[PDF] CHM 2520 Chimie organique II Composés des atomes sp2. •





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Orbitales Hybrides

Il existe 3 types d'orbitales hybrides : sp3 sp2 et sp. Hybridation sp3. Elle résulte de la combinaison linéaire d'une orbitale s avec 3 orbitales p d'un 



Structure électronique des molécules : Lhybridation des orbitales

I – Le modèle des orbitales atomiques hybrides. Définition d'un OA hybride. L'hybridation sp. L'hybridation sp2. L'hybridation sp3. L'hybridation sp3d.



Chapitre 5 Structure des molécules polyatomiques Hybridation des

Hybridation sp2. OA 1s. OA 2p. 3 OA sp2. 10. Cas de liaisons multiples: éthylène CH2=CH2. 1s 2s 2p. C (Z= 6). 1s sp2 pz a) Une liaison C-C est assurée par 



Hybridation du carbone

Hybridation sp2 ou sp3. Configuration électronique du carbone : 1s2 2s2 2p2. Orbitales de valence : 2s2 2p2. Hybridation sp3. Hybridation sp2. Animation:.



3.1b – Hybridation du carbone

Les trois orbitales atomiques hybrides SP2 vont être capables de venir se recouvrir avec les orbitales hybrides de trois autres atomes de carbone et ainsi de se 



la liaison chimique II: la forme des molécules et lhybridation des

l'hybridation sp2 est utilisée pour décrire les liaisons covalentes autour de l'atome central dans une molécule trigonale plane.



Hybridation des orbitales

promotion d'un électron dans une orbitale 2p combinaison de l'orbitale 2s avec 2 orbitales 2p pour former 3 orbitales hybrides sp2 équivalentes:.



COURS DE CHIMIE ORGANIQUE Semestre 2 SVI

Le carbone hybridé sp3 possède une géométrie tétraédrique. Remarque: L'orbitale hybride est formée par une grande et une petite lobe. II-3-2- Hybridation sp2.



CHM 2520 Chimie organique II

Composés des atomes sp2. • l'hybridation sp2 conduit à la formation d'un lien double. • e.g. éthylène CH2=CH2 orbitale moléculaire ?*.



Chapitre 2 : La Liaison Chimique

4 Théorie de l'l'hybridation . 4.2 Hybridation sp2 . ... Chaque carbone sera entouré de 3 orbitales hybrides sp2. Les.



Difference Between sp sp2 and sp3 Hybridization - PediaaCom

Hybridization (sp3 vs sp2) Hybridization (sp3 vs sp2) cont no free rotation around double bonds (overlap of p orbitals to form pi (?) bond prevents that) e g 1 Aldehyde The CH 2 is sp 3 hybridized the atoms attached to it have a bond angle of 109º The carbonyl carbon is sp2 hybridized the atoms attached to it have a bond angle of 120º



Section A – Structure and bonding A3 SP HYBRIDIZATION

sp2hybridized orbitals and can form three ? bonds one of which is to the oxygen The oxygen has one sp2orbital which is used in the ? bond with carbon The porbitals on carbon and oxygen are used to form a ? bond Aromatic rings are made up of six sp2hybridized carbons



Hybrid Molecular Orbitals - University of Illinois Urbana

Ethyne sp hybridization with two pi bonds 1 2 Ethyne HCCH is a linear molecule Each carbon atom makes 2 sigma bonds and has no lone pairs of electrons 3 The carbon atoms in ethyne use 2sp hybrid orbitals to make their sigma bonds After hybridization a 2p x and a 2p y orbital remain on each carbon atom 4



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Hybridization behavior of molecular orbitals Two way dep ending on the sign atoms the binding of the same In fact they form p-orbitals is the binding of the same of the kind of onds by Also folowing orbital molecular orbitals mixing di erent mixture of orbitals namely In the imp ortant hybridization for wil combining e

What is the difference between sp, sp2, and sp3 hybridization?

The simplest forms of atomic orbital hybridizations are sp, sp2 and sp3 hybridizations. The key difference between sp sp2 and sp3 is that the sp hybrid orbitals have 50% s orbital characteristics and the sp2 hybrid orbitals have 33% s orbital characteristics whereas the sp3 hybrid orbitals have 25 % s orbital characteristics.

What does sp2 hybridization in chemistry mean?

sp 2 Hybridization. sp 2 hybridization is observed when one s and two p orbitals of the same shell of an atom mix to form 3 equivalent orbitals. The new orbitals formed are called sp 2 hybrid orbitals. sp 2 hybridization is also called trigonal hybridization.

How to determine hybridization sp sp2 sp3?

sp2 Hybridization: When carbon atom bonding takes place between 1 s-orbital with two p orbitals then the formation of two single bonds and one double bond between three atoms takes place. sp3 Hybridization: When the carbon atom is bonded to four other atoms.

What are some sp hybridization examples?

sp Hybridization: When Carbon is bound to two other atoms with the help of two double bonds or one single and one triple bond. Example: Hybridization of CO2. sp2 Hybridization: When carbon atom bonding takes place between 1 s-orbital with two p orbitals then the formation of two single bonds and one double bond between three atoms takes place.

