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Synthèse de lacide benzoïque

Objectifs du TP : Ce TP avait pour objectif de synthétiser un conservateur alimentaire : l'acide benzoïque par l'oxydation ménagée de l'alcool benzylique



Acide benzoïque

Anses - Phytopharmacovigilance - Synthèse des données de surveillance – Acide benzoïque – Février 2018. 2. Statut et classification de la substance.



SYNTHÈSE DE LACIDE BENZOÏQUE

Utiliser de l'eau glacée permet de limiter les pertes en acide benzoïque car celui-ci est peu soluble dans l'eau glacée. 8. Rendement de la synthèse : P. P max.



24) COHC/HCOHC(pK2 = OH CHHC2 H COHC2

T.P-cours de Chimie n°3 : LA SYNTHESE DE L'ACIDE BENZOÏQUE. Objectifs : ? réaliser au laboratoire la synthèse d'un additif alimentaire l'acide benzoïque ;.



Chimie Chapitre 6 Terminale S T.P. : SYNTHESE DUN

La synthèse de l'acide benzoïque se fait par oxydation de l'alcool correspondant (alcool benzylique) par un oxydant puissant : le permanganate de potassium.



Synthèse desters de lacide benzoïque par catalyse enzymatique en

5 juil. 2013 En effet la synthèse d'esters d'acides carboxyliques a-ramifiés



TP Chimie 3/2 Préparation de lacide benzoïque - corrigé ballon

5) Le chauffage permet d'accélérer la synthèse (en augmentant la température on augmente la mobilité des espèces chimiques donc.



tp17_Cannizzaro.pdf

d'une synthèse en chimie organique On exploite ici la différence de solubilité entre l'acide benzoïque d'une part et le benzaldéhyde et l'acide ...



TP : Synthèse de lacide benzoïque

Il est aussi souvent utilisé comme conservateur (E 210) dans certains aliments tels que les jus de fruits. L'acide benzoïque et ses sels (benzoate de sodium ou 



extraction de lacide benzoïque

Lycée Émile LOUBET. Acide benzoïque - TP 1°S - Synthèse. NOM : Prénom : Classe : Note : Appréciation : EXTRACTION DE L'ACIDE BENZOÏQUE. Objectifs.



TP-cours de Chimie n°3 LA SYNTHESE DE L ACIDE BENZOÏQUE

T P-cours de Chimie n°3: LA SYNTHESE DE L ’ACIDE BENZOÏQUE Objectifs : ? réaliser au laboratoire la synthèse d’un additif alimentaire l’acide benzoïque ; ? mettre en œuvre les techniques de chauffage au reflux filtration sous vide séchage d’un solide et cristallisation ;



Chimie Chapitre 6 Terminale S - ac-versaillesfr

La synthèse de l’acide benzoïque se fait par oxydation de l’alcool correspondant (alcool benzylique) par un oxydant puissant : le permanganate de potassium Au cours de la réaction d’oxydation s’effectuant en milieu basique les ions MnO 4-sont réduits à l’état de dioxyde de manganèse MnO 2 (et non en ions



TP Chimie 3/2 Préparation de l'acide benzoïque - corrigé

Préparation de l'acide benzoïque - corrigé II- Synthèse de l'acide benzoïque 1) Montage de chauffage à reflux 2) Représentation topologique de l'alcool benzylique C'est un alcool de classe I (= alcool primaire) car le carbone lié au groupe fonctionnel est lié à un unique atome de carbone 3) Formule brute du carbonate de sodium Na2CO3



Correction : SYNTHESE DE L’ACIDE BENZOIQUE - onlinefr

Correction : SYNTHESE DE L’ACIDE BENZOIQUE Acide benzoïque: Classification de la substance Conformément au règlement (CE) n° 1272/2008 et ses adaptations - Lésions oculaires graves Catégorie 1 - Cette substance ne présente pas de danger pour L'environnement Aucune atteinte à l'environnement



AE 01 : SYNTHESE DE L’ACIDE BENZOÏQUE : PREMIERE PARTIE

AE 01 : SYNTHESE DE L’ACIDE BENZOÏQUE : PREMIERE PARTIE Correction: cet exercice regroupe une grande partie des connaissances vues cette année (les réactions acido-basiques seront vues de manière approfondie l’année prochaine) 1ère étape :1/ Rôle de la pierre ponce: système d’agitation permet la régulation l’homogénéité

Comment synthèse-t-on l'acide benzoïque ?

