[PDF] Exercices : REPRESENTATION SPATIALE DES MOLECULES





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Exercices Complémentaires

-CONH2 d. -NH2. -SH. -OCOCH3. -CCl3. CORRECTION Exo 3.5 (page 7). 3.6 Exercice 3.6. Parmi les molécules suivantes quelles sont celles qui sont chirales ?



Premiers exercices de stéréochimie – - Configuration des molécules

Troisième molécule : ni R ni S car c'était un petit piège



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Biologie cellulaire. Exercices et méthodes

Une molécule chirale n'est pas superposable à son image dans un miroir plan (image spéculaire). Elle ne possède pas d'éléments de symétrie. H. Br. CH2OH. CHO. *.



ED UE1 Exercice 1 Soit la molécule suivante : Parmi les

d) Cette molécule est aS. Exercice 9. Parmi les propositions suivantes donner la bonne réponse. a)L'azote ne peut pas être un centre chirale.



Exercices : REPRESENTATION SPATIALE DES MOLECULES

Chapitre 5 – Représentation spatiales des molécules. Exercices. Exercice 6 : Identifier une molécule chirale et la représenter dans l'espace.



Exercices de la séquence n°1 - Structure spatiale des espèces

Une molécule chirale ne possède pas d'atome de carbone asymétrique. 3. Si deux espèces chimiques sont images l'une de l'autre dans un miroir plan ce sont des 



Exercice 17 page 272

D : molécule chirale car elle possède un carbone asymétrique. Dans le cas ou l'atome de carbone asymétrique est contenu dans un cycle la comparaison des 



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Exercice de révision pour le bac : chimie Contrôle de la qualité par dos

1.2. Justifier que la molécule d'acide lactique soit chirale. Repérer en annexe 2 l'atome responsable. 1.3. Représenter les 



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21 nov 2015 · Premiers exercices de stéréochimie – Configuration des molécules en chimie organique CORRIGE La molécule est achirale en effet



Structures chimiques carbonées - Exercice : La chiralité moléculaire

Une molécule chirale possède une infinité de conformères par contre elle possède deux énantiomères La chiralité est une caractéristique intrinsèque d'une 



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Représenter les molécules suivantes selon Newman (axe C2-C3) en respectant les indications de conformation suivantes : • Molécule 1 : groupements OH et COOH en 



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6 jui 2021 · la molécule est chirale donnez la configuration absolue du/des éléments de chiralité (20 points) Exercice 2 (16 points)



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Les molécules chirales sont « a » « b »c (un seul C*) et « d » (On peut vérifier que chaque molécule n'est pas superposable à son image dans un miroir)



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Exercice 18 p272 A : molécule qui ne possède pas de carbone asymétrique Elle n'est pas chirale B : molécule chirale puisqu'elle possède un carbone 



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Cette molécule possède un plan de symétrie celui de la feuille : elle est donc achirale Elle possède aussi un plan de symétrie perpendiculaire à la feuille 



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Les molécules chirales ont la propriété de dévier la lumière polarisée plane qui les traverse : elles sont dites optiquement actives et possèdent un pouvoir 



Chiralité des molécules - Terminale - Exercices corrigés - PDF à

Exercices à imprimer pour la tleS - Chiralité des molécules - Terminale S Exercice 01 : Identifier une molécule chirale Indiquer pour chaque molécule 



  • Comment déterminer si une molécule est chirale ?

    On rappelle qu'une molécule est chirale si elle ne se superpose pas à son image à travers un miroir. Une molécule est chirale si elle ne se superpose pas à son image à travers un miroir.
  • Quels sont les molécules chirales ?

    Une molécule est chirale dès lors qu'elle ne présente aucune symétrie intrinsèque. Elle peut alors théoriquement se présenter sous deux formes, images l'une de l'autre dans un miroir, donc symétriques l'une de l'autre par rapport au plan que représente le miroir. Ces deux formes ne sont pas superposables.
  • Quelles sont les propriétés d'une molécule chirale ?

    1. Une molécule chirale poss? une infinité de conformères par contre elle poss? deux énantiomères. 2. La chiralité est une caractéristique intrinsèque d'une molécule et par conséquent ne dépend pas du solvant.
  • Nos mains sont chirales, comme les molécules d'acides aminés (sauf la glycine). Un seul acide aminé naturel ne poss? pas cette propriété, le plus simple d'entre eux : la glycine (Gly), de formule H2NCH2CO2H. Avec deux atomes d'hydrogène sur le carbone entre les groupes NH2 et CO2H, la glycine est donc achirale.
Exercices : REPRESENTATION SPATIALE DES MOLECULES Thème n°2 - Le sport c'est physique !...Et chimique ! Chapitre 5 - Représentation spatiales des molécules

Exercices

Exercice 1

On étudie les molécules suivantes :

-méthanol -trichlorométhane (CHCl3) -acide 2-aminoéthanoïque. Exercice 2 : Utiliser la représentation de Cram Dessiner en représentation de Cram, les molécules dont les modèles moléculaires sont donnés ci-contre. L'atome vert correspond à l'atome de chlore.

