[PDF] CORRIGE PCSI lycée J .Dautet

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Exercices : atomes et molécules PCSI lycée J .Dautet D.L Page 1 sur 29 Second chapitreSecond chapitre Exercices : structure des molécules Exercice 22 : écriture de structures de Lewis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xercices : atomes et molécules PCSI lycée J .Dautet D.L Page 2 sur 29 N2 CN- NO+ BH4- BH3 NN

CN NO B H H H H HB H H

NH2- CH2Cl2 POCl3 HNO2 HNO3 H

N H C H Cl H Cl P O Cl Cl Cl ONOH ON O O H

H2SO4 I3- NO2 N2O4 O3 OSO

O O HH III ONO ONO O N O O N O O O O

Exercice 23 : structures de Lewis à compléter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

Exercices : atomes et molécules PCSI lycée J .Dautet D.L Page 3 sur 29 anion cation cation neutre neutre neutre lacune Èlectronique cation cation

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

CH 3 CH 3 SO CH 3 CH 3

N)0*=*,)*:ZJC*)2'*(3*2/,8-3'*7()*,"/3*('&,&2)*2/(8)3'*)3*$6&0&)*/%?-3&7()*,/%27()*,"/3*8)(*('&,&2)%*(3*!"#$%&'(')*!(+"#%,)-*)'*%+)"',./-9***Exercices : atomes et molécules PCSI lycée J .Dautet D.L Page 4 sur 29 Exercice 24 : mésomérie LM I%#$&2)%*,-*$/3.&?(%-'&/3*#,)$'%/3&7()*./3+-0)3'-,)*+)*,"-'/0)*+)*2/(.%);*L^J9**J*=*_`L^*=**L2A*A2A*A4^*H2A*H4G***AM !)*3(0#%/*-'/0&7()*+)*C*)2'*R9*:/33)%*(3*2$6#0-*+)*!)1&2*4/(%*,)2*#+&.&$)2*$&B+)22/(2;*)3*4%/4/2-3';*,)*$-2*#$6#-3';*,)2*./%0)2*0#2/05%)2*7(&*/3'*,)*4,(2*+)*4/&+2*\,)2*4,(2*%)4%#2)3'-'&8)2M9**JCA;*JHAB;*JCHAB***(012*=*$6-$(3*+)2*-'/0)2;*2&'(#2*+-32*,-*2)&T&50)*$/,/33)*+)*,-*$,-22&.&$-'&/3;**-44/%')*^*#,)$'%/32*+)*8-,)3$)*=*H*[^*`*AG*****AGaA*`*LA*+/(<,)'2*=**O

S OO S OO S O pas de charge formelle

S hypervalent

formes ayant un peu moins de poids *O S O

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de charge s nÈgative et atome central S portant beaucoup de doublets (> Èlectrons de valence = 6) S S SO S S O S S * (01324*=*G[^*D*A*`*A^*****A^aA*`*LH*+/(<,)'2*=** Exercices : atomes et molécules PCSI lycée J .Dautet D.L Page 5 sur 29 S O OO S O O O S O O O O O O 1/3 1/3 1/3

*!"-3?,)*+)*,&-&2/3*CKC*)2'*&3.#%&)(%*P*LbfgAR";*P*$-(2)*+)*,-*4%#2)3$)*+(*+/(<,)'*,&<%)*4/%'#*4-%*K9****HM K3+&7()%;*4/(%*$6-$(3;**,-*?#/0#'%&)*4%#8()*+"-4%52*,-*0#'6/+)*W9J9e9I9N*)'*4%#$&2)%*,"-3?,)*+)*,&-&2/3*4-%*(3)*&3#?-,&'#9*W/&%*$&B+)22(29**GM !)2*0/,#$(,)2*)'*&/32*4%#$#+)3'2*2/3'B&,2*4/,-&%)2*Y*O/(2*,)2*#+&.&$)2*4%#$#+)3'2*2/3'*4/,-&%)2*$-%*,)2*,&-&2/32*2/3'*4/,-%&2#)2*)'*-($(3)*2/00)*8)$'/%&),,)*+)*$)2*0/0)3'2*+&4/,-&%)2*3)*+/33)*,)*8)$')(%*3(,9* S

