[PDF] Applications des techniques de chromatographie et de

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b2+QM/B`2b /2 i`QBb THMi2b MiB/B#ûiB[m2b 2i

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EQmr2HiQM Si`B+F 6`M+F PHBpB2` EQMû

hQ +Bi2 i?Bb p2`bBQM,

Pour obtenir le grade de

Spécialité :

Présentée par :

Ingénieur en Génie Chimique

Soutenue le 10/07/2018 devant le jury composé de :

A mon fils Ibrahim Abdallah

Nous tenons à remercier les institutions et personnes suivantes sans qui cette thèse - pour avoir permis mon inscription en thèse ; - Le LAPISEN avec à sa tête le Directeur du laboratoire, Professeur pour avoir le cadre technologique mis à notre disposition ; - La Direction des Orientations et des Bourses pour la bourse dont nous avons bénéficier pour effectuer nos travaux ; - Le Laboratoire de Chimie Agroalimentaire (LCA) de Toulouse avec sa direction composée du Professeur et du Professeur pour leur accueil au sein de leurs locaux ; - Le Département de Formation et de Recherche Génie Chimique et Agro-Alimentaire avec à sa tête le Professeur scientifique et moral. - Professeur pour avoir présider le jury de thèse en remplacement du

Professeur ;

- Professeur , Professeur Titulaire en Chimie Organique Biologique à lEcole

Normale Supérieure (ENS)

convention de Stockholm sur les polluants organiques et Professeur , Professeur Titulaire en Chimie et Environnement de lUniversité Nangui Abrogoua (UNA) pour avoir instruit cette thèse, ainsi que Professeur , Maitre de Conférence à lUNA, pour avoir suppléer le Professeur ; - Docteur , Maitre de Conférences en Chimie Théorique et Analytique à lUniversité Félix Houphouët Boigny (UFHB) au Laboratoire de Chimie Organique et des Substances Naturelles (LCOSN) pour avoir examiné cette thèse. Nos plus sincères remerciements vont vers celui qui a initié cette thèse, le Docteur , Maitre de Conférences, ainsi que le Docteur , Maitre de Conférences, ont cessé de nous soutenir sur tous les aspects de notre travail, ne montrant aucune fatigue et aucun rechignement dans nos incessantes sollicitations à son égard.

Remerciement spécial au Dr et à M.

pour leurs soutiens moral et scientifique de tous les moments.

Je remercie .

KONE KOUWELTON PATRICK i

trois plantes antidiabétiques et antihypertensives de la pharmacopée ivoirienne I. COMPOSES POLYPHENOLIQUES .......................................................... 6

I.1. Flavonoïdes .................................................................................................. 6

I.1.1. Anthocyanes .......................................................................................... 7

I.1.2. Flavan-3-ols........................................................................................... 7

I.1.3. Flavonols ............................................................................................... 8

I.1.4. Flavones ................................................................................................ 8

I.1.5. Isoflavonoïdes ....................................................................................... 9

I.1.6. Flavonoïdes mineurs ............................................................................. 9

I.1.6.1. Chalcones et dihydrochalcones ...................................................... 9

I.1.6.2. Aurones ........................................................................................ 10

I.1.6.3. Flavanones .................................................................................... 10

I.1.6.4. Dihydroflavonols.......................................................................... 11

I.2. Autres composés phénoliques ou non-flavonoïdes .................................... 11

I.2.1. Phénols simples ................................................................................... 12

KONE KOUWELTON PATRICK ii

trois plantes antidiabétiques et antihypertensives de la pharmacopée ivoirienne

I.2.2. Phénols éthers ...................................................................................... 12

I.2.3. Phénylpropanoïdes .............................................................................. 13

I.2.4. Hydroxycinnamates............................................................................. 13

I.2.5. Tanins .................................................................................................. 14

I.2.6. Quinones ............................................................................................. 17

I.2.7. Stilbènes .............................................................................................. 17

