LES GLUCIDES
LES GLUCIDES. Sous chapitre 2 a ) Définition ... Ce sont donc des réducteurs qui vont subir une oxydation au cours de leur réaction.
LES GLUCIDES
1° ) Définition. Les oses (ou glucides simples ou monosaccharides) sont des aldéhydes ou des cétones polyhydroxylées c'est-.
Les glucides
Le maltose est formé par l'union de 2 molécules de glucose unies par une liaison ?1-4. Il est réducteur. Il est le résultat de l'hydrolyse depolyosidescomme l'
Les glucides COURS DE BIOCHIMIE
derniers sont par définition des atomes de carbone portant 4 substituants réducteur (hydrure H-) réagit exclusivement avec les oses linéaires présents ...
Structure des glucides
Les cétoses sont très peu réducteurs : 4. La Glucose oxydase oxyde spécifiquement le Glucose en acide gluconique. 5. Les oses se réduisent en polyols par
Chp 5-3 - Structure des osides
le diholoside formé n'est donc pas réducteur (et ne présentera pas de C'est le principal glucide présent dans le lait des mammifères dans lequel il est ...
Biochimie : structure des glucides et lipides
7 oct. 2005 Le Glucose est réducteur. La Glucose oxydase l'oxyde en acide aldonique : Glucose. Glucose oxydase. Coenzyme. Acide gluconique + H2O ...
Les hétérosides
DÉFINITION. Les hétérosides autrefois désignés sous le nom de glucosides
Les glucides : définitions importance biologique et classification
I. Définition des glucides I. Définition et classification des osides ... Selon le mode de liaison des deux oses le diholoside est soit réducteur ou.
H:PMKER 25(1)PDF 25(1)KIKOUN.xps
du jus et du taux de sucres réducteurs de la canne à sucre de la coupe au broyage
[PDF] LES GLUCIDES
1° ) Définition Les oses (ou glucides simples ou monosaccharides) sont des aldéhydes ou des cétones polyhydroxylées c'est-
[PDF] Les glucides
Les glucides sont les constituants organiques les plus abondants dans la matière Comme les aldéhydes les aldoses et les cétoses sont réducteurs
Des sucres réducteurs - Mettre en évidence - Académie de Versailles
Les sucres réducteurs sont des sucres simples donneurs d'électrons dans une réaction d'oxydo-réduction Par exemple le glucose le fructose et le maltose
Ose réducteur - Wikipédia
Un ose réducteur est un type d'ose possédant un groupe aldéhyde ou capable d'en former un Tous les glucides réagissent au test de Molisch mais il est plus rapide
[PDF] glucidespdf - Académie de Dijon
La réaction de Maillard est l'ensemble des interactions résultant de la réaction initiale entre un sucre réducteur et un groupement aminé Cette réaction a une
[PDF] A propos des oses réducteurs
Dans mon cours sur les glucides il est écrit que les oses possédant une fonction cétone ou hemicétale sont réducteurs Cependant en chimie organique
[PDF] Les glucides
Pouvoir réducteur en milieu alcalin du à la fonction aldéhyde libre Réaction la plus connue : réduction à chaud des sels de métaux lourds (Cu Bi Hg Ag )
[PDF] Les glucides
Les glucides Oligosaccharides et polysaccharides (=disaccharide réducteur) aldéhyde Extrémité réductrice les monosaccharides contenant un noyau à six
[PDF] Les glucides : définitions importance biologique et classification
I Définition des glucides I Définition et classification des osides Selon le mode de liaison des deux oses le diholoside est soit réducteur ou
[PDF] Cours-2-Les-sucrespdf - BDE Valrose
Glucose et galactose épimère en C4 Fonction réductrice = mise en évidence par la liqueur de Fehling —> précipité rouge brique à chaud = sucre réducteur =
Quels sont les glucides réducteur ?
Les sucres réducteurs sont des sucres simples donneurs d'électrons dans une réaction d'oxydo-réduction. Par exemple le glucose, le fructose et le maltose. Ils poss?nt une fonction aldéhyde.Qu'est-ce que le pouvoir réducteur d'un glucide ?
Propriété qu'ont certains glucides de perdre des électrons du fait de la présence dans leurs molécules d'une fonction carbonyle. Par exemple, cette propriété peut se traduire par la réduction de sels métalliques en milieu alcalin.Comment savoir si un glucide est réducteur ?
Un ose est qualifié de réducteur seulement si sa forme à chaîne ouverte comporte une fonction aldéhyde ou un groupe hémiacétal libre. Les aldoses, monosaccharides contenant une fonction aldéhyde qui peut être oxydée, font partie de cette famille, contrairement aux cétoses, qui comportent eux une fonction cétone.- On appelle fonction réductrice d'un ose, sa fonction aldéhydique ou sa fonction cétonique car elles sont susceptibles toutes les deux de donner des électrons à d'autres molécules au cours d'une réduction. Cette propriété permet de réduire des sels métalliques en milieu alcalin et à chaud.