F F FF C'est une molécule de type AX4E1, donc en forme de bascule ou papillon : F F F F

****Exercice 25 : évolutions angulaires LM >/04-%)%*,-*?#/0#'%&)*+)2*0/,#$(,)2*FAC*)'*hAC9*!)2*2$6#0-2*+)*!)1&2*+)2*+)([*0/,#$(,)2*2/3'*,)2*2(&8-3'2*=**Exercices : atomes et molécules PCSI lycée J .Dautet D.L Page 6 sur 29 O

HH O FF H 2 O OF 2

*!"-'/0)*h*)2'*<)-($/( 4*4,(2 *#,)$'%/3# ?-'&.*7()*,"-'/0)*F9*I-%*$/32 #7()3';*,)2*+/(<,)'2*,&-3'2*+)2*,&-&2/32*Ch*2/3'*+-8-3'-?)*-''&%#2*4-%*,"-'/0)*h;*-44-(8%&22-3'*,-*+)32&'#*#,)$'%/3&7()*-('/(%*+)*,"-'/0)*+"/[V?53)*+-32*,-*0/,#$(,)*ChA9*!"-3?,)*hCh*)2'*+/3$*4,(2*4)'&'*7()*,"-3?,)*FCF;*,-*0/,#$(,)*4/(8-3'*2)*%).)%0)%*+-8-3'-?)*-.&3*+)*0&)([*0&3&0&2)%*,)2*%#4(,2&/32*)3'%)*,)2*4-&%)2*,&<%)2*4/%'#)2*4-%*,"-'/0)*C9**hCh*i*FCF9**e[4#%&0)3'-,)0)3';*/3*0)2(%)*=*hCh*`*LbH;bjg*)'*FCF*`*LbG;kLg**AM J/&'*,-*0/,#$( ,)*Jh G9*e[4#%&0)3'-,)0)3';*/3*0)2(%)*+)([*-3?,)2*+)*,&-&2/3 *hJh*+&..#%)3'2*=*,l(3*8-('*!*`*h-[BJBh-[*`*LjHg*)'*,l-('%)*"*`*h#7BJBh#7*`*LbAg9*J/&'*,-*0/,#$(,)*IhGB9*:-32*$)'*&/3;*/3*0)2(%);*/3*!*`*L^Rg*)'*,l-('%)*"*`*Lbbg9*e[4,&7()%*,-*?#/0#'%&)*$/00(3)*P*$)2*+)([*&/32*)'*,)(%2*#8/,('&/32*-3?(,-&%)29**>6)%$6/32*,)*2$6#0-*+)*!)1&2*+)*,-*0/,#$(,)*JhG*=*****J*=*^*#,)$'%/32*+)*8-,)3$)****h*=*j*#,)$'%/32*+)*8-,)3$)**c(*'/'-,*=*^*DG[j*`*HG***HGaA*`*Lj*+/(<,)'2*P*%#4-%'&%*=**S

F F FF F F F Exercices : atomes et molécules PCSI lycée J .Dautet D.L Page 7 sur 29 F F F F

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120°

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173°

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168°

100°

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Exercices : atomes et molécules PCSI lycée J .Dautet D.L Page 15 sur 29 Exercice 27 : moment dipolaire LM :/33)%*,)2*%)4%#2)3'-'& /32*+)*!)1&2 *+)2*'%/&2*&2/05%)2*+(*+&$6,/%/#'653);* +)*./%0(,)*<%(')*>AFA>,A9**CC

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Cl HH Cl CC H HCl Cl CC H ClH Cl (E)-1,2-dichloroÈthËne

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Cl HH Cl CC H HCl Cl CC H ClH Cl 0! Tot Tot

