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SPECTROSCOPIES
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0. 1006. 13C. 400
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Contrôle des Connaissances de Spectroscopie Durée 1 h
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3 avr. 2020 CORRIGÉ. Exercice 1(e3a PC 2017) : étude d'un spectre de RMN ... Le spectre RMN du proton du composé P obtenu présente les signaux suivants ...
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SPECTROSCOPIES
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Fiche professeur
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CHAPITRE 2 LA SPECTROMETRIE RMN
le phénomène de RMN – un ensemble de protons magnétiquement équivalents tous soumis au même champ d’induction B0 le spectre de RMN ne comporterait qu’un signal unique à une radiofréquence ?0 telle que ? ?0 0= B et la spectrométrie RMN ne serait alors d’aucun intérêt
Exercice 19 page 106
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Qu'est-ce que la spectroscopie par résonance magnétique nucléaire ?
- La spectroscopie par résonance magnétique nucléaire (RMN) est une technique analytique utilisée dans de nombreuses recherches. Elle est apparentée à l’imagerie par résonance magnétique (IRM), largement utilisée aujourd’hui en médecine. Elle permet par exemple d’explorer la structure de matériaux ou de protéines à l’échelle moléculaire.
Licence Professionnelle : Industrie Chimique et
Pharmaceutique - Bonnes Pratiques
de Laboratoire et de FabricationNOM Prénom :Jeudi 06 novembre 2003
Contrôle des Connaissances de Spectroscopie
Durée 1 h
Les problèmes I et II sont indépendants. Lire attentivement les é noncés. Seule l"utilisation des tables de spectroscopie est autorisée. Les portables doivent être éteints et rangés.Problème I :
Attribuer les spectres IR et RMN
1 H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l"attribution des signaux RMN et les absorpti ons IR caractéristiques de chaque composé.Remarque : En RMN
1 H, les signaux marqués d"une étoile s"échangent avec D 2 O.Cl O1 - IR : RMN 1H :2 -
IR : RMN 1 H :3- IR : RMN 1 H : 4 - IR : RMN 1H :5 -
IR : RMN 1H :6 -
IR : RMN 1 H :NO 2 Br H 2 NO OCN2Spectres IR :
A - B - C - 3D - E - F -4Spectres RMN
1 H : 56Problème II :
Pour le composé de formule moléculaire C
8 H 8 O 3 , proposer au moins une structure qui soit en accord avec les spectres suivants. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l"attribution d es signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques . Remarques : Ce composé est trisubstitué en positions 1, 3 et 4.En RMN
1 H, le signal marqué d"une étoile s"échange avec D 2 O. RMN 1 H : RMN 13 C :7Spectres IR :
Pastille de KBr :
Solution diluée dans CCl
4Structure proposée :
1Licence Professionnelle : Industrie Chimique et
Pharmaceutique - Bonnes Pratiques
de Laboratoire et de FabricationNOM Prénom :
PICQUET MichelJeudi 06 novembre 2003
Contrôle des Connaissances de Spectroscopie -
CORRECTIONS
Durée 1 h
Les problèmes I et II sont indépendants. Lire attentivement les é noncés. Seule l"utilisation des tables de spectroscopie est autorisée. Les portables doivent être éteints et rangés.Problème I (12 points) :
Attribuer les spectres IR et RMN
1 H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l"attribution des signaux RMN et les absorpti ons IR caractéristiques de chaque composé.Remarque : En RMN
1 H, les signaux marqués d"une étoile s"échangent avec D 2 O.Barème :
0,5 pt par bonne attribution (x 12)
0,5 pt par justification spectre IR (x 6)
0,5 pt par justification spectre RMN (x 6)
Cl O1 -IR : E
RMN 1H : γ
2 -IR : D
RMN 1H : Ω
3-IR : A
RMN 1H : δ
4 -IR : F
RMN 1H : α
5 -IR : B
RMN 1H : ε
6 -IR : C
RMN 1H : β
NO 2 Br H 2 NO OCN2Spectres IR :
A - B - C - 3D - E - F -4Spectres RMN
1 H : 56Problème II :
Pour le composé de formule moléculaire C
8 H 8 O 3 , proposer au moins une structure qui soit en accord avec les spectres suivants. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l"attribution d es signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques . Remarques : Ce composé est trisubstitué en positions 1, 3 et 4.En RMN
1 H, le signal marqué d"une étoile s"échange avec D 2 O.Barème : DBE 1 pt,RMN
1H 2 pts, RMN
13C 1 pt, IR 2 pts, structure 2 pts.
RMN 1 H : DBE = 5 => cycle arom. ; 8 H visibles en RMN => pas de symétrie. RMN 13C : 8 C visibles en RMN => pas de symétrie.
