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La Chimie Organique

Chapitre I Nomenclature des fonctions organiques. • Représenter la molécule organique • Déterminer la fonction • Nommer la molécule selon la règle IUPAC

La chimie organique peut être décrite comme la chimie des composés contenant des atomes de carbones. Elle concerne des domaines très variés comme les molécules du vivant (glucides, lipides, protéines) ou comme des composés synthétiques (polymères, colorants, produits pharmaceutiques). En plus d'atomes de carbone, les composés organiques contiennent des atomes d'oxygène, d'azote, d'hydrogène, de soufre, d'halogènes (entrent dans l'équilibre ou le déséquilibre de l'organisme).

Carbone tétragonal Exemple: le méthane Carbone trigonal Exemple: L'éthylène Carbone digonal Exemple: L'acétylène

Le Carbone

6 12 C

Lavalencedechaqueatomeestrespectée

H- -O-O -N- -N N -C- -C==C=-C

1. Formule Brute

Ø Tout composé organique correspond une formule brute exp : CH 4 ,C 6 H 12 O 2

Remarque : en dehors des C, H, les autres éléments sont des hétéroatomes. Les différentes formules 2. Formule développer 3. Formule Semi-développée

C1 C2 C3 C4 C5 CH 3 -CH 2 CH 2 -CH 2 -CH 3 H 2 C C H 2 CH 2

Chainecarbonéecyclique

HC HC C H CH CH H C

Chainecarbonéearoma2que

4. Formule Topologique (écriture simplifiée)

Chainecarbonéeramifiée

CH 3 -C-CH 2 -CH-CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 -CH 3

Carbonesprimaires

Carbonessecondaires

Carbonetertiaire

Carbonequaternaire

Nom d'un composé organique (IUPAC) (position)-Préfixes (Substituants)+ chaine principale + A B (Position)-suffixes d'insaturations+ (position)-suffixes de fonctions

C D

1. 1.Hydrocarbures (HC) saturés acycliques : les alcanes

les hydrocarbures saturés ne sont formés que de carbone et d'hydrogène. Nom : chaîne (nombre de carbones )+ terminaison ane

1.2 Hydrocarbure non ramifié: CH

3 -CH 2 -CH 2 -CH 3

4 carbones :butane 1.3. Hydrocarbures saturés ramifiés acycliques La ramification est un substituant (ou un radical) qui est accroché à la chaîne principale. Un radical prend la terminaison " yle » Exemple:

CH 3 -CH 2 -éthyle

1.Repérer et nommer la chaîne la plus longue que l'on puisse trouver au sein de la molécule.2. Nommer tous les groupes carbonés greffés sur la plus longue chaîne en tant que substituants alkyles

CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 -CH-CH 2 -CH 3 CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH CH 3 CH 3 -CH-CH-CH-CH-CH 2 -CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 -CH-CH-CH-CH-CH 2 -CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3

Réglé d' IUPAC

3. Numéroter la chaîne la plus longue en commençant par l'extrémité la plus proche d'un substituant. Si deux substituants sont à égale distance des deux extrémités de la chaîne, on se base sur l'alphabet, Le substituant à énoncer le premier d'après l'ordre alphabétique est considéré́ comme entant fixé sur le carbone portant le plus petit chiffre.

Exemple1:

CH 3 -CH 2 -CH-CH 2 -CH-CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6

Ramifications

(Radicaux)

2+4 Correcte indice le plus petit < 3+5 incorrecte indice le plus grand

4. Ecrire le nom de l'alcane en arrangeant tout d'abord tous les substituants par ordre alphabétique • Les indices de position sont placés immédiatement avant la partie du nom à laquelle ils se réfèrent. • Les indices sont reliés à la fonction par un tiret. • S'il y a plusieurs indices qui se rapportent à la même partie, ils sont séparés par une virgule. • S'il y a plusieurs fois le même groupe dans la molécule, on utilise un préfixe Ce préfixe n'est pas pris en compte pour le classement par ordre alphabétique.