II.1. Hémiterpènes ............................................................................................ 19

II.2. Monoterpènes ............................................................................................ 19

II.3. Sesquiterpènes .......................................................................................... 20

II.4. Diterpènes ................................................................................................. 21

II.5. Sesterterpènes ........................................................................................... 22

II.6. Triterpènes ................................................................................................ 23

II.6.1. Stérols ................................................................................................ 24

II.6.2. Saponins ............................................................................................. 25

II.7. Tétraterpènes ............................................................................................. 26

Conclusion partielle .......................................................................................... 28

I. ALCHORNEA CORDIFOLIA ..................................................................... 29

Introduction ...................................................................................................... 29

I.1. Description ................................................................................................. 29

I.2. Origine géographique ................................................................................. 30

I.3. Propriétés pharmacologiques ..................................................................... 30

I.4. Etudes phytochimiques réalisées ................................................................ 31

I.4.1. Feuilles ................................................................................................ 31

KONE KOUWELTON PATRICK iii

trois plantes antidiabétiques et antihypertensives de la pharmacopée ivoirienne

I.4.2. Tige ..................................................................................................... 32

I.4.3. Racines ................................................................................................ 33

I.4.4. Graine .................................................................................................. 33

II. PHYLLANTHUS AMARUS ......................................................................... 35

Introduction ...................................................................................................... 35

II.1. Description botanique ............................................................................... 36

II.2. Origine géographique ............................................................................... 36

II.3. Propriétés pharmacologiques .................................................................... 37

II.4. Études phytochimiques ............................................................................. 40

III. TRIDAX PROCUMBENS ............................................................................ 41

Introduction ...................................................................................................... 41

III.1. Description botanique .............................................................................. 42

III.2. Biogéographie.......................................................................................... 42

III.3. Propriétés pharmacologiques ................................................................... 43

III.4. Etudes phytochimiques ............................................................................ 44

Conclusion partielle .......................................................................................... 45

I. ....................................... 46

Introduction ...................................................................................................... 46

..................................................................................... 46

I.1.1. Définition ............................................................................................ 46

I.1.2 Processus de conception expérimental ................................................. 46 ................................................................. 47

I.1.3.1. Plan factoriel ................................................................................ 47

I.1.3.2. Plan de Plackett et Burman .......................................................... 48

I.2. Optimisation ............................................................................................... 49

KONE KOUWELTON PATRICK iv

trois plantes antidiabétiques et antihypertensives de la pharmacopée ivoirienne

I.2.1. Définition ............................................................................................ 49

........................................................................... 49

I.2.2.1. Méthode de simplex ..................................................................... 49

I.2.2.2. Algorithme génétique ................................................................... 49

II. ANALYSES CHIMIQUES ........................................................................ 50

II.1. Techniques spectrométriques .................................................................... 50

II.1.1. Spectrométrie de masse ..................................................................... 50

II.1.1.1. Méthodes d'ionisation ................................................................. 51

II.1.1.2. Ions moléculaires et fragments par impact électronique ............ 51 II.1.1.3. Spectre de masse et pic de base .................................................. 51 II.1.1.4. Reconnaissance de l'ion moléculaire (parent), pic et détection des

isotopes ................................................................................................................. 51

II.1.1.5. Application de la spectroscopie de masse ................................... 52 II.1.1.6. Identification des métabolites secondaires par les ions parents issus

de la fragmentation par spectrométrie de masse .................................................. 52

II.1.2. Spectrométrie infrarouge ................................................................... 61

II.1.2.1. Théorie de la spectroscopie infrarouge ....................................... 61 II.1.2.2. Région d'empreinte digitale ........................................................ 61 II.1.2.3. Applications de la spectroscopie infrarouge ............................... 61 II.1.2.4. Interprétation des spectres infrarouges ....................................... 62

II.1.3. Spectroscopie ultraviolette ................................................................. 63

