carbonée est ramifiée lorsqu'au moins l'un de ces atomes d'hydrogène est substitué par une partie de chaîne carbonée. - chaîne cyclique Une chaîne carbonée est cyclique lorsqu'elle se referme sur elle-même. - chaîne linéaire Une chaîne carbonée est linéaire, lorsqu'elle n'est ni insatu- rée, ni ramifiée, ni cyclique. 1/3

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2. Les alcanes

Les alcanes sont des hydrocarbures (constitués par des atomes de C et H) saturés non cycliques (linéaires ou ramifiés) de formule brute

CnH2n+2.

Préfixe correspondant au nombre d'atomes de la cha î ne On identifie les ramifications : ce sont les groupes alkyles. On écrit leur nom en remplaçant la terminaison -ane de l'alcane par -yle. On numérote la chaîne carbonée principale afin que le nombre obtenu par l'en- semble des indices soit le plus bas possible.

Les groupes substituants sont classés par ordre alphabétique.S'il y a plusieurs fois le même groupe dans la molécule on utilise un préfixe.

Indices et signes

-Les indices de position sont placés immédiatement avant la partie du nom à laquelle ils se réfèrent -Les indices sont reliés à la fonction par un tiret " - » -S'il y a plusieurs indices qui se réfèrent à la même partie, ils sont séparés par une virgule

3. Groupes fonctionnels principaux

a. Familles fonctionnelles b. Molécules polyfonctionnelles Une espèce chimique est dite polyfonctionnelle lorsqu'elle comporte plusieurs fonctions chimiques. 2/3

Structure en chimie organique - Fiche de coursPhysique - Chimie Terminale Générale - Année scolaire 2020/2021

https://physique-et-maths.fr c. Priorité et nomenclature Les groupes caractéristiques ont des priorités pour nommer une espèce chimique ; le groupe fonctionnel prioritaire est placé en suffixe et les autres groupes en préfixe.

Fonction chimiquePréfixeSuffixe

Acide carboxyliquecarboxy--oïque

Ester

Alcanoate d'alkyleacyloxy- ou

alkyle-oxycarbonyl-oate d'alkyle

Amideamido--amide

Aldéhydeoxo- ou formyl--al

Cétoneoxo- ou formyl--one

Alcoolhydroxy--ol

Aminesamino--amine

4. Polymères

a. Définitions - monomère Substance chimique utilisée pour la formation de macromolécules (polymères). - polymère Assemblage de monomères en une macromolécule. - motif Plus petit groupe d'atomes se répétant à l'identique dans un polymèreb. Structure d'un polymère La polymérisation est la transformation chimique qui permet l'assemblage de monomères en une macromolécule. exemple : structure du polystyrène lors d'une polymérisation d'ordre n exemple : structure du polystyrène lors d'une polymérisation d'ordre n c. Polymères naturels - kératine (cheveux) - collagène (cuir) - cellulose (bois) - amidon (graines, tubercules) d. Polymères synthétiques - polystyrène (isolant, emballage, flotteur) - polyester (fibre textile) - caoutchouc et nylon - polychlorure de vinyle ou PVC - polyéthylène (sacs et emballages) - polyuréthane (adhésifs, colles, vernis, peintures) 3/3

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