Nombre de substituants identiques préfixe 2 di 3 tri 4 tétra CH 3 -CH 2 -CH-CH-C-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 1 2 3 45
6 1 2 3 4 56

Applications

CH 3 -CH 2 -CH-CH 2 -CH-CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 Nom : 4-éthyl 2-méthyl hexane Nom :4-éthyl 2,2,3-triméthyl hexane

5. Pour certains substituants ramifiés on ajoute sec-, iso ou tert- (sec- et tert- ne comptent pas dans l'ordre alphabétique, iso compte).

1.4. Ramifications multiples • Les chaînes latérales sont numérotées à partir du carbone lié à la chaîne principale. • Si nécessaire, le nom de la chaîne secondaire est mise entre parenthèses.

1) Chaîne principale : décane 2) Indice de substitution principal : 5 3) Nom du radical ramifié : 5-propyl 4) Nom de la ramification secondaire : 1-méthyl Nom: 5-(1-Méthylpropyl)décane

• On construit un cycloalcane en enlevant deux atomes d'H terminaux du modèle d'un alcane linéaire et en réalisant une liaison des carbones extrêmes.

• le nom de ces composés: le nom de l'alcane est précédé du préfixe " cyclo » • Exp. H 2 C C H 2 CH 2 CH 3 -CH 2 -CH 3 propane cyclopropane

2. Hydrocarbures (HC) saturés cycliques : les Cycloalcanes

Les cycles sont prioritaires par rapport aux chaînes linéaires ou ramifiées. Mais si la chaîne linéaire liée au cycle contient plus de carbones que le cycle lui-même, celui-ci devient alors un substituant. Exemples:

(2-methylhexyl)cyclohexanehexylcyclohexane1-cyclopropyl 2,5-dimethyl hept-3-ene1-cyclobutyl 6-ethyl 2,5,5-triméthyl nonane

C H 3 C H 2 CH 3 CH 3 CH 3 1 3 4 5 6 2

Exemple:

4-éthyl 1, 1, 2- trimetylcyclohexane

CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH CH 3 CH 3 n- butylcyclohexane isopropylcyclohexane Exemple:

Les noms des radicaux sont obtenus en remplaçant la terminaison ane en yle (yl dans le nom). Exemple :

3. Hydrocarbures insaturés acycliques 3.1. Hydrocarbures à doubles liaisons : les alcènes

On indique la position de la double liaison par un indice placé avant le suffixe "ène». La double liaison, a priorité́ sur les substituants pour le choix du sens de la numérotation : celui-ci doit obligatoirement donner à la liaison multiple le plus petit indice de position possible. La chaîne principale est la plus longue chaîne contenant l'insaturation. La chaîne principale n'est pas nécessairement la plus longue mais celle qui

contient le plus d'insaturations.

Alcène:Formulebrute:C

n H 2n

Lepremiercarboneinsaturé

Exemple :

2-methyl hexa-1,5-diene

3-methyl pent-2-ene

3-ethyl 2-methyl hex-2-ene

3-ethyl 4-propyl oct-2-ene

Si il y a plusieurs doubles liaisons: Nbr de doubles liaisons Terminaisons 2 diène 3 triène CH 3

CHCHCH

3 C 2 H 5 CH 3 CC

123456

hex 2 , 4 diène

123456

hex 2 , 4 diène

3- éthyl - 4- méthyl hex -2,4- diène Exemple 1:

CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH C 1 4 3 5 6 2 1 5 4 3 2 Remarque: rechercher la plus longue chaine qui contient les groupes fonctionnels (C=C)

Exemple 2:

CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH C 1 5 4 3 2 propyl pent-1,3-diène 12345

3-propylpent-1,3-diène

3.1.1 Hydrocarbures à doubles liaisons Cycliques : les Cycloalcènes

2,3-dimethyl cyclohexa-1,3-diene

2,3-dimethyl cyclohex-1-

ene

5-tert-butyl cyclopenta-1,3-diene

3.2. Hydrocarbures à triples liaisons : les alcynes

Alcyne: Formule brute :C

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