II.1.3.1. Théorie ........................................................................................ 63

II.1.3.2. Application.................................................................................. 63

II.2. Techniques chromatographiques .............................................................. 64

II.2.1. Chromatographie sur couche mince à haute performance (HPTLC) 64 II.2.2. Chromatographie en phase liquide à haute performance ................... 66

II.2.2.1. Théorie de la technique ............................................................... 66

KONE KOUWELTON PATRICK v

trois plantes antidiabétiques et antihypertensives de la pharmacopée ivoirienne II.2.2.2. Application de la technique ........................................................ 66 II.2.3. Chromatographie en phase gazeuse ................................................... 66

II.2.3.1. Théorie de la méthode ................................................................. 66

II.2.3.2. Application de la CPG ................................................................ 66

Conclusion partielle .......................................................................................... 67

I. BIBLIOMETRIE ........................................................................................ 69

II. RECOLTE DES ORGANES VEGETAUX ............................................... 69 III. EXTRACTION ET FRACTIONNEMENT DES METABOLITES

SECONDAIRES .............................................................................................................. 70

III.1. Extraction des métabolites secondaires ................................................... 70

-éthanolique ....................................... 70 IV. CRIBLAGE PHYTOCHIMIQUE .............................................................. 71 IV.1. Test de détection des stérols et terpènes par la réaction de Lieberman et

Bürchard ....................................................................................................................... 72

IV.1.1. Sur le broyat ..................................................................................... 72

IV.1.2. Sur les extraits .................................................................................. 72

IV.2. Test de détection des polyphénols ........................................................... 72

IV.2.1. Sur le broyat ..................................................................................... 72

IV.2.2. Sur les extraits .................................................................................. 72

IV.3. Test de détection des flavonoïdes par la réaction à la cyanidine ............ 73

IV.3.1. Sur le broyat ..................................................................................... 73

IV.3.2. Sur les extraits .................................................................................. 73

IV.4. Test de détection des leucoanthocyanes .................................................. 73

IV.5. Test de détection des anthocyanes .......................................................... 73

IV.6. Tests de détection des tanins ................................................................... 73

KONE KOUWELTON PATRICK vi

trois plantes antidiabétiques et antihypertensives de la pharmacopée ivoirienne

IV.6.1. Tanins catéchiques ........................................................................... 73

IV.6.2. Tanins galliques................................................................................ 74

IV.7. Tests de détection des alcaloïdes ............................................................. 74

IV.7.1. Sur le broyat ..................................................................................... 74

IV.7.2. Sur les extraits .................................................................................. 74

IV.8. Test de détection des saponosides ........................................................... 74

IV.9. Test de détection des quinones et anthraquinones .................................. 75

IV.9.1. Sur les broyats .................................................................................. 75

IV.9.2. Sur les extraits .................................................................................. 75

IV.10. Test de détection des coumarines .......................................................... 75

IV.11. Test de détection des anthraquinones combinés ................................... 75

IV.11.1. Test de détection des O-hétérosides ............................................... 76

IV.11.2. Test de détection des C-hétérosides ............................................... 76

IV.12. Test de détection composés réducteurs ................................................. 76

IV. 13. Mucilages ............................................................................................. 76

Conclusion partielle .......................................................................................... 76

I. MODELISATION ...................................................................................... 78

I.1. Enumération des facteurs ........................................................................... 78

I.2. Domaines de valeurs .................................................................................. 78

I.3. Matrice de Plackett-Burman ...................................................................... 79

I.4. Réalisation des tests ................................................................................... 79

II. OPTIMISATION DU MODELE ................................................................ 79

Conclusion partielle .......................................................................................... 79

KONE KOUWELTON PATRICK vii

trois plantes antidiabétiques et antihypertensives de la pharmacopée ivoirienne

I. IDENTIFICATION CHROMATOGRAPHIQUE ET

SPECTROSCOPIQUE ..................................................................................................... 81

I.1. Identification par chromatographie ............................................................ 81