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Biochimie structurale
Faculté de médicine de Mostaganem Ȃ Pr Benchikh (2014 Ȃ 2015) Page 1Les glucides
: définitions, importance biologique et classificationI.Définition des glucides
1. Ce sont des molécules organiques, Les carbones sont porteurs :
9 de fonctions alcools (alcool secondaire, alcool primaire)
9 parfois d'une fonction acide ou aminée.
2. Les glucides sont des composés essentiels pour tous les organismes vivants, et sont les
molécules biologiques les plus abondantes.3. Le terme hydrate de carbone, maintenant obsolète (mais encore utilisé par les anglo-
Les unités de base des glucides sont appelés oses ou monosaccharides.II.Importance en Biologie
1. Rôle énergétique
40 à 50 % des calories apportĠes par l'alimentation humaine sont des glucides.
Ils ont un rôle de réserve énergétique dans le foie et les muscles (glycogène).2. Rôle structural
Les glucides interviennent comme :
9 Eléments de soutien (cellulose), de protection et de reconnaissance dans la cellule.
fr-FR9 Constituants de molécules fondamentales : acides nucléiques, coenzymes,III.Classification des glucides
On distingue les oses et les osides.
1. Les oses: sont les unités de base des glucides
2. Les osides͗ Ce sont des molĠcules dont l'hydrolyse fournit 2 ou plusieurs molĠcules
On distingue 2 grands groupes d'osides : Holosides et Hétérosides.9 Holosides
Liaison de n molĠcules d'oses par des liaisons glycosidiques.Biochimie structurale
Faculté de médicine de Mostaganem Ȃ Pr Benchikh (2014 Ȃ 2015) Page 29 Hétérosides
Ils donnent par hydrolyse: oses + aglycone (partie non sucrée). Liaison à des Protéines (glycoprotéines), à des Lipides (glycolipides), à des bases.
Biochimie structurale
Faculté de médicine de Mostaganem Ȃ Pr Benchikh (2014 Ȃ 2015) Page 3Structure linéaire des oses
I.Définition
Les oses, ou monosaccharides, possèdent un squelette carboné linéaire, comportant3 à 6 Carbones (quelquefois 7, voire 8 carbones).
On parle d'isomĠrie de fonction
II.Nomenclature des oses
Les oses peuvent être classés de deux manières:1. Par le nombre de carbones de leur squelette (3 : trioses, 4 : tétroses, 5 pentoses, 6
hexoses etc...)2. Par la nature de la fonction du carbonyle (aldéhyde = aldoses, cétone = cétoses).
Les deux classifications peuvent être combinées:9 aldotétrose (aldose à 4 carbones)
9 cétopentose (cétose à 5 carbones)
Biochimie structurale
Faculté de médicine de Mostaganem Ȃ Pr Benchikh (2014 Ȃ 2015) Page 4 III.Asymétrie moléculaire - pouvoir rotatoire1. Chiralité : Notion de Carbone asymétrique
Un carbone asymétrique est porteur de 4 radicaux différentsEx: Structure du Glycéraldéhyde
9 Le carbone 2 est lié à quatre substituants différents: C'est un carbone asymétrique (C*)
9 La molécule est dite chirale (non superposable à sa propre image dans un miroir).
9 Elle présente une activité optique: une solution de glycéraldéhyde fait "tourner" le plan
de polarisation de lumière qui la traverse.2. Pouvoir rotatoire spécifique, La loi de Biot:
pouvoir rotatoire.9 Traversée par un faisceau de lumière polarisée plan, elle provoque la rotation du plan de
polarisation de la lumière.Biochimie structurale
Faculté de médicine de Mostaganem Ȃ Pr Benchikh (2014 Ȃ 2015) Page 59 Le pouvoir rotatoire spécifique:
ɲ : est le pouvoir rotatoire spécifique de la substance étudiée l : est la longueur de la cuve (dm)C : la concentration de la solution (g/ml).
9 Lorsque la rotation est vers la droite le composé est dit dextrogyre et son pouvoir
rotatoire est positif9 Lorsque la rotation est vers la gauche le composé est dit levogyre et son pouvoir
rotatoire est négatif9 NB : Le pouvoir rotatoire d'un mĠlange de substances est la somme des pouǀoirs
rotatoires de chaque substance.9 On parle alors de stéréoisomérie (ou isomérie optique).
IV.Représentation des oses : Projection de FISCHEREx Glycéraldéhyde
Biochimie structurale
Faculté de médicine de Mostaganem Ȃ Pr Benchikh (2014 Ȃ 2015) Page 6Dans la représentation de Fischer.
9 le C* se situe dans le plan de la feuille
9 la chaîne carbonée la plus longue est verticale et les liaisons sont orientées en
dessous du plan de la feuille,9 les autres substituants non carbonĠs du CΎ sont placĠs ă l'horizontale et les liaisons
sont orientés vers le dessus du plan de la feuille9 Dans la molécule de glycéraldéhyde, le carbone C2 portant 4 substituants différents
est asymétrique.9 Cela implique deux configurations possibles , non superposables mais images
V.Appartenance à la série D ou L
9 Le glycéraldéhyde possède 1 C* (C2*) et présente 2 formes énantiomères: le D et
L glycéraldéhyde.
