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Comment déterminer la structure des molécules organiques ?

Exemples d 'interprétation de spectres IR et RMN Existence de RMN pour d'autres atomes (13C 31P ...) ... soit liés à l'atome de carbone qui le porte ;.



13 Facile application de la RMN du carbone-13 à lidentification et à

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Rappel sur les Spectres RMN de carbone 13

Rappel sur les Spectres RMN de carbone 13. Les spectres de 13C sont plus étendus ( 0 à 200 ppm ) que ceux de RMN 1H ( 0 à 13 ppm ).



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28 juin 2011 Analyse par RMN du carbone-13 sans séparation préalable : voie C.. ... déplacements chimiques des carbones dans le spectre du mélange par ...



CHAPITRE 2 LA SPECTROMETRIE RMN

B le spectre de RMN ne comporterait qu'un signal unique à de noter ici que l'étendue du domaine dépend du type de noyau étudié : en RMN du 13C par.



UNIVERSITÉ DU QUÉBEC MÉMOIRE PRÉSENTÉ À LUNIVERSITÉ

Spectre RMN 13C en solution dans le DMSO et du spectre de masse. 64. TABLEAU XVI. Interprétation du spectre RMN lH en solution de la lignine.



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Chapitre 1: Méthode d'analyse automatique d'un spectre R.M.N. 13C de mélanges complexes Analyse par R.M.N. du carbone-13 et du proton des essences.



Spectroscopie de Résonance Magnétique Nucléaire (RMN) Z A

Spectroscopie de Résonance Magnétique Nucléaire (RMN). I. Introduction Interprétation de spectres ... couplages 13C -1H ? simplification du spectre ...



I : Bases de la Résonance Magnétique Nucléaire (RMN)

correspond à la gamme des radiofréquences du spectre électromagnétique (figure 2). Pour le noyau carbone 13C la fréquence sera de 100Mz. En effet





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Voici le spectre de RMN réel de cette molécule On y trouve effectivement le triplet pour le carbone n°2 à 406 ppm et le singulet à 204 ppm pour le carbone n°1 voire le triplet à 10 ppm pour le carbone n°5 ; par contre on a un massif autour de 15 ppm qui ne correspond ni à un quintuplet ni à un hexupplet

Quels sont les exercices sur les spectres RMN ?

Tu trouveras ici les exercices sur les spectres RMN (protons équivalents, protons voisins, courbe d’intégration etc…). 1) Identifier les protons équivalents et le nombre de protons voisins de chaque groupe de protons équivalents. 2) Tracer le spectre RMN correspondant.

Qu'est-ce que la spectroscopie par résonance magnétique nucléaire?

La spectroscopie par Résonance Magnétique Nucléaire, ou RMN, permet d’obtenir des informations sur la structure de la chaine carbonéed’une molécule, en particulier sur les atomes d’hydrogène(appelés protons) portés par celle-ci.

Quels sont les avantages de la spectroscopie RMN?

Grande nouveauté du Bac 2013, la spectroscopie RMN sera donc surtout utilisée dans les sujets pour déterminer si un échantillon contient une molécule de formule donnée. Voyons un peu de quoi il s’agit.

Quelle est la différence entre le spectre 13C et le Dept 90° ?

•Le spectre 13C donne tous les carbones. •Le DEPT 45° donne tous les carbones protonés. •Le DEPT 135° permet d'identifier les CH2. •Le DEPT 90° permet de distinguer les CH des CH3. déplacement chimique de tous les carbones. En règle générale, seul le DEPT 135° se révèle utile. meilleure sensibilité due au transfert de polarisation.

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Contact : ddoc-theses-contact@univ-lorraine.fr

LIENS Code de la Propriété Intellectuelle. articles L 122. 4 Code de la Propriété Intellectuelle. articles L 335.2- L 335.10

UNIVERSITEH.POINCARE,NANCY1

THESE

U.F.R.S.T.M.P.