I.1.1. Chromatographie sur couche mince à haute performance (HPTLC) .. 81 I.1.2. Chromatographie liquide à haute pression (HPLC) ............................ 81 I.1.2.1. Conditions expérimentales pour Alchornea cordifolia ................ 81 I.1.2.2. Conditions expérimentales pour Phyllanthus amarus .................. 84

I.2. Identification par spectroscopie ................................................................. 86

I.2.1. Spectroscopie infrarouge ..................................................................... 86

I.2.2. Spectroscopie UV-visible .................................................................... 86

II. DETERMINATION STRUCTURALE PAR CHROMATOGRAPHIE EN PHASE GAZEUSE COUPLEE A LA SPECTROMETRIE DE MASSE ....................... 86

II.1. Hydrolyse acide ........................................................................................ 86

II.2. Silylation des différents échantillons ........................................................ 87

II.3. Mode opératoire de la GC-MS .................................................................. 87

Conclusion partielle .......................................................................................... 88

I. PHYLLANTHUS AMARUS ......................................................................... 90 II. ALCHORNEA CORDIFOLIA ..................................................................... 92

III. TRIDAX PROCUMBENS ............................................................................ 94

Discussion......................................................................................................... 96

Conclusion partielle .......................................................................................... 97

I. CRIBLAGES PHYTOCHIMIQUES DES BROYATS .............................. 98

I.1. Résultats ..................................................................................................... 98

I.2. Discussion ................................................................................................ 100

KONE KOUWELTON PATRICK viii

trois plantes antidiabétiques et antihypertensives de la pharmacopée ivoirienne II. CRIBLAGES PHYTOCHIMIQUES DES EXTRAITS DE TRIDAX

PROCUMBENS .............................................................................................................. 102

II.1. Criblages phytochimiques des extraits hydroalcooliques de Tridax

procumbens ................................................................................................................ 102

II.1.1. Résultats ........................................................................................... 102

II.1.2. Discussion ........................................................................................ 103

II.2. Criblage phytochimique des extraits dichlorométhane/éthanol des feuilles

suivi de la digestion et de la décoction ....................................................................... 104

II.2.1. Résultats ........................................................................................... 104

II.2.2. Discussion ........................................................................................ 104

III. CRIBLAGES PHYTOCHIMIQUES DES FRACTIONS ISSUES DES

EXTRAITS HYDROALCOOLIQUES ......................................................................... 105

III.1. Résultats ................................................................................................ 105

III.2. Discussion .............................................................................................. 107

Conclusion partielle ........................................................................................ 109

I. A.

CORDIFOLIA ET DE T. PROCUMBENS ..................................................................... 110

I.1. Résultats ................................................................................................... 110

I.2. Discussion ................................................................................................ 111

I.2.1. Au niveau de Alchornea cordifolia ................................................... 111 I.2.2. Au niveau de Tridax procumbens ..................................................... 113

II. OPTIMISATION ...................................................................................... 115

III. VERIFICATION ET COMPARAISON DES DONNEES DES DEUX

MODELES ................................................................................................................ 115

Conclusion partielle ........................................................................................ 118

KONE KOUWELTON PATRICK ix

trois plantes antidiabétiques et antihypertensives de la pharmacopée ivoirienne

I. IDENTIFICATIONDES METABOLITES SECONDAIRES PAR

CHROMATOGRAPHIE SUR COUCHE MINCE A HAUTE RESOLUTION

(HPTLC) ................................................................................................................. 120

I.1. Analyses des fractions issues des extraits hydroalcooliques de Alchornea

cordifolia .................................................................................................................... 120

I.1.1. Résultats ............................................................................................ 120

I.1.2. Discussion ......................................................................................... 126

I.2. Analyses des fractions issues des extraits hydroalcooliques de Phyllanthus

amarus ........................................................................................................................ 129

