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Extraction du citral et du limonène dans l"écorce de citron et d"orange.Identification par chromatographie.
Objectifs :
· Extraire, par hydrodistillation, l"huile essentielle contenue dans l"écorce d"orange et de citron. · Identifier les espèces extraites par chromatographie sur couche mince,C.C.M.
I. Hydrodistillation de l"écorce d"orange ou de citron.DistillatMacération
1 - Découper en très petits morceaux l"écorce d"une orange et, séparément, celle d"un citron. Leur ajouter 150 mL d"eau tiède et laisser macérer. Broyer ensuite au mixer (cette préparation est faite à l"avance). - Verser les macération d"écorces d"orange ou de citron puis leur adapter une tête de distillation avec thermomètre et réfrigérant droit (schéma). - Noter la température de distillation du mélange. - Distiller et recueillir le distillat dans une éprouvette graduée de 50 mL. - Arrêter le chauffage quand le volume d"eau a diminué de moitié.II. Séparation des phases.
- Verser le distillat dans une ampoule à décanter. Ajouter 3 mL de cyclohexane. Expliquer le choix de ce solvant plutôt que celui de la propanone (acétone). - Eliminer la phase aqueuse (à repérer par un raisonnement sur les densités) et recueillir la phase organique dans un erlenmeyer bouché. La sécher avec du sulfate de magnésium anhydre. - Nommer les éléments du montage.Repérer les phases aqueuse et
organique dans l"éprouvette. - Quel est le rôle de l"élément noté 1 ? III. Caractérisation des espèces par chromatographie sur couche mince. - Déposer les échantillons sur la plaque de C.C.M (voir le schéma descriptif de la méthode): · En A : solution de limonène dans le cyclohexane.· En B : essence d"orange
· En C : essence de citron
· En D : solution de citral dans le cyclohexane - Réaliser l"élution dans un mélange d"acétone (10%) et de cyclohexane (90%), puis révéler la plaque en la plongeant dans une solution de permanganate de potassium. - Laisser égoutter quelques secondes et observer. Schématiser à l"échelle 1 et calculer le Rf, c"est à dire le rapport entre l"ascension du constituant et l"ascension de l"éluant.Données physico-chimiques :
Solubilité*
(g pour 100 mL)Nom courant M
(g.mol -1) d qfus. (°C) sous 1,013 bar qvap. (°C) sous 1,013 bar eau acéton e C6H12Limonène 136,2 0,842 -74 177 i ¥ ¥
Citral 152,2 0,888 220-5 i ¥ ¥
Cyclohexane 84 0,775 6.5 80,3 i ¥ ¥
Propanone 58 0,792 -95.6 56,5 ¥ ¥ ¥
*i : insoluble, tps : très peu soluble, ps : peu soluble, s : soluble, ¥ : soluble en toutes proportions CHO CHO (+)-limonène géranial (stéréoisomère Z) néral (stéréoisomère E) Le citral est un mélange de stéréoisomères Z et E Principe de la chromatographie sur couche mince (C.C.M.).La chromatographie est une méthode physique de séparation basée sur la différence d"affinité d"un corps pur vis à vis
de deux phases, l"une de ces phases étant stationnaire, l"autre mobile.La chromatographie sur couche mince, ou C.C.M. est essentiellement une technique par adsorption (L"adsorption est
la fixation plus ou moins énergique d"un gaz, d"un liquide ou d"un soluté sur une surface solide). La phase
stationnaire est un solide adsorbant, la silice ou l"alumine, fixé sur un support de matière plastique ou d"aluminium.
La phase mobile est un solvant liquide ou un mélange de plusieurs solvants, nommé éluant.La séparation est basée sur l"adsorption sélective des constituants du mélange à la surface de la phase fixe balayée
par la phase mobile. Plus une substance est soluble dans la phase mobile, plus elle est entraînée par cette phase ; une
substance peu soluble dans la phase mobile migre peu.La phase mobile, c"est à dire l"éluant, s"élève par capillarité le long de la couche de silice en entraînant avec elle les
constituants du mélange à analyser ; c"est le phénomène d"élution.L"élution terminée, on détermine pour chaque constituant le taux de déplacement Rf, appelée rapport frontal (en fait,
Rf signifie au départ rate of flow, taux de migration). yE yCfront de l"éluant ligne de dépôt constituantRapport frontal = yC / yE
Rf est caractéristique d"une substance pour un éluant déterminé sur une phase fixe donnée.
Rf est le même, que la substance soit pure ou en mélange avec d"autres substances. Rf ne dépend pas de la concentration du constituant dans le mélange.La chromatographie permet donc :
- de vérifier qu"une substance est pure. - d"analyser un mélange. - de reconnaître les substances constituant un mélange par comparaison.1) Préparation de la plaque de chromatographie sur couche mince.
- Utiliser un morceau de feuille d"aluminium recouvert de silice de 6 cm sur 4 cm.- Tracer une ligne horizontale à 1,5 cm du bas, au crayon à papier et y repérer 4 emplacements de dépôt placés à 1
cm du bord de la plaque et distant environ 1cm. - Déposer à l"aide d"un pique en bois les échantillons à analyser.2) Développement (ou élution) du chromatogramme
- Introduire délicatement la plaque dans la cuve contenant l"éluant en la maintenant presque verticale.
- Fermer la cuve pour éviter l"évaporation de l"éluant. - Laisser monter l"éluant jusqu"à 1 cm du haut de la plaque.- Sortir la plaque, repérer le front de l"éluant (en le marquant au crayon de papier) et sécher la plaque à l"air libre ou
au sèche-cheveux.3) Révélation du chromatogramme
- Révéler consiste à faire apparaître la position des substances entraînées par l"éluant dans sa progression. On peut
utiliser, dans cette expérience, un révélateur chimique, en l"occurrence une solution de permanganate de potassium
de concentration 3 g.L -1, soit 0,02 mol.L-1.- Plonger la plaque séchée dans un bécher contenant la solution de permanganate et la retirer rapidement.
- Laisser égoutter quelques secondes et sécher. - Les tâches apparaissent en marron (MnO2) sur fond rose ; les deux substances, citral et limonène, étant des
réducteurs, elles subissent l"oxydation par les ions permanganate.4) Interprétation et conclusion
- Faire un schéma à l"échelle 1 de la plaque de chromatographie et interpréter.quotesdbs_dbs21.pdfusesText_27[PDF] chromatographie sur papier tp corrigé
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