Mode opératoire de la synthèse de l’acide benzoïque . 1. Oxydation de l'alcool benzylique . Dans un ballon bicol de 250 mL rodé, introduire à la pipette 2,00 mL d'alcool benzylique, quelques grains de pierre ponce et à l’éprouvette 20 mL de la solution d’hydroxyde de sodium, fixer le ballon.

Comment se fait la synthèse de l’acide benzoïque ?

La synthèse de l’acide benzoïque se fait par oxydation de l’alcool correspondant (alcool benzylique) par un oxydant puissant : le permanganate de potassium. Au cours de la réaction d’oxydation s’effectuant en -milieu basique, les ions MnO4 sont réduits à l’état de dioxyde de manganèse MnO2(et non en ions Mn2+) selon l’équation chimique :

Comment précipiter l’acide benzoïque ?

Précipitation de l’acide benzoïque Acidifier le mélange en ajoutant progressivement, par petites quantités et en agitant, 20 mL d’acide chlorhydrique concentré. Le pH, à la fin, est environ égal à 1.

Est-ce que l’acide benzoïque est un composé pure ?

Dans notre deuxième CCM, nous voyons que le produit final (l’acide benzoïque/cristaux) est un composé pure (le bromobenzène est aussi un composé pure). Nous pouvons aussi dire que le produit final est aucunement formé de bromobenzène parce que chacun d’eux on une valeur de R fcomplètement différente l’une de l’autre.

COMPRENDRE Page 1 sur 3 Structure et transformation de la matière

Chimie, Chapitre 6 Terminale S

T.P. : VATEUR ALIMENTAIRE :

SITUATION-PROBLEME

GMQV OHV MOLPHQPV NRLVVRQV VRGMV" O·MŃLGH NHQ]RwTXH HP O·LRQ benzoate sont utilisés comme

conservateurs - code E 210 - car ils ont des propriétés fongicides à faible dose.

IM V\QPOqVH GH O·MŃLGH NHQ]RwTXH VH IMLP SMU R[\GMPLRQ GH O·MOŃRRO correspondant (alcool benzylique) par

un oxydant puissant : le permanganate de SRPMVVLXPB $X ŃRXUV GH OM UpMŃPLRQ G·R[\GMPLRQ V·HIIHŃPXMQP

en milieu basique, les ions MnO4 - VRQP UpGXLPV j O·pPMP GH GLR[\GH GH PMQJMQqVH MnO2 (et non en ions

Mn2+ VHORQ O·pTXMPLRQ ŃOLPLTXH :

3 C6H5CH2OH(aq) + 4 MnO4

(aq) AE 3 C6H5CO2

Avec vos connaissances en chimie et les documents ci-dessous, réaliser le protocole de synthèse de

O·MŃLGH NHQ]RwTXH et identifier le produit obtenu

Document 1 : Matériel :

ballon de 250mL chauffe ballon erlenmeyer de 250 mL

4 béchers de 100 mL éprouvette de 50 mL 2 cristallisoirs

pipette graduée de 5 mL pipeteur boîte de pétri réfrigérant à boules + tuyaux support élévateur balance permanganate de potassium solide carbonate de sodium solide pierre ponce glaçons étuve alcool benzylique acide chlorhydrique à 6 mol.L-1 paire de gants paire de lunettes

Document 2 : Données :

Masses molaires : Permanganate de potassium (KMnO4) : 158 g.mol-1

Alcool benzylique (C6H5CH2OH) : 108 g.mol-1

Acide benzoïque (C6H5COOH) : 122 g.mol-1

acide benzoïque f = 122 °C. Ce composé moléculaire est très soluble dans les solvants organiques. Ssolvant polaire, est faible : à 20 °C : s = 2,4 g.L -1 ; à 10 °C : s = 1,5 g.L-1. Le benzoate de sodium est un composé ionique : à 20 °C, s = 400 g.L-1. est soluble dans les solvants organiques Dioxyde de manganèse MnO2 est un solide brun, se formant en milieu basique. Le carbonate de sodium Na2CO3, solide blanc, est peu soluble dans .