G.F.D.ChimieetPhysicochimie

MoléculairesetThéoriques

pourl'obtentiondutitrede

DOCTEURDEL'UNIVERSITEH.POINCARE,

NANCY1

enChimieetPhysicochimieMoléculaires par

FabienneQUILÈS

CARACTERISATIONDEPOLYMERESACRYLIQUES.Il

MembresduJury:

Président:

Rapporteurs:

Examinateurs:1.-J.DELPUECH

1.-P.AUNE

G.DJEGA-MARIADASSOU

P.GRAVELLE

1.-C.LAUER

M.MATLENGIEWICZ

D.NICOLE

AVANTPROPOS

LESOC,URACNRS406)del'Université

H.Poincaré,Nancy1dirigéparMonsieurJ. J.DELPUECH,

Professeur

danssonLaboratoire.

Jetiens

JeremercieparticulièrementMonsieur

CarbochimiedeGliwice,Pologne,

nouveauauLaboratoire).Jeluidois mesconnaissancesdanscedomaine.

JeremercieMessieurs,

MARIADASSOU,Professeur

acceptédejugercetravail.

J'adressetousmesremerciements

AnalytiquedeELF-ATOCHEM,Carling,

aussilasociétéELF-ATOCHEMetleCNRS

JeremercieégalementMonsieur

bienvouluexaminercetravail.

Jen'oublierai

l'UniversitédeNancy

Mesremerciementsvontégalement

soutienamicalqu'ilsm'ontapportés.

J'adressetoutemareconnaissance

dansl'élaborationdecemémoire.

JeremercieenfinMessieurs

decetouvrage.

TABLEDESMATIERES

ABREVIATIONS

ETNOTATIONSUTILISEES4

INTRODUCTION9

CHAPITRE

1

MELANGESCOMPLEXES11

1.1SpectroscopieR.M.N.11

1.1 1PrincipesgénérauxIl

1.1 12LaR.M.N.partransforméedeFourier14

1.1 2Conditionsnécessairesàlaréalisationdel'analyseautomatique15

1.12 1Quantitativitédelamesure15

1.2 1Introduction17

1.22Principedulogiciel18

1.2 3Lesméthodesdedésenchevêtrement20

1.23 3Conclusions26

1.241LesignalR.M.N.enfonctiondutemps28

30
31

1.244Conclusions33

CHAPITREIl

ETABLISSEMENTD'UNEBIBLIOTHEQUE

DEDEPLACEMENTSCHIMIQUES

D'HYDROCARBURES

37

II.1Introduction

II.2 1Introduction

II.

2 2Préparationdeséchantillons

II.2 3Méthodesdecalculdesdéplacementschimiques II. diméthyldicyclopentadiène

II.31Préparationdeséchantillons

II.3

II.3 3Dérivéssaturésmonométhylés

etdiméthylésdudicyclopentadiène II.3 31Règlessemi-empiriquesdecalculdesdéplacementschimiques

II.3 3

37
38
38
39
42
43
46
46
47
50
50
52
II.3 3 3Dimèressaturésduméthylcyclopentadiène55 II.3 4Homolguesdihydrogénésmono-etdiméthylésdudicyclopentadiène57 II.3 4 1Dimèresdihydrogénésduméthylcyclopentadiène58 II.3 4 2Codimèresdihydrogénésducyclopentadièneetduméthylcyclopentadiène64

II.3 5Conclusions67

CHAPITREIII

ANALYSEPARR.M.N.

DUCARBONE-13ETDUPROTONDESESSENCES

ISSUESDESPROCEDES

DETRANSFORMATIONDUCHARBONETDU

PETROLE70

III.1 1Procédéd'obtentiondel'essence.Analysechromatographique70 dedésenchevêtrement.74 Ill.

13Analysestructurale80

Ill.13 1Paramètresstructuraux

81

Ill.13 2Modélisationdelafractionsaturée87

III13 3Relationsentrelesfacteursstructurauxetlenombred'octane89

III.14Conclusions92

III.2Essencesissues

duprocédédevapocraquagedunaphta92 Ill.2

1Procédéindustriel92

III.2 2Analysedel'essencehydrostabilisée95

Ill.221Résultatschromatographiques95

Ill.2 3Analysedesdopespourcarburant105

Ill.