!)*2'#%#/&2/05%)*+)*?-($6)*)2'*-4/,-&%)*$-%*,)*0/0)3'*+&4/,-&%)*'/'-,*)2'*3(,9** !)2*+)([*-('%)2*/3'*,)*0X0)*0/0)3'*+&4/,-&%)*+/3'*,-*3/%0)*)2'*3/'#)*p*2&04,)0)3'*=***>(?(2(@(>ABB#C(@(<"!A3DEC(?(2FDG(H( Exercice 28 : composés aromatiques*!-*2'%($'(%)*+(*<)3T53)*\6V+%/$-%<(%)*+)*./%0(,)*>^F^M*-*#'#*+#')%0&3#)*)3*LfHL*4-%*+&..%-$'&/3*+)2*%-V/32*d9*!)2*2&[*-'/0)2*+)*$-%^F^*)3*%)4%#2)3'-'&/3*+)*!)1&29*>/00)3')%*,-*,/3?()(%*+)*,-*,&-&2/3*$-% Exercices : atomes et molécules PCSI lycée J .Dautet D.L Page 17 sur 29 C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H

!-*3/'-'&/3*4%#$#+)3')*4)%0)'*+"&,,(2'%)%*,-*+#,/$-,&2-'&/3*+)2*^*#,)$'%/32*$*2(%*,)*3/V-(*-%/0-'&7()9*>)'')*+#,/$-,&2-'&/3*0)'*)3*#8&+)3$)*7()*,)2*^*,&-&2/32*>>*2/3'*#7(&8-,)3')2;*7("),,)2*/3'*'/(')2*,)2*2&[*(3*$-%-$'5%)*0&[')*+)*2&04,)*)'*+/(<,)*,&-&2/39*>)$&*)2'*<&)3*$/32'-'#*)[4#%&0)3'-,)0)3'*=*+>>*`*LGL*409**N)0*=*,)2* +)([*./%0)2 *0#2/05%)2*4%#$ #+)3')2*2/3'*-44),#)2* ./%0)2*+)*r#s(,#;*$6&0&2')*-V-3'*4%/4/2#*,-*2'%($'(%)*$V$,&7()*+(*<)3T53)9**>)'')*$/3t(?-&2/3*4-%'&$(,&5%)*+)2*'%/&2*+/(<,)'2*Q*4&*U*'/('*-('/(%*+(*$V$,)*$/3.5%)*-(*<)3T53)*(3)*!'%I,#,';(+%)',)'')*+#.&3&'&/3*)2'*$/33()*2/(2*,)*3/0*+)*)*P#-(N-(QRkF^M*$/32'&'(#*+"(3*$V$,)*P*$&37*-'/0)2*+)*$-%)*$/04/2#*)2'B&,*-%/0-'&7()*Y*!)*2$6#0-*+)*!)1&2*+(*$V$,/4)3'-+&53)*)2'*,)*2(&8-3'*=***C

C C C C H H HH H cyclopenta-1,3-diËne

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C C C C H H HH H C C C C C H H HH H C C C C C H H HH H formes mÈsomËres avec sÈparation de charges : elles ont peu de poids dans la description de la molÈcule C C C C H H HH H liaison doubleliaison double

**HM e3*-%%-$6-3'*(3*4%/'/3*2(%*,)*$-%kFkB9*!)2*,/3?()(%2*+)*,&-&2/3*2/3'B),,)2*&+)3'&7()2*Y*>)'*&/3*)2'B&,*-%/0-'&7()*Y*e3,)8/32*,)*4%/'/3;*)'*)[-0&3/32*,-*2'%($'(%)*+)*,"-3&/3*/<')3(*=**

Exercices : atomes et molécules PCSI lycée J .Dautet D.L Page 19 sur 29 C C C C C H HH H H C C C C C H HH H H C C C C C H HH H H C C C C C H HH H H C C C C C H HH H H

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Exercices : atomes et molécules PCSI lycée J .Dautet D.L Page 21 sur 29 ** Exercices : atomes et molécules PCSI lycée J .Dautet D.L Page 23 sur 29 phase organique contient : phase organique contient : phase aqueuse contient : pyrrole pyrrolidine pyrrole forme acide de la pyrrolidine phase organique contient : pyrrole phase aqueuse contient : forme acide de la pyrrolidine

