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  • Comment reconnaître un Stereoisomerie ?

    Deux molécules sont stéréoisomères si elles ont la même formule brute, la même formule développée mais un agencement spatial différent. Elles ne diffèrent que par la position du groupe méthyle de part et d'autre de la double liaison.

  • Quels sont les types de stéréoisomères ?

    On distingue les stéréoisomères de conformation, qui ne diffèrent que par des rotations autour des liaisons simples et les stéréoisomères de configuration, séparés en deux grands groupes : les énantiomères et les diastéréoisomères.
  • 1/ Définition des stéréoisomères de configuration
    Des stéréoisomères de configuration ont la même formule semi-développée mais on ne peut pas passer de l'un à l'autre par simple rotation autour d'une ou de plusieurs liaisons simples. Des stéréoisomères de configuration sont des molécules différentes.
Chimie Chapitre 4 Terminale S COMPRENDRE Page 1 sur 7 Structure et transformation de la matière

Chimie, Chapitre 4 Terminale S

REPRESENTATION SPATIALE DES MOLECULES

I REPRESENTATION DE CRAM

1) Modèle de Gillespie

La représentation de Lewis ne donne pas d'indication sur la géométrie de la molécule. L'explication de cette

géométrie est donnée par le modèle de Gillespie.

Dans les molécules, les liaisons covalentes sont constituées d'électrons qui sont chargés négativement. Les

doublets d'électrons, qu'ils soient liants ou non liants, exercent donc les uns sur les autres des forces de

répulsion. Les doublets non liants sont plus répulsifs que les doublets liants.

Dans le modèle de Gillespie, les doublets liants et non liants s'orientent dans l'espace de façon à minimiser

les répulsions, donc à être le plus loin possible les uns des autres.

La représentation de la molécule en 3 dimensions rendra compte de la géométrie de la molécule.

Comment dessiner une molécule en 3 dimensions sur une feuille à deux dimensions ?

2) Représentation de Cram

Donald James Cram, chimiste américain (1919 2001) inventa en 1953 une nouvelle représentation des

Les 3 conventions dites de Cram sont les suivantes :

9 Un trait plein ( ) représente une liaison entre deux atomes situés

dans le plan de la figure ; les angles entre les liaisons ainsi représentées sont respectés.

9 Un triangle allongé plein ( ) représente une liaison entre un atome

situé dans le plan de la figure (à la pointe du triangle) et un atome situé en avant de ce plan (à la base du triangle).

9 Un triangle allongé hachuré ( ) représente une liaison entre un

atome situé dans le plan de la figure (à la pointe) et un atome situé en arrière de ce plan (à la base)

Remarque :

Les doublets non liants ne sont pas représentés dans la représentation de Cram.

Exemples :

Nom Formule

brute

Représentation de

Lewis Géométrie Représentation de

Cram

Dihydrogène Molécule linéaire

Dichlore Molécule linéaire

Chlorure

Molécule linéaire

Chimie Chapitre 4 : Représentation spatiale des molécules COMPRENDRE Page 2 sur 7 Structure et transformation de la matière

Nom Formule

brute

Représentation de

Lewis Géométrie Représentation de

Cram

Méthane

(1 C et des H) Molécule tétraédrique

Ammoniac

(1 N et des H)

Molécule pyramidale

Eau

Molécule plane

II - ISOMERIE ET STEREOISOMERIE

1) Isomérie de constitution (rappel PS)

Exemple :

Deux composés de même formule brute C2H6O, sont des isomères :

Remarque :

Les isomères n'ont pas les mêmes propriétés physiques et chimiques.

2) Stéréoisomérie

a) Définition b) Différents cas de stéréoisomérie

Les différents cas de stéréoisomérie peuvent être décomposés en deux grandes catégories :

9 La stéréoisomérie de conformation

9 La stéréoisomérie de configuration, qui peut être décomposée en :

ƒ énantiomérie

ƒ diastéréoisomérie

Chimie Chapitre 4 : Représentation spatiale des molécules COMPRENDRE Page 3 sur 7 Structure et transformation de la matière

III - LA STEREOISOMERIE DE CONFORMATION

1) Définition

Exemple : 2H6)

Conformation Représentation de Cram Deux vues du modèle moléculaire

Éclipsée

CC H H H H H H

Décalée

CC H H H H H H

2) Aspects énergétiques

a) 6PMNLOLPp G·XQH ŃRQIRUPMPLRQ

9 Chaque atome de la molécule possède son nuage électronique chargé négativement donc les différents

nuages interagissent en se repoussant. l existe une infinité de conformations. 9 donc que son énergie potentielle de torsion est la plus faible.

Exemple : 2H6)

La conformation la plus stable est la conformation décalée. La conformation la moins stable est la conformation éclipsée. b) Changement de conformation

énergétique entre la conformation la plus stable et celle la moins stable est suffisamment faible pour

: 1010 tours par seconde.

