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  • Comment purifier de la caféine ?

    Il devra donc indiquer que : - le solvant utilisé est l'éthanoate de butyle car la caféine y est très soluble, il est non miscible à l'eau et assure un maximum de sécurité comparativement aux autres solvants proposés ; - la densité de l'eau étant supérieure à celle de l'éthanoate de butyle, la phase aqueuse (à tester)

  • Quel solvant pour extraire la caféine ?

    Dans cette méthode de décaféination, on utilise un mélange d'eau et d'acétate d'éthyle. Dans la cuve d'extraction, l'acétate d'éthyle est versé sur les grains gorgés d'eau pour en extraire la caféine. Le mélange d'eau, d'acétate d'éthyle et de caféine est ensuite évacué de la cuve.

  • Comment extraire de la caféine ?

    À l'état pur, la caféine est une poudre blanche au goût amer.
Modes dobtention de la caféine

Modes d'obtention de la caféine

Mélanie PHILIPPE

PC

Année 2018-2019

Introduction :

Comment obtenir de la caféine ? Comment purifier celle-ci ? En quoi l'obtention de la caféine rentre-t-elle dans le cadre de la chimie verte ? PLAN

I.Méthodes d'obtention:

1.Synthèse :

a) Protocole b) Résultats -Rendement c) Analyses -Spectre IR -CCM

2.Extraction grâce à un Soxhlet :

a) Protocole b) Résultats -Rendement c)Analyses -Spectre IR -CCM

3.Extraction par CO2 supercritique :

a) Protocole b) Résultats et analyses -UPLC -Spectre UV -Spectre RMN

II. Méthode de purification :

1. Recristallisation à deux solvants

a)Protocole

2. Purification par sublimation

a) Protocole b)Résultats -Spectre IR

I.Méthodes d'obtention :

1. Synthèse

a)Protocole

Erlenmeyer de 50 mL

Aimant

Agitateur magnétique •0,20g de théobromine •5mL d'hydroxyde de sodium à 10% •1mL de sulfate de diméthyle

Équation de réaction :

+soude

Sulfate de diméthyle

I.Méthodes d'obtention :

1. Synthèse

a)Protocole

Ampoule à décanter

BécherPhase aqueuse:

•SO42-

Phase organique :

•20 mL de dichlorométhane •Caféine : C8H10N4O2

I.Méthodes d'obtention :

1. Synthèse

a)Protocole

Réalisation :

I.Méthodes d'obtention :

H3C-SO2-O-CH3 + C7H8N4O2 HO-SO2-O-CH3 +C8H10N4O2

État initial

État final10,5 mmol1,03 mmol

~ 0 mmol1. Synthèse b)Résultats et exploitation

Réaction supposée totale :

9,47 mmol1,03 mmol1,03 mmol

mmax=0,20g mexp=0,28gR= 140% : impossible

I.Méthodes d'obtention :

1. Synthèse

c)Analyses •Chromatographie sur couche mince : synthétisée pure

I.Méthodes d'obtention :

1. Synthèse

c)Analyses •Spectre infrarouge :

I.Méthodes d'obtention :

2. Synthèse

c)Analyses •Spectre IR :Caféine pure Caféine synthétiséeBandesPure(cm-1)S(cm-1)

C-H30143108

C-H28502920

C=O17051690

C=C16601641

I.Méthodes d'obtention :

2. Extraction grâce à un Soxhlet :

a)Protocole •Extracteur de Soxhlet :

I.Méthodes d'obtention :

2. Extraction grâce à un Soxhlet :

a)Protocole •Montage : •200mL d'eau distillée •Pierres ponce•Thé blanc •12g de chlorure de calcium

I.Méthodes d'obtention :

2. Extraction grâce à un Soxhlet :

a)Protocole •Séparation des phases :

I.Méthodes d'obtention :

2. Extraction grâce à un Soxhlet :

a)Protocole •Séparation des phases :

Phase organique :

•20mL de dichlorométhane •CaféineÉmulsionPhase aqueuse : •Eau •Trace de caféine •Tanins

I.Méthodes d'obtention :

2. Extraction grâce à un Soxhlet :

a)Protocole •Évaporation du solvant :

I.Méthodes d'obtention :

2. Extraction grâce à un Soxhlet :

b)Résultats

Extraction n° Feuilles Masse thé (g)Masse

caféine (g)Rendement

1 (E1E)Entières28g0,15g0,5 %

2 (E2E)Entières28g0,30g1,1 %

3 (E3E)Entières16,38g0,30g1,8 %

4 (E1B)Broyées28g0,24g0,8 %

5 (E2B)Broyées16,44g0,31g1,8 %

6 (E3B)Broyées28g0,27g0,9 %

I.Méthodes d'obtention :