I.2.1. Résultats ............................................................................................ 129

I.2.2. Discussion ......................................................................................... 135

II. IDENTIFICATION PAR SPECTROSCOPIE INFRAROUGE ............... 138 II.1. Spectres infrarouges des différentes fractions de Alchornea cordifolia . 138

II.1.1. Résultats ........................................................................................... 138

II.1.2. Discussion ........................................................................................ 142

II.2. Spectres infrarouges des différentes fractions de Phyllanthus amarus .. 143

II.2.1. Résultats ........................................................................................... 143

II2.2. Discussion ......................................................................................... 148

III. ANALYSE EN CHROMATOGRAPHIE LIQUIDE HAUTE

PERFORMANCE COUPLEE A LA SPECTROSCOPIE ULTRA-VIOLETTES ........ 149 III.1. Chromatographie en phase liquide à haute performance combinée à la spectroscopie Ultra-Violette des fractions de Alchornea cordifolia .......................... 150

III.1.1. Résultats ......................................................................................... 150

III.1.2. Discussion ....................................................................................... 156

KONE KOUWELTON PATRICK x

trois plantes antidiabétiques et antihypertensives de la pharmacopée ivoirienne

IV. CHROMATOGRAPHIE EN PHASE LIQUIDE A HAUTE

PERFORMANCE COMBINEE A LA SPECTROSCOPIE ULTRA-VIOLETTE DES FRACTIONS DE PHYLLANTHUS AMARUS ............................................................... 157

IV.1. Résultats ................................................................................................ 157

IV.2. Discussion ............................................................................................. 169

V. COMPARAISON DES METHODES ANALYTIQUES DE CRIBLAGE

DES METABOLITES SECONDAIRES ....................................................................... 170

V.1. Résultats .................................................................................................. 172

V.2. Discussion ............................................................................................... 174

VI. DETERMINATION STRUCTURALE PAR CHROMATOGRAPHIE EN PHASE GAZEUSE COUPLEE A LA SPECTROMETRIE DE MASSE ..................... 178

VI.1. Analyse GC-MS des composés de

Tridax procumbens ...................................... 178 VI.2. Analyse GC-MS des composés de la fraction au dichlorométhane issue de Tridax procumbens linn ................................... 206

VI.3. Discussion sur les composés identifiés ................................................. 236

Conclusion partielle ........................................................................................ 237

KONE KOUWELTON PATRICK xi

trois plantes antidiabétiques et antihypertensives de la pharmacopée ivoirienne

: Fractionnement de l'extrait hydro-éthanolique ...................................................... 71

:Réaction de silylation du groupement hydroxyle en présence de MSTFA ............ 87

: Décomposition du pic 1 ....................................................................................... 179

: Décomposition du pic 2 ....................................................................................... 181

: Décomposition du spectre du pic 3 ...................................................................... 182

: Décomposition du pic 4 ....................................................................................... 184

: Décomposition du pic 5 ....................................................................................... 185

: Décomposition du pic 6 ....................................................................................... 187

: Décomposition du pic 7 ....................................................................................... 188

: Décompostion du pic 8 ...................................................................................... 189

: Décomposition du pic 9 ..................................................................................... 191

:Décomposition du pic 9 ...................................................................................... 192

: Décomposition du pic 10 ................................................................................... 194

: Décomposition du pic 11 ................................................................................... 196

: Décomposition du pic 12 ................................................................................... 197

: Décomposition du pic 13 ................................................................................... 199

: Décomposition du pic 14 ................................................................................... 201

: Décomposition du pic 15 ................................................................................... 202

: Décomposition du pic 16 ................................................................................... 204

: Décomposition du pic 17 ................................................................................... 206

: Décomposition pic n°1 ....................................................................................... 208

: Décomposition du pic n°2 .................................................................................. 209

: décomposition du pic n°3 .................................................................................. 210

