[PDF] Diapositive 1 La chiralité : Exemples d'objets

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Représentation

spatiale des molécules

Comprendre

Structure et transformation de la matière

Notions et contenus Compétences exigibles

Représentation spatiale des molécules p.10 B.O.

Chiralité : définition,

approche historique. (voir animation pasteur )

Carbone asymétrique.

Chiralité des acides -aminés.

Représentation de Cram.

Formule topologique des

molécules organiques.

Reconnaître des espèces chirales à

partir de leur représentation.

Identifier les atomes de carbone

Utiliser la représentation de Cram.

Utiliser la représentation topologique

des molécules organiques.

Rappels :Formule PRSRORJLTXH G·XQH PROpŃXOH

O N NH Doc. 1 : Formule semi-développée et formule topologique de la lidocaïne, un anesthésique local. O C H 3 C H 2 C H 3 C H 2 N

C H 2 C

N H C H 3 C H 3 C C C C H C H C H

Representation de Cram

A ET B SONT DES ISOMERES

A et B ont-ils la même formule brute ?

A et B ont-elles le même

Stéréoisomères Isomères de constitution: - de squelette - de position - de fonction oui non

Peut-on passer de A à B uniquement par

des rotations autour de liaisons simples? oui oui

Isomères de configuration

A et B sont-elles images

oui

Enantiomères

non

Diastéréoisomères

non

Isomères de conformation

Stéréoisomères = deux isomères :

ayant même enchaînement d'atomes different par la disposition de leurs atomes dans l'espace

RETOUR

Retour

organigramme

RETOUR

Décalée Eclipsée

Devant

Derrière

RETOUR

Ep

12 kJ/mol

RETOUR

Conformations du cyclohexane

Conformation chaise

RETOUR

Conformations du cyclohexane

Conformation bateau RETOUR

CONFORMATION MOLECULES

BIOLOGIQUES

RETOUR

RETOUR

Retour

organigramme

Retour

organigramme

Casseroles

Gants et mains

Chaussures, pied

La chiralité : Exemples d'objets chiraux

dans la vie quotidienne - 1/10 " Phil le chimiste et la chiralité »

ACADEMIE DE BESANCON

Rachel Bores - Marie-Françoise Maylié - Anne-Claude Morey

La chiralité : Exemples d'objets chiraux

dans la nature - 2/10 " Phil le chimiste et la chiralité »

ACADEMIE DE BESANCON

Rachel Bores - Marie-Françoise Maylié - Anne-Claude Morey Hélice droite de la glycine ou haricot et hélice gauche du houblon

La chiralité : Exemples d'objets chiraux

dans la nature - 3/10 " Phil le chimiste et la chiralité »

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Rachel Bores - Marie-Françoise Maylié - Anne-Claude Morey

La chiralité : Exemples d'objets chiraux

dans la nature - 4/10

Coupe du roi

d'une pomme ͗ d'aprğs la BD ͗ " Phil le chimiste et la chiralité » de Chimie et Société

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La chiralité : Exemples d'objets chiraux

dans la nature - 5/10

Photos coupe du roi

d'une pomme

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Rachel Bores - Marie-Françoise Maylié - Anne-Claude Morey - Sculptures d'escargots de Bourgogne - Colonnes baroques italiennes

La chiralité : Exemples d'objets chiraux en

architecture - 6/10

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Rachel Bores - Marie-Françoise Maylié - Anne-Claude Morey

La chiralité : définition - 1/4

La chiralité (du grec cheir - main) est une importante propriété d'asymétrie dans diverses branches de la science.

Définition :

La chiralité d'un objet désigne sa propriété de ne pas être superposable à son image dans un miroir plan (image spéculaire). Un objet non-chiral est appelé achiral, c'est le cas s'il possède un centre ou un plan de symétrie.

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La chiralité : définition - 2/4

Exemples de molécules chirales et non chirales

C* atome de carbone asymétrique

Liens vers animations

La chiralité : définition - 3/4

Acide lactique et carbone asymétrique

Forme S présente

dans le sang et les muscles Forme R

La chiralité : définition - 4/4

La chiralité des acides -aminés

Les acides aminés (ou aminoacides) sont une famille dont les molécules possèdent deux groupes caractéristiques (fonctions) :

9un groupe carboxyle -COOH

9un groupe amino -NH2.

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La chiralité : Exemples de molécules

chirales - 7/10

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Rachel Bores - Marie-Françoise Maylié - Anne-Claude Morey Elle était utilisée au XVIIème siècle par les femmes italiennes dans le but d'augmenter la profondeur de leur regard. De là vient le nom de belladone : Bella donna qui signifie " belle dame » en italien.

La chiralité : Exemples de molécules

chirales - 7/10

L'atropine, un alcaloïde

extrait de la belladone qui possède la remarquable propriété de dilater la

L'acide atropique présente 2

énantiomères.

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La chiralité : Exemples de molécules

chirales - 8/10

L'ibuprofğne (S anti-inflammatoire,

R inactif)

La carvone (odeur de menthe R

ou de cumin S)

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Rachel Bores - Marie-Françoise Maylié - Anne-Claude Morey HCO2H R NH2 C HHO2C R NH2 C

ECRIRE LE GROUPE NH2 TOUJOURS DEVANT..

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organigramme Trouver les stéréoisomères de l'acide 2,3-dihydroxybutanoïque

énantiomère

énantiomère

diastéréoisomère diastéréoisomère diastéréoisomère diastéréoisomèrequotesdbs_dbs29.pdfusesText_35

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