Exercice 3 : C* ?

Exercice 4 : Z/E ?

Exercice 5 : Trouver la conformation la plus table et la moins stable.

1/3Chimie

Exercices :

REPRESENTATION SPATIALE

DES MOLECULES

1) Ecrire la formule développée de chaque molécule ainsi

que les représentations topologiques.

2) En déduire une représentation spatiale en utilisant les

conventions de Cram A partir des formules topologiques données ci-contre, repérer les

éventuels atomes de carbone asymétriques.

Ces molécules sont-elles chirales ? Justifier.

Les molécules représentées ci-contre présentent-elles l'isomérie Z/E ? Si oui, représenter les deux diastéréoisomères. Parmi les alcènes représentés ci-dessous, repérer ceux présentant l'isomérie Z-E et déterminer leur configuration. Dessiner, en représentation de Cram, la conformation la plus stable et la conformation la moins stable pour chacune des molécules de formule topologique ci- contre. Thème n°2 - Le sport c'est physique !...Et chimique ! Chapitre 5 - Représentation spatiales des molécules

Exercices

Exercice 6 : Identifier une molécule chirale et la représenter dans l'espace Exercice 7 : Reconnaître une relation d'isomérie

La préparation du -bromostyrène (Produit 2) composé de l'odeur de jasmin se fait en deux étapes à partir

de l'acide cinnanique.

1.Représenter l'énantiomère du produit 1.

2.Quelle est la relation d'isomérie entre le produit 1 et le produit 3 dont

la molécule est représentée ci-dessous.

3.Déterminer la configuration Z ou E de la double liaison du produit 2.

Son diastéréoisomère, noté 4, a une odeur très différente (celle de l'essence pour automobiles) :

est-ce surprenant ? Représenter la molécule du produit 4.

Exercice 8: La vitamine C

2/3L'acide lactique est naturellement présent dans le lait, le vin et dans certains fruits.

Sa formule topologique est donnée ci-contre.

1.Ecrire les formules brute et semi-développée de l'acide lactique.

2.La molécule d'acide lactique est-elle chirale ? Si oui, dessiner, en représentation

de Cram, les deux énantiomères de cette molécule. La molécule d'acide ascorbique (ou vitamine C) est représentée ci-contre.

1.Comment appelle-t-on cette représentation ? Déterminer la formule brute

de l'acide ascorbique.

2.Existe-t-il, dans la molécule d'acide ascorbique un (ou plusieurs) atomes

de carbone asymétrique ? Représenter-les à l'aide d'un astérisque.

3.Combien de stéréoisomères de configuration la molécule d'acide

ascorbique présente-t-elle ?

4.La molécule d'acide ascorbique est-elle chirale ? Justifier.

Thème n°2 - Le sport c'est physique !...Et chimique ! Chapitre 5 - Représentation spatiales des molécules

Exercices

Exercice 9 : Séparation d'énantiomères

4.Expliquer, en s'aidant du texte introductif, pourquoi la séparation de ces deux espèces chimiques est

possible.

5.Le chimiste parvient à séparer les composés D et E par distillation.

Que doit-il faire pour que les deux énantiomères du butan-2-ol soient finalement séparés ?

3/3La séparation d'un mélange d'énantiomères est un problème important dans de

nombreux domaines comme la médecine ou encore la parfumerie, où les énantiomères

peuvent avoir des effets très différents. Le principal obstacle à cette séparation est que

deux énantiomères, contrairement à deux diastéréoisomères, ont des propriétés

physiques semblables. Par exemple, leurs températures d'ébullition étant identiques, une séparation par distillation n'est pas envisageable. Nous allons voir ici une des méthodes utilisées pour la séparation d'énantiomères. Un chimiste veut séparer un mélange des deux énantiomères A et B du butan-2-ol. Pour cela, il envisage la réaction réversible de l'alcool avec un seul des énantiomères de l'acide 2-méthylbutanoïque C (fig 1). Les deux produits D et E obtenus sont ensuite séparés.

1.Dessiner le butan-2-ol en formule topologique, et indiquer le ou les atomes de

carbone asymétriques. Justifier.

2.Représenter les deux énantiomères A et B du butan-2-ol.

3.La réaction du mélange racémique de butan-2-ol avec C donne les produits D et

E. Quelle relation d'isomérie relie D et E ?Fig 1 :Représentation d'un des énantiomères de l'acide

2-méthylbutanoïque

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