: Décomposition du pic n°4 .................................................................................. 211

: Décomposition du pic n°5 .................................................................................. 212

: Décomposition du pic n°6 .................................................................................. 213

: Décomposition du pic n°7 .................................................................................. 214

: Décomposition du pic n°7 .................................................................................. 215

: Décomposition du pic n°8 .................................................................................. 216

: Décomposition du pic n°9 .................................................................................. 217

: Décomposition du pic n°10 ................................................................................ 218

KONE KOUWELTON PATRICK xii

trois plantes antidiabétiques et antihypertensives de la pharmacopée ivoirienne

: Décomposition du pic n°11 ................................................................................ 219

: Décomposition du pic n°12 ................................................................................ 221

: Décomposition du pic n°13 ................................................................................ 222

: Décomposition du pic n°14 ................................................................................ 223

: Décomposition du pic n°15 ................................................................................ 224

: Décomposition du pic n°16 ................................................................................ 225

: Décomposition du pic n°17 ................................................................................ 226

: Décomposition du pic n°18 ................................................................................ 228

: Décomposition du pic n°19 ................................................................................ 229

: Décomposition du pic n°20 ................................................................................ 230

: Décomposition du pic n°21 ................................................................................ 232

: Décomposition du pic n°22 ................................................................................ 233

: Décomposition du pic n°23 ................................................................................ 235

: Décomposition du pic n°24 ................................................................................ 236

KONE KOUWELTON PATRICK xiii

trois plantes antidiabétiques et antihypertensives de la pharmacopée ivoirienne

: Listes des molécules déjà isolées dans Alchornea cordifolia ............................... 34

: Expériences pour un plan factoriel 23 ................................................................... 47

: Exemple de matrice d'expérience pour 7 facteurs de Plackett et Burman ............ 48

: Facteurs recensés ................................................................................................... 78

: Matrice des expériences ........................................................................................ 79

: Conditions expérimentales de la HPLC ................................................................ 82

: Gradient de solvant ............................................................................................... 82

: Conditions expérimentales de la HPLC ................................................................ 82

: Gradient de solvant ............................................................................................... 83

: Conditions expérimentales de la HPLC .............................................................. 83

: Gradient de solvant ............................................................................................. 83

: Conditions expérimentales de la HPLC .............................................................. 84

: Gradient de solvant ............................................................................................. 84

: Conditions expérimentales de la HPLC .............................................................. 84

: Gradient de solvant ............................................................................................. 85

: Conditions expérimentales de la HPLC .............................................................. 85

: Gradient de solvant ............................................................................................. 85

: Criblages phytochimiques des broyats de Tridax procumbens, Alchornea

cordifolia et Phyllanthus amarus ............................................................................................. 99

Tridax

procumbens ............................................................................................................................ 103

feuilles suivie de la digestion et de la décoction .................................................................... 104

: Screening phytochimiques de trois familles de métabolites secondaires dans

Alchornea cordifolia et Phyllanthus amarus .......................................................................... 106

: Calcul de l'erreur expérimentale pour Alchornea cordifolia ............................. 111 : Détermination des facteurs significatifs pour Alchornea cordifolia ................. 112 : Calcul de l'erreur expérimentale pour Tridax procumbens ............................... 113 : Détermination des facteurs significatifs Tridax procumbens ............................ 113 : Composition chimique des différentes fractions de A. cordifolia ..................... 124 : Composition chimique des différentes fractions de A. cordifolia (suite) .......... 125

KONE KOUWELTON PATRICK xiv

trois plantes antidiabétiques et antihypertensives de la pharmacopée ivoirienne : Composition chimique des différentes fractions de Phyllanthus amarus .......... 132 : Composition des différentes fractions de Phyllanthus amarus (suite) .............. 133 : Composition des différentes fractions de Phyllanthus amarus (suite et fin) .... 134 : Analyse des données spectrales de la spectroscopie Ultra-Violette des fractions de