9 Quand le groupement hydroxyle porté par le C* est situĠ ă droite de l'adže formĠ par la
9 Yuand le groupement hydrodžyle portĠ par le CΎ est situĠ ă gauche de l'adže formĠ par la
9 Par analogie avec le D ou L glycéraldéhyde, tous les oses sont classés dans deux
catégories.9 L'appartenance ă la sĠrie D ou L pour un ose ă n C est dĠterminĠ par la configuration du
Cn-19 Si le groupement hydroxyle porté par le Cn-1Ύ est situĠ ă droite de l'adže formĠ
9 Si le groupement hydroxyle porté par le Cn-1* est situé à gauche de l'adže formĠ
9 Les oses naturels appartiennent presque toujours à la série D.
9 Les quelques rares cas d'oses de la sĠrie L sont rencontrĠs chez les bactĠries.
Biochimie structurale
Faculté de médicine de Mostaganem Ȃ Pr Benchikh (2014 Ȃ 2015) Page 7VI.Diversité des stéréoisomères
1. Enantiomères:
9 Un énantiomère est un isomère de configuration non superposable à son homologue
après symétrie dans un miroir.9 Deux énantiomères (antipodes optiques) ont les mêmes propriétés physiques et
opposés9 Un mélange équimolaire de 2 énantiomères est appelé mélange racémique. Il se
caractĠrise par l'absence d'un pouǀoir rotatoire car les effets d'un des Ġnantiomğres sur
la déviation du plan de la lumière polarisée sont annulés par ceux du second.2. Les diastéréo-isomères
9 Les diastéréo-isomères représentent le cas des composés qui ont au moins 2 carbones
asymétriques et qui ne sont pas énantiomères.3. Epimères
asymétrique,9 exemple le D-mannose et le D-glucose
9 ou le D-glucose et le D-galactose.
Biochimie structurale
Faculté de médecine de Mostaganem Ȃ Pr Benchikh (2014 Ȃ 2015) Page 1Structure cyclique des oses
A.Objections à la structure linéaire des oses ::µ'µ[‰OE všUv}µÀ}v OE]šo(}OEuµo}}µ(}OEu[µvZ]v
Ces objections sont au nombre de cinq :
1.Formation d'Acétal
Un aldéhyde ou une cétone vraie fixe deux molécules d'alcool. Un aldose ou un cétose ne fixe qu'une seule molécule d'alcool.2.Mutarotation (anomères) :
La valeur du pouvoir rotatoire d'un ose (mesurée au polarimètre) n'est pas fixée immédiatement ; elle le devient au bout d'un certain temps. Ce phénomène est lié à l'existence de 2 formes isomériques, l'anomère ou ß à l'origine de la mutarotation. Ces 2 anomères différent par la position dans l'espace du OH hémiacétalique.Biochimie structurale
Faculté de médecine de Mostaganem Ȃ Pr Benchikh (2014 Ȃ 2015) Page 23.Formation de méthyl- D- glucoside :
šo[o}}ošou šZv}oU}v}š]všµAEu šZÇo- D- glucosides différents. r- méthyl- D- glucoside [r] D 20°c = + 159° t- méthyl- D- glucoside [r] D 20°c = - 34°4.Formation de dérivé pentamethylé :
Si on fait réagir le sulfate de méthyle sur un aldohexose (le glucose par exemple réagissant sous sa forme hydratée), la formule linéaire permet théoriquement de ‰OE À}]OEo[}švš]}v[µv OE]À Z‰šu šZÇo XOr expérimentalement, on Ces objections permettent de montrer qu'en solution les oses existent non pas sous forme linéaire mais sous forme cyclique, ils n'existent qu'à 1% sous forme linéaire.Biochimie structurale
Faculté de médecine de Mostaganem Ȃ Pr Benchikh (2014 Ȃ 2015) Page 3B.Détérmination du pont oxydique :
1.MĠthode ă l'acide pĠriodique:
Le périodate ( IO4-}µ‰oo]]}v}ÀovšvšOEµAEOE}v‰}OEšµOE[µv
fonction glycol. š]}všZ }OE]'µo[]‰OE]}]'µsur le D-glucose (5 cas):Alcool primaire
Aldéhyde formique
Alcool secondaire
Acide formique
Biochimie structurale
Faculté de médecine de Mostaganem Ȃ Pr Benchikh (2014 Ȃ 2015) Page 4 Z µošš‰}]oo[š]}vo[]‰OE]}]'µµOEoglucose: Expérimentalement, en traitant le D-Glucose dans de telles conditions, on obtient: }v}uuš]}vµAEu}o µo[]‰OE]}]'µUKšvš]}v[µvu}o quotesdbs_dbs30.pdfusesText_36
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