AJOUT DE BASE

phase aqueuse contient : pyrrolidine

NOUVELLE

EXTRACTION

AVEC UN

SOLVANT

ORGANIQUE

EN DEFINITIVE

SEPARATION DES DEUX

COMPOSES ORGANIQUES

*Exercices : atomes et molécules PCSI lycée J .Dautet D.L Page 24 sur 29 Exercice 30 : le cycle du calcaire en maçonnerie !)*$-,$-&%);*/(*$-%->CH;*)2'*(3)*%/$6)*2#+&0)3'-&%)*+(%)*)'*4%)27()*&32/,(<,)*+-32*,")-(9*c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`*G9*>")2'*(3*-,$-,&3/B')%%)([;*'/('*$/00)*,)*0-?3#2&(0;*/(*,)*2'%/3'&(09**

Exercices : atomes et molécules PCSI lycée J .Dautet D.L Page 25 sur 29 $M*!)*$/%42*4(%*$-,$&(0*)2'B&,*(3*0#'-,*/(*(3*3/3*0#'-,*Y*!)*$-,$&(0*7(&*-44-%'&)3'*-(*<,/$*2*)2'*(3*0#'-,9***+M*I/(%7(/&*,)*$-,$&(0*3)*2)*%)3$/3'%)B'B&,*4-2*P*,"#'-'*+)*$/%42*4(%*+-32*,)*0&,&)(*3-'(%),*Y**!)*$-,$&(0*-44-%'&)3'*P*,-*.-0&,,)*+)2*-,$-,&3/B')%%)([*=*&,*)2'*+/3$*'%52*-AD;*$/0<&3#*-8)$*+&..#%)3'2*-3&/329**o(2'&.&)%*,-*%#4/32)*)3*#$%&8-3'*,)2*#7(-'&/32*$6&0&7()2*+)2*%#-$'&/32*7("&,*+/33)%-&'*=* )3*4%#2)3$)*+)*+&/[V?53)*u*A*>-\2M**D**CA\?M**`**A*>-C\2M**/[V+)*+)*$-,$&(0;*7()*,"/3*-44),,)*-(22&*,-*$6-([*8&8)9*x>-*`*>-AD**D**A*)By[A*xCA*D*G*)B*`*A*CABy[L*:/3$*A*&/32*$-,$&(0aL*&/32*/[V+)** )3*4%#2)3$)*+)*+&-T/')*u*H*>-\2M**D**@A\?M**`**>-H@A\2M**/[V+)*+)*$-,$&(0;*7()*,"/3*-44),,)*-(22&*,-*$6-([*8&8)9*x>-*`*>-AD**D**A*)By[H*x@A*D*^*)B*`*A*@HBy[L*:/3$*H*&/32*$-,$&(0aA*&/32*3&'%(%)** )3*4%#2)3$)*+")-(9*A*>-\2M**D**A*FAC\,M**`**>-\CFMA\2M**D*FA\?M*6V+%/[V+)*+)*$-,$&(0;*7()*,"/3*-44),,)*-(22&*,-*$6-([*#')&3')9*x>-*`*>-AD**D**A*)By[A*xA*FAC*D*G*)B*`*A*CFB*D*FA\?My[L*:/3$*A*&/32*$-,$&(0aA*&/32*6V+%/[V+)**C3*)[4,&7()%-*,)2*-%?(0)3'2*('&,&2#2*4/(%*'%/(8)%*,)2*4%/+(&'2*+)*$6-7()*%#-$'&/39*I/(%*'%/(8)%*,)2*4%/+(&'2*+)*,-*%#-$'&/3;*/3*%)$6)%$6)*,)2*&/32*0&2*)3*t)(*4(&2*/3*2"-22(%)*+)*,-*3)('%-,&'#*+(*2/,&+)*&/3&7()*7()*,"/3*4%/4/2)9**)M*:"-4%52 *,)2*%#-$'&/32*4%#$#+) 3')2;*7(),*& /3*,)*$-,$&(0*+/33)B'B&,*$/(%-00 )3'*Y*e3*+#+(&%)*,-*$6-%?)*+)*,"&/3*$-%-AD9*c&32&;*,"&/3*$-%CHAB9**.M*q$%&%)*,-*/(*,)2*2'%($'(%)2*+)*!)1&2*+)*,"&/3*$-%CHAB*=**G*D*H[^*D*A*`*AG*AGaA*`*LA*+/(<,)'2*P*%#4-%'&%*=**C

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