[PDF] Stratégie de synthèse et sélectivité en chimie organique

View - Download Stratégie de synthèse et sélectivité en chimie organique

Previous PDF

Next PDF

© Hachette Livre, 2012 - Physique Chimie Terminale S spécifique, Livre du professeur - La photocopie non autorisée est un délit.

193

1 Synthèse d"un solide : la 3-carbéthoxycoumarine (p. 488-489)

A c tiv i t s19

ChapitreStratégie de synthèse

et sélectivité en chimie organique

Paillasse professeur

- Une balance ; - une étuve ; - un flacon étiqueté " éluant » contenant un mélange de cyclohexane (2 volumes) et d"acétate d"éthyle (1 volume) ; - de la propanone ; - une lampe UV ; - des plaques de silice pour CCM ; - des capillaires ; - de l"éthanol ; - une solution éthanolique de pipéridine (la fraction volumique en pipéridine doit être voisine de 0,15 dans la solution fournie) ; - de la glace.

Paillasse élève

- Une masse prépesée (mS = 4,00 g) de 2-hydroxyben- zène carbaldéhyde ; - une masse prépesée (m M = 5,60 g) de propanedioate d"éthyle ;- un ballon bicol de 250 mL ; - un réfrigérant à boules ; - un barreau aimanté en forme d"olive ; - un entonnoir à solides ; - deux pipettes en plastique ; - un agitateur magnétique chauffant ; - un récipient métallique pour bain-marie ; - une éprouvette graduée de 20 mL (ou 50 mL) ; - un dispositif de filtration sous pression réduite et du papier-filtre ; - une spatule ; - une boîte de Pétri ; - cinq petits tubes à essai sur support ; - une cuve à CCM fermée ; - une pince.

Remarque

Après usage, les pipettes en plastique jetables seront immédiatement placées dans un bécher de récupération.Matériel et produits 1

Groupes caractéristiques :

O OH HO O C 2 H 5 O C 2 H 5 O O OOO

OHHydroxyleEster

Ester Ester

Alcène

HydroxyleEster

Aldéhyde2

Pour le 2-hydroxybenzène carbaldéhyde et le

propanedioate d"éthyle : porter des lunettes, des gants et une blouse fermée. Pour la pipéridine : porter des lunettes, des gants et une blouse fermée. Tenir éloigné de toute flamme. Pour l"éthanol : tenir éloigné de toute flamme. 3 On rince les coupelles pour éviter toute perte de produit.

L"éthanol est le solvant de la synthèse.

4 On agite la solution pour que la température soit homogène dans le milieu et pour augmenter la vitesse de dissolution du solide. 5 On chauffe le mélange pour augmenter la vitesse de la réaction et pour augmenter la vitesse de disso- lution des solides. Le réfrigérant à eau sert à recondenser les vapeurs et donc à travailler à volume constant. Le reflux est le retour des vapeurs dans le milieu réac- tionnel. 6

On ajoute de l"eau au milieu réactionnel pour

diminuer la solubilité du produit formé. En effet, la

3-carbéthoxycoumarine est insoluble dans l"eau.

7 Le mélange est refroidi dans un bain d"eau glacée pour éviter le dégagement de vapeurs et pour dimi- nuer la solubilité du produit dans le milieu réactionnel. 8 La filtration sous pression réduite est plus rapide et plus efficace qu"une simple filtration. 9 L"eau seule ne convient pas pour rincer le solide, car la majorité des impuretés (notamment les réactifs qui n"ont pas réagi) n"y sont pas solubles. L"éthanol seul ne convient pas non plus, car le produit est trop soluble dans l"éthanol (risque de pertes). Le mélange doit être glacé pour diminuer la solubilité du solide dans le solvant de rinçage.

© Hachette Livre, 2012 - Physique Chimie Terminale S spécifique, Livre du professeur - La photocopie non autorisée est un délit.

194
10 Les impuretés qui sont, en théorie, en concentra- tion beaucoup plus faible que le produit à purifier restent solubles dans le solvant et seul le produit majoritaire atteint la saturation et cristallise. 11 On introduit le minimum de solvant de recristalli- sation pour minimiser les pertes de solide resté en solution. 12 Dans le solvant de recristallisation, le produit est très soluble à chaud et peu soluble à froid. Les impuretés sont solubles dans le solvant à froid. 13 Il faut que la température de l"étuve soit inférieure à la température de fusion du solide (environ 15 °C de moins). 14 Pour vérifier que le solide est bien sec, il faut effectuer plusieurs pesées jusqu"à ce que la masse soit constante. 15 Calcul des quantités de matière de réactifs : n S = 32,8 mmol et n M = 35,0 mmol. Le 2-hydroxybenzènecarbaldéhyde est donc le réac- tif limitant. D"après la stœchiométrie de la réaction, on en déduit la quantité théorique de produit attendu : n th = 32,8 mmol. Le rendement est calculé en effec- tuant le rapport n exp n th 16 Le trait plein est la ligne de dépôt et le trait en pointillés est le front de l"éluant. 17

Conclusions relatives à la CCM.

- Le produit synthétisé est bien la 3-carbéthoxycou- marine, car les R f des taches relatives aux dépôts 3 et

4 sont identiques.

- Le produit purifié est bien pur, car il n"y a qu"une seule tache au niveau du dépôt 3. - Le produit brut contenait encore du 2-hydroxyben- zènecarbaldéhyde. - Le filtrat contient du produit de la réaction. 18 Le signal 1 est un triplet et intègre pour 3 H, il se rapporte donc aux 3 H du groupement méthyle. Le signal 2 est un quadruplet et intègre pour 2 H, il se rapporte donc aux 2 H portés par l"atome de car- bone voisin du groupement méthyle. 19 Autres techniques de caractérisation : mesure de la température de fusion, spectroscopie IR et chro- matographie en phase vapeur. 20 La synthèse d"un produit solide s"effectue à l"aide d"un montage à reflux. L"étape de séparation se résume à une filtration sous pression réduite. On purifie le solide en réalisant une recristallisation et on le caractérise, par exemple, en mesurant sa tempéra- ture de fusion à l"aide d"un banc Kofler.

2 Synthèse d"un liquide : l"acétate d"isoamyle (p. 490-491)

1 Cette réaction est une réaction de substitution, résultat d"une addition suivie d"une élimination. 2 Fonction présentes : acide acétique (fonction acide carboxylique), alcool isoamylique (fonction alcool primaire) et acétate d"isoamyle (fonction ester). 3 Noms des réactifs et des produits : acide étha- noïque, 3-méthylbutan-1-ol et éthanoate de

3-méthylbutyle.

4 Pour l"APTS et l"acide acétique : manipuler avec des gants et des lunettes. Pour l"alcool isoamylique : prélever sous hotte, mani-quotesdbs_dbs29.pdfusesText_35

[PDF] cours de chimie therapeutique 3eme année pharmacie

[PDF] qcm chimie thérapeutique

[PDF] la chimie thérapeutique

[PDF] chimie thérapeutique cours pharmacie

[PDF] chimie tout en un pcsi pdf

[PDF] chimie tout en un mp pdf

[PDF] h prépa chimie pc pdf

[PDF] tout en un chimie pcsi pdf

[PDF] 197 pmb chimie chimie tout mpsi ptsi

[PDF] chimie tout en un pc pdf

[PDF] précis chimie pcsi pdf

[PDF] précis chimie pdf

[PDF] h prépa maths mpsi pdf

[PDF] chimie pcsi vuibert pdf

[PDF] h prépa physique pcsi pdf