232Analyseindividuelle111

Ill.3 2L'essenceFCCdecoeur"brute"(nonhydrogénée) 115

Ill.3 2 1Dosageglobaldesoléfines116

III.3 2 2Naturedesoléfines119

Ill.3 3L'essenceFCCdecoeurhydrogénée125

Ill.331Résultatdel'hydrotraitement125

Ill.3 3 2Paramètresstructuraux126

III.3 3 3Modélisationdelafractionsaturée130

Ill.3 4Conclusions

131

CHAPITREIV

APPLICATION

DELAMETHODED'ANALYSEAUTOMATIQUEPARR.M.N.

13CAUXPOLYMERESACRYLIQUES134

IV.1Introduction

IV.1 1Généralitéssurlespolymèresorganiques

IV.1 1 1Lesdifférentstypesdepolymérisation

IV.1 1 2Lesdifférentsprocédésdepolymérisation IV.1 1 3Classificationdespolymèressynthétiques 2 134
134
134
136
138
vinyliques139 IV.1 1 5Aspectquantitatifduconceptdemicrotacticité142 IV.1 16Distributiondesunitésdemonomèresetdeconfigurationdanslescopolymères: microstructuredescopolymères 145

IV.12 1Importanceindustrielleetéconomique148

IV.1 IV.1 3Caractérisationspectroscopiquedespolymèresacryliques152 carbone-13 155

IV.2 1Démarchegénérale155

IV.221Introduction158

IV.222Résultatsbibliographiques159

IV.2 3 1Introduction171

IV.232Cadredecetteétude173

méthyle-acrylated'éthyle(pMAMlAE) 181

IV.3Conclusions

CONCLUSIONGENERALE

PARTIEEXPERIMENTALE

194
200
202

ANNEXE1

Déplacementschimiques

saturescommerciaux

ANNEXE2

ANNEXE

3

ANNEXE4

Listedesfiguresettableaux

3 IV VI IX

ABREVIATIONSETNOTATIONSUTILISEES

C.G.

C.G.-S.M.

COSY DEPT

Fe(acac)3

C.L.H.P.

INADEQUATE

I.R. J NOESY

R.M.N.

Tl T 2 <5

Ù<5

:ChromatographieenphaseGazeuse :Chromatographie Masse :Correlatedspectroscopy

Ètude

:ChromatographieLiquideHautePerformance

Experiment

:InfraRouge :constante decouplageentredeuxnoyaux :RÈsonanceMagnÈtiqueNuclÈaire :dÈplacementchimique mélangescomplexes FID FD LORN MUSIC MV NOE TF SVD :interférogramme(FreeInductionDecay) :(algorithmede)FiltrageDigital :(algorithmede)maximumdevraisemblance :TransforméedeFourier :SingularValuesDecomposition 4 d'hydrocarbures CPD

Me-CPD

DCPD diMe-DCPD

Me-DCPD

DHDCPD

diMe-DHDCPD

Me-DHDCPD

THDCPD

diMe-THDCPD

Me-THDCPD

G49B

LD241:cyclopentadiène

:méthylcyclopentadiène :diméthyldicyclopentadiène :méthyldicyclopentadiène :diméthyldihydrodicyclopentadiène :méthyldihydrodicyclopentadiène DCPD) :catalyseurNickelsuralumine issuesdesprocédésdetransformation ducharbonetdupétrole BS s CA CACH 3 CAH CAl CAL CAN CANP CAQ CAQNP CE CEQ :carbonearomatique :carbonearomatiqueprotoné :carbonearomatiqueinternecommun

àplusieurscycles

aromatiques que aromatique etuncyclepentacarbonné :carbonearomatiquenaphténique :carbonearomatiquenonpolymérisable :carbonearomatiquequaternaire :carboneéthylénique :carboneéthyléniquequaternaire 5 CH 2 E CH 2 a CH 3 a CH 2 s CH 3 s CH 2 S CH 3 S CI CP CS CSa CSs CSH CSHaquotesdbs_dbs44.pdfusesText_44
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