Alchornea cordifolia .............................................................................................................. 155

: Analyse des données spectrales de la spectroscopie Ultra-Violette des fractions de

Phyllanthus amarus ................................................................................................................ 167

: Analyse des données spectrales de la spectroscopie Ultra-Violette des fractions de

Phyllanthus amarus (suite) ..................................................................................................... 168

KONE KOUWELTON PATRICK xv

trois plantes antidiabétiques et antihypertensives de la pharmacopée ivoirienne

: Structure générale des flavonoïdes et leur numérotation ........................................... 6

: Structure carbonée d'un anthocyane .......................................................................... 7

: Structure d'un flavan-3-ol .......................................................................................... 8

: Structure d'un flavonol ............................................................................................... 8

: Structure d'un flavone ................................................................................................ 9

: Structure d'un isoflavone ........................................................................................... 9

: Numérotation de la structure des chalcones et dihydrochalcones ........................... 10

: Numérotation des aurones ....................................................................................... 10

: Structure de base d'une flavanone ............................................................................ 11

: Configurations des quatre formes possibles de dihydroflavonols ......................... 11

: Exemple de structures de quelques phénols simples ............................................. 12

: Structures de quelques phénols éthers ................................................................... 12

: Structures de quelques phénylpropanoïdes ............................................................ 13

: Structures de quelques hydroxycinnamates ........................................................... 14

: Structures de quelques tanins ................................................................................. 16

: Structures de quelques quinones ............................................................................ 17

: Structures de quelques stilbènes ............................................................................ 18

: Structures de quelques hémiterpènes ..................................................................... 19

: Structures de quelques monoterpènes .................................................................... 20

: Structures de quelques sesquiterpènes ................................................................... 21

: Structures de quelques diterpènes .......................................................................... 22

: Structure d'un sesterterpène ................................................................................... 22

: Structures de quelques triterpènes ......................................................................... 24

: Schéma de base et numérotation des stérols .......................................................... 25

: Structures de deux saponines ................................................................................. 26

: Structures de quelques tétraterpènes ...................................................................... 27

: Structures de quelques alcaloïdes .......................................................................... 28

: Photographie de Alchornea cordifolia ................................................................... 29

: Phyllanthus amarus ............................................................................................... 36

: Tridax procumbens ................................................................................................ 42

KONE KOUWELTON PATRICK xvi

trois plantes antidiabétiques et antihypertensives de la pharmacopée ivoirienne : Voies de fragmentation de l'acacétine (1) et de la 4,5-dihydroxy-7-méthoxyflavone

(2) (Justesen, 2001). ................................................................................................................. 53

: Voies de fragmentation de la diosmétine (3) (Justesen, 2001). ............................. 54 : Voies de fragmentation de l'isorhamnétine (Justesen, 2001) ................................. 55 : Proposition de dissociation induite par collision de la quercitrine déprotonée en l'aglycone radicalaire et en ions du produit aglycone (Hvattum and Ekeberg, 2003). ............. 55 : Spectre des ions filles produits par activation collisionnelle de l'ion (M - H) - de

l'acide palmitique-7,7,8,8-d4 (Jensen and Gross, 1987) .......................................................... 56

: Résumé des potentiels coupures par spectrométrie de masse d'un flavonoïde

glycosylé (Domon and Costello, 1988) .................................................................................... 57

: Méc-hydrochalcone en flavanone (Van

de Sande et al., 1972) ............................................................................................................... 57

: Schéma de fragmentation du squelette chalcone par spectrométrie de masse proposé

par Van de Sande et al. (1972) ................................................................................................. 58

: Schéma de fragmentation du squelette flavanone par spectrométrie de masse

proposé par Van de Sande et al. (1972) ................................................................................... 58

: Schémas de fragmentation de chalcones substitués sur le cycle B (Nowakowska,quotesdbs_dbs7.pdfusesText_13

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