CHM 2520!Révision!1!

CHM 2520 Chimie organique II

Révision Structures de Lewis

•!Gilbert Lewis a proposé la règle de l'octet:

-!les molécules stables ont sur la couche de valence -!les atomes forment des liaisons pour adopter cette configuration

électronique stable

•!liaisons ioniques ou liaisons covalentes •!Structures de Lewis : -!basées sur la stabilité des . -!montrent tous les électrons dans la couche de valence de

chaque atome 2

CHM 2520!Révision!2!

Exemple d'une structure de Lewis

•!e.g. : l'anion azidure, N 3

-!comptez le nombre d'électrons •!(3 ! 5 par N) + 1 pour la charge = 16 é -!reliez chaque atome par un doublet

N NNNNN

NNNNNN

NNN NNN -!placez les électrons qui restent -!calculez la charge formelle 3

Charge formelle

•!la charge de chaque atome Charge formelle = (nombre d'électrons de valence)! !!!- (nombre d'électrons non-liants)!!!!- "(nombre d'électrons liants)! NNN

5 - 4 -"(4) - 1

4

CHM 2520!Révision!3!

Exceptions à la règle de l'octet

•!la règle de l'octet ne s'applique qu'aux éléments de la deuxième période du tableau périodique (C, N, O, etc.)

-!1 orbitale 2s + 3 orbitales 2p = 8 électrons •!les éléments possédant aussi des orbitales d peuvent contenir

plus de 8 éléctrons dans leur couche de valence -!e.g.: phosphate, PO 4 3- P O O O O 5

Molécules à couche incomplète

•!où il n'y a pas assez d'électrons pour avoir un octet complet pour chaque atome -!e.g. : BF 3 B

Fet 3

F F B F BF F F 6

CHM 2520!Révision!4!

Trifluorure de bore (BF

3 •!possède un octet . B F F F structure !de Lewis!boules et tiges!densité électronique! 7

Réaction acide-base de Lewis

•!partage d'une paire d'électrons BF F F NH H H +NH H H BF F F

3 - 0 -"(8) - 1 5 - 0 -"(8) + 1

les flèches incurvées représentent le mouvement des électrons!! 8

CHM 2520!Révision!5!

La résonance

•!concept développé par Linus Pauling pour expliquer les structures qui ne peuvent pas être expliquées par les simples structures de Lewis

9

Structures de résonance : CO

3

2- •!structure de Lewis :

OO O

1.2 Å!1.4 Å!110º!125º!

10

CHM 2520!Révision!6!

Structures de résonance : CO

3

2- •!structure réelle :

1.36 Å!1.36 Å!120º!120º!

11

Formes de résonance majeures

Hybride de résonance : CO

3

2- •!la structure réelle correspond à un de résonance de trois formes

Forme hybride

CO O O 2 3- 2 3- 2 3-

COOOCOOOCOOO

12

CHM 2520!Révision!7!

Hybride de résonance : CO

3

2- •!structure réelle correspond à un de résonance de trois formes

Forme hybride

CO O O 2 3- 2 3- 2 3- 13

Formes de résonance majeures

Structures de résonance : CH

3 CO 2 C O H 3 C O C O H 3 C O

Forme hybride

CH 3 C O O 1 2 1 2 14

CHM 2520!Révision!8!

Règles des formes de résonance

•!même connectivité

•!noyaux ne changent pas de place •!les et les électrons dans les se délocalisent •!majeur vs mineur : importance relative -!octet incomplet -!séparation de charge -!électronégativité

15

Formes majeures et mineures

•!en comparaison avec les autres formes -!e.g. : N-méthylacétamide, CH 3

NHCOCH

3 CH 3 O N CH 3 H sans charge, stable:

MAJEUR

CH 3 O N CH 3 H avec charge, moins stable:

MAJEUR

CH 3 O N CH 3 H octet incomplet, beaucoup moins stable:

MINEUR

16

CHM 2520!Révision!9!

Formes majeures et mineures

•!en comparaison avec les autres formes -!e.g. : isocyanate charge négative sur l'atome plus électronégatif: plus stable:

MAJEUR

NCO charge négative sur l'atome moins électronégatif: moins stable:

MAJEUR

NCO NCO plus de charges, plus grande séparation de charge, octet incomplet beaucoup moins stable:

MINEUR

17

Mécanique quantique

•!de Broglie: le mouvement des électrons peut être décrit par des équations mathématiques (équation d'ondes)

d'énergie (solutions de l'équation d'ondes) •!Heisenberg et Born: la position exacte d'un électron ne peut pas être déterminée (région de probabilité) 18

CHM 2520!Révision!10!

Orbitales atomiques

•!les régions d'espace autour du noyau où il est probable de trouver l'électron •!solutions de l'équation d'ondes orbitale s!orbitale p! x y z 1s2s x y z pquotesdbs_dbs44.pdfusesText_44
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