7Spectres IR :
Pastille de KBr :
Solution diluée dans CCl
4Structure proposée :
HOHH HCH 3 OO HVanilline
1Licence Professionnelle : Industrie Chimique et
Pharmaceutique - Bonnes Pratiques
de Laboratoire et de FabricationNOM Prénom :Jeudi 04 novembre 2004
Contrôle des Connaissances de Spectroscopie
Durée 1 h
Les problèmes sont indépendants. Lire attentivement les énoncé s. Seule l"utilisation des tables de spectroscopie est autorisée. Les portables doivent être éteints et rangés.Problème I :
Attribuer les spectres IR et RMN
1 H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l"attribution des signaux RMN et les absorpti ons IR caractéristiques de chaque composé.Remarque : En RMN
1 H, les signaux marqués d"une étoile s"échangent avec D 2 O. 1 - IR : RMN 1H :2 -
IR : RMN 1H :3 -
IR : RMN 1 H : 4 - IR : RMN 1H :5 -
IR : RMN 1H :6 -
IR : RMN 1 H :OH NH OOH CH 3 O CH 3 O H 3 CH 3 C2Spectres IR :
A - B - C - 3D - E - F -4Spectres RMN
1 H : 56Problème II :
D"après les spectres suivants, donner la structure du composé de f ormule moléculaire C 10 H 13 NO 2 Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l"attribution d es signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques . RMN 1 H : RMN 13 C{ 1 H} :7Spectres IR :
Pastille de KBr :
Structure proposée :
Problème III :
La réduction du benzaldéhyde Ph-CHO (I) par l"hydrure LiAlH 4 conduit, après hydrolyse, à l"alcool benzylique Ph-CH 2 -OH (II). Si cette réaction est effectuée sans précautions particuliè res (purification des réactifs par exemple), il est également possib le d"observer dans le mélange réactionnel de l"acide benzoïque Ph-CO 2 H (III) issu de l"oxydation de benzaldéhyde par l"oxygène de l"air. Précisez, en quelques lignes, comment la réalisation d"un spectreIR et d"un spectre RMN
1H sur le
brut réactionnel pourrait vous permettre de montrer la présence de s trois composés organiques et de connaître quantitativement la composition du mélange. 1Licence Professionnelle : Industrie Chimique et
Pharmaceutique - Bonnes Pratiques
de Laboratoire et de FabricationNOM Prénom :Jeudi 04 novembre 2004
Contrôle des Connaissances de Spectroscopie- CORRECTIONSDurée 1 h
Les problèmes sont indépendants. Lire attentivement les énoncé s. Seule l"utilisation des tables de spectroscopie est autorisée. Les portables doivent être éteints et rangés.Problème I :
Attribuer les spectres IR et RMN
1 H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l"attribution des signaux RMN et les absorpti ons IR caractéristiques de chaque composé.Remarque : En RMN
1 H, les signaux marqués d"une étoile s"échangent avec D 2 O.Barème :
0,5 pt par bonne attribution (x 12)
0,5 pt par justification spectre IR (x 6)
0,5 pt par justification spectre RMN (x 6)
1 -IR : F (ou C)
RMN 1H : γ
2 - IR : E RMN 1H : Ω
3 - IR :C (ou F)
RMN 1H : δ
4 -IR : A
RMN 1H : α
5 -IR : D
RMN 1H : ε
6 - IR : B RMN 1H : β
OH NH OOH CH 3 O CH 3 O H 3 CH 3 C2Spectres IR :
A - B - C - 3D - E - F -4Spectres RMN
1 H : 56Problème II :
D"après les spectres suivants, donner la structure du composé de f ormule moléculaire C 10 H 13 NO 2 Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l"attribution d es signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques .Barème : RMN
1H 2 pts, RMN
13C 1 pt, IR 2 pts, structure 1 pt.
RMN 1H : si besoin : DBE = 5
RMN 13 C{ 1 H} :7Spectres IR :
Pastille de KBr :
Structure proposée :
OH N OPhénacétine
Problème III :
(Barème : 2 pts). La réduction du benzaldéhyde Ph-CHO (I) par l"hydrure LiAlH 4 conduit, après hydrolyse, à l"alcool benzylique Ph-CH 2 -OH (II). Si cette réaction est effectuée sans précautions particuliè res (purification des réactifs par exemple), il est également possib le d"observer dans le mélange réactionnel de l"acide benzoïque Ph-CO 2 H (III) issu de l"oxydation de benzaldéhyde par l"oxygène de l"air. Précisez, en quelques lignes, comment la réalisation d"un spectreIR et d"un spectre RMN
1H sur le
brut réactionnel pourrait vous permettre de montrer la présence de s trois composés organiques et de connaître quantitativement la composition du mélange.Le spectre IR montrera la présence de l"alcool II et de l"acide III, principalement via la vibration
d"élongation de leurs groupes O-H (respectivement à 3500-3200 cm -1 et 3200-2600 cm -1 ). Les carbonylesde l"aldéhyde I et de l"acide III seront probablement difficiles à différencier, mais la présence
de l"aldéhyde I pourra être mise en évidence par la présence de la bande de vib ration d"élongation C-H du groupement CHO vers 2800-2700 cm -1En RMN
1H, il sera facile de détecter le CH
2 de l"alcool II vers 4,8 ppm et le proton aldéhydique du composé I vers 10 ppm. Par rapport aux intégrations respectives de ces deux sigquotesdbs_dbs12.pdfusesText_18[PDF] exercices corrigés spss
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