Couples acide / base utiles :

HCO3- / CO32- (pKa .

C6H5COOH / C6H5COO- (pKa = 4,2 à 25 °C)

Couples oxydant / réducteur utiles :

MnO4- / MnO2 ; C6H5COOH / C6H5CH2OH

COMPRENDRE Page 2 sur 3 Structure et transformation de la matière

I- PROTOCOLE OPERATOIRE

1°) 1ère étape V\QPOqVH GX NHQ]RMPH GH VRGLXP SMU R[\GMPLRQ GH O·MOŃRRO NHQ]\OLTXH HQ PLOLHX NMVLTXH

a) Préparation du mélange réactionnel

Introduire dans le ballon :

100 mL

2,0 g de carbonate de sodium,

4,5 g de permanganate de potassium,

Puis bien agiter pour homogénéiser le mélange réactionnel. b) Préparation du montage à reflux

Adapter le réfrigérant bas vers le haut.

-ballon, le support en position haute (de façon à baisser éventuellement le chauffe-ballon si la ré c) Mise en route de la réaction Mettre en route le chauffe-ballon afin de porter le mélange réactionnel à ébullition.

Régler le chauffage de manière à maintenir une ébullition douce pendant une vingtaine de minutes.

Constater que le dioxyde de manganèse brun précipite progressivement. d) Arrêt de la réaction baissant le support ; retirant le chauffe - ballon dans un premier temps ; démontant la noix de serrage fixée à la potence ; e) Filtration du mélange réactionnel

Rq. 1 : Le filtrat obtenu est incolore car le permanganate, introduit en défaut dans ce protocole, a totalement réagi.

Rq. 2 : !!

Rq. 3 :

Placer le Büchner dans un petit cristallisoir contenant des glaçons.

2°) 2ème étape IRUPMPLRQ GH O·MŃLGH NHQ]RwTXH

a) 3UpŃLSLPMPLRQ GH O·MŃLGH NHQ]RwTXH Acidifier le mélange en ajoutant progressivement, par petites quantités concentré. Le pH, à la fin, est environ égal à 1. 1) ?

2) Quelle est la nature du corps blanc apparu ?

b) )LOPUMPLRQ GH O·MŃLGH NHQ]RwTXH

Filtrer, sur Büchner, les cristaux obtenus ;

(Rappel : !) laver les cristaux avec cette eau puis les essorer. c) 6pŃOMJH GH O·MŃLGH NHQ]RwTXH Peser une boîte de Pétri vide puis y placer les cristaux.

3°) 3ème étape LGHQPLILŃMPLRQ GH O·MŃLGH NHQ]RwTXH j O·MLGH G·XQ NMQŃ .|IOHU

benzoïque.

Déposer sur la l

pur, on doit retrouver la valeur de la littérature). COMPRENDRE Page 3 sur 3 Structure et transformation de la matière

II- UN PEU DE REFLEXION

1°) Le montage à reflux

a) Faire un schéma légendé du montage. b) Quel est le rôle du réfrigérant à eau ?

Quel est celui de la pierre ponce ?

-nt à eau ?

2°) La réaction

a) b) Ecrire la demi-équation électronique du couple MnO4 - / MnO2 en milieu basique ; c) Ecrire celle du couple C6H5COO- / C6H5CH2OH en milieu basique ; d)

e) Quelles espèces chimiques sont présentes dans le mélange réactionnel en fin de réaction ?

3°) Les différentes étapes après la synthèse

a) Quel solide est éliminé du mélange réactionnel lors de la première filtration ? b) -t-il un changement de forme de certains composés présents dans le mélange réactionnel ansformation. c) Pourquoi place-t- ?

4°) Le rendement de la synthèse

a) Indiquer la masse du produit sec obtenu. b) c) devrait obtenir. d) Déterminer le rendement de la synthèse. e) Comparer la température de fusion f mesurée à celle de la littérature.quotesdbs_dbs44.pdfusesText_44
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