2. Extraction grâce à un Soxhlet :

b)Résultats

Extraction n° Feuilles Masse thé (g)Masse

caféine (g)Rendement

1 (E1E)Entières28g0,15g0,5 %

2 (E2E)Entières28g0,30g1,1 %

3 (E3E)Entières16,38g0,30g1,8 %

4 (E1B)Broyées28g0,24g0,8 %

5 (E2B)Broyées16,44g0,31g1,8 %

6 (E3B)Broyées28g0,27g0,9 %

I.Méthodes d'obtention :

2. Extraction grâce à un Soxhlet :

c)Analyses •CCM :

Échantillon extrait

Pure •Spectre IR : (E1B) •Spectre IR : (E1B) •Spectre IR : (E1B)

I.Méthodes d'obtention :

3. Extraction par CO2 supercritique :

a)Protocole

Mthé-entier= 2,0824g

Réacteur de 30mL

P=80bar

T=35°C

I.Méthodes d'obtention :

3. Extraction par CO2 supercritique :

a)Protocole •Variation du niveau de co-solvant (éthanol) :

échantillonDébit CO2Débit co-solvant

110mL/min0 mL/min

210mL/min0,5 mL/min

310mL/min1,0 mL/min

410mL/min1,5 mL/min

510mL/min2,0 mL/min

610mL/min2,5 mL/min

710mL/min3,0 mL/min

810mL/min3,5 mL/min

910mL/min4,0 mL/min

I.Méthodes d'obtention :

3. Extraction par CO2 supercritique :

a)Protocole

I.Méthodes d'obtention :

3. Extraction par CO2 supercritique :

b)Résultats et analyses •UPLC (Ultra Performance Liquid Chromatography) : •Spectre UV

Paramètres :

◘Volume d'injection : 1,0µL ◘Colonne : CSH C18 ◘Phase mobile : H2O/CH3OH ◘Débit : 0,5 mL/min ◘Longueur d'onde : 275 nm

I.Méthodes d'obtention :

3. Extraction par CO2 supercritique :

b)Résultats et analyses Caféine pure à 12,5 mg/L Échantillon F8 (9,1 mg/L)•Spectre UV et UPLC :

SignauxPureF8

UV (nm)272,3272,3

UPLC (min)1,6471,637

UPLC(min)4,2-4,94,2-4,9

I.Méthodes d'obtention :

3. Extraction par CO2 supercritique :

b)Résultats et analyses

Exploitation :

Courbe étalonCourbe de la surface en fonction de la concentration massique

I.Méthodes d'obtention :

3. Extraction par CO2 supercritique :

b)Résultats et analyses Courbe de la surface en fonction de la concentration massique

I.Méthodes d'obtention :

3. Extraction par CO2 supercritique :

b)Résultats et analyses

ExtraitConcentration

massique (mg/L)Concentration molaire (mol/L)

373,683,79E-4

435,661,83E-4

529,411,51E-4

628,721,47E-4

729,621,52E-4

836,441,87E-4

932,351,66E-4

Concentration totale : 37,98 mg/L

R=37,89E-3/2,082 = 1,824 %

I.Méthodes d'obtention :

3. Extraction par CO2 supercritique :

b)Résultats et analyses •Spectre RMN :

I.Méthodes d'obtention :

3. Extraction par CO2 supercritique :

b)Résultats et analyses •Spectre RMN :solvant

éthanol

•Spectre RMN :

IntégrationPure(ppm)Echantillon

(ppm)

1H7,607,53

•Spectre RMN :

IntégrationPure(ppm)Echantillon

(ppm)

1H7,607,53

3H3,953,99

•Spectre RMN :

IntégrationPure(ppm)Echantillon

(ppm)

1H7,607,53

3H3,953,99

3H3,553,59

•Spectre RMN :

IntégrationPure(ppm)Echantillon

(ppm)

1H7,607,53

3H3,953,99

3H3,553,59

3H3,353,41

II. Mode de purification :

1. Recristallisation à deux solvants

a)Protocole

Caféine non pureAcétone chaud

II. Mode de purification :

1. Recristallisation à deux solvants

a)Protocole

II. Mode de purification :

1. Recristallisation à deux solvants

a)Protocole

Éther de pétrole

II. Mode de purification :

1. Recristallisation à deux solvants

a)Protocole

II. Mode de purification :

a)Protocole2. Purification par sublimation

II. Mode de purification :

2. Purification par sublimation

a)Protocole •Nouvelle manipulation :

Caféine pure

Caféine extraite

II. Mode de purification :

2. Purification par sublimation

b) Analyse •Spectre IR :

CONCLUSION :

•Obtention de caféine pure •Impossibilité d'étudier les rendements :

Méthodes de dosage :

◘Spectrophotométrie UV ◘Par complexationSynthèse : ◘Réactif : théobromine

Extraction :

◘Soxhlet ◘CO2 supercritique •Chimie verte : ◘Produits décaféinés ◘Réutilisation de la caféine ◘Peu polluantquotesdbs_dbs29.pdfusesText_35
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