Exemple : le butane (C4H10)

A B C D E F G

0 60 120 180 240 300 360

E (kJ.mol-1)

3,3 13,8 25
Chimie Chapitre 4 : Représentation spatiale des molécules COMPRENDRE Page 4 sur 7 Structure et transformation de la matière Les dessins ci-dessus correspondent à une représentation dite " Projection de Newman ». Le seul atome de carbone visible est alors celui représenté par un cercle rouge.

Les trois liaisons C H qui lui sont associées sont pleinement visibles (en rouge), tandis que les trois liaisons

C H hydrogène rouges sont toujours visibles. hydrogène noirs sont visibles lorsque la conformation le permet.

3) Propriétés des stéréoisomères de conformation

De nombreuses petites protéines se replient spontanément en une durée de l'ordre d'une milliseconde. Certaines

protéines mal repliées, appelé prions, sont responsables de maladies comme la maladie de Creutzfeldt Jakob

chez l'homme, ou encéphalopathie spongiforme bovine (ESB ou encore maladie de la vache folle) chez les

vaches. Ces protéines peuvent exister selon deux conformations :

9 la conformation " repliée », présente dans un cerveau sain.

9 la conformation " allongée », présente dans le cerveau d'un sujet malade.

La conséquence de la perte de la conformation de référence d'une protéine peut avoir des conséquences

excessivement graves pour la santé.

IV - LA STEREOISOMERIE DE CONFIGURATION

1) Définition

2) Enantiomérie

a) Notion de chiralité

Exemples :

9 à

une main gauche : ces deux objets ne sont pas superposables.

9 La molécule de glycéraldéhyde (ou 2,3-dihydroxypropanal) est chirale.

C CHO OH

HCH2OH

C CHO OH

HCH2OH

b) Le carbone asymétrique H H C H H Chimie Chapitre 4 : Représentation spatiale des molécules COMPRENDRE Page 5 sur 7 Structure et transformation de la matière

Exemple : le méthane :

Exemple : le butan-2-ol :

Remarque :

Une molécule possédant un carbone asymétrique est nécessairement chirale. c) 1RPLRQ GH ŃRXSOH G·pQMQPLRPqUHV

¾ Définition

Le mélange racémique

d) Propriétés des énantiomères : lors des

processus de reconnaissance entre une molécule et des sites récepteurs (enzymatiques par exemple), la réponse

physiologique peut être

Exemples :

9 La L-Dopa possède un énantiomère traitant la maladie de

9 Le Maxiton® possède un énantiomère psychostimulant alors que

9 La carvone possède un énantiomère sentant le cumin alors que

C C2H5 OH HCH3 C C2H5 OH HCH3 Chimie Chapitre 4 : Représentation spatiale des molécules COMPRENDRE Page 6 sur 7 Structure et transformation de la matière C COOH OH C H OH CHO H C COOH OH C H OH OHC H C COOH OH C H OH CHO H C COOH OH C H OH OHC H

3) Diastéréoisomérie

a) Présentation b) La stéréoisomérie Z/E

La stéréoisomérie Z/E (Cf. cours 1ère S) est une diastéréoisomérie due à l'impossibilité de rotation rapide autour

des doubles liaisons, en particulier des doubles liaisons carbone - carbone.

Exemple :

Le but-2-ène

c) Cas des molécules possédant plusieurs atomes de carbone asymétriques Considérons la molécule -dihydroxy-4-oxobutanoïque : CHO CHOH CHOH COOH

Cette molécule possède 4 isomères de configuration dont les représentations de Cram sont les suivantes :

9 Les représentations c et T e et f un miroir

plan : ils forment des couples

9 Les représentations c et e, c et f, T et e, T et f un miroir

plan : ils forment des couples de diastéréoisomères. d) Propriétés des diastéréoisomères

Des diastéréoisomères possèdent des propriétés physiques, chimiques et biologiques différentes.

Exemple : -2-ènedioïque possède deux diastéréoisomères :

Acide maléique Acide fumarique

Température de fusion 131 °C 287 °C

780 g.L-1 6,3 g.L-1

Formule semi-développée

c T e f Chimie Chapitre 4 : Représentation spatiale des molécules COMPRENDRE Page 7 sur 7 Structure et transformation de la matière

V S ?

Pour trouver la relation d'isomérie TV de molécules A et B non identiques, il faut suivre l'organigramme ci

dessous :

A et B correspondent-elles à

une même formule développée

A et B sont des isomères

de constitution.

A et B sont des

stéréoisomères.

NON OUI

Peut-on passer de A à B ou de B

à A par des rotations autour de

liaisons simples ?

A et B sont des stéréoisomères

de conformation.

A et B sont des stéréoisomères

de configuration.

OUI NON

A et B sont-elles images l'une

de l'autre dans un miroir ?

A et B sont des

énantiomères.

A et B sont des

diastéréoisomères isomère.

OUI NON

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