Premiers exercices de stéréochimie – CORRIGE
Premiers exercices de stéréochimie –. Configuration des molécules en chimie organique. CORRIGE. Exercice 1. Représenter tous les isomères de constitution de
Exercices de révision : Stéréochimie
Corrigé. - les conformères. - les isomères de configuration. 3. Indiquer si les molécules suivantes sont des conformères des énantiomères ou des
Biologie cellulaire. Exercices et méthodes
exercices de difficulté progressive
TD Stéréochimie Corrigé
Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries. Nadia BOULEKRAS. Correction des Travaux dirigés. Correction des Travaux dirigés (2012-2013). Exercice n°1.
14 - Stéréochimie conformation
Corrigé exercice 14. STÉRÉOCHIMIE CONFORMATIONNELLE On envisage dans cet exercice la rotation autour de la liaison C! ? C : le carbone n°2 porte deux.
Exercices Complémentaires
Se limiter aux formules ayant des liaisons carbone-carbone simples. CORRECTION Exo 3.2 (page 6). 3.3 Exercice 3.3. Ecrire les formules semi-développées de tous
chimie organique
QCM et exercices. 11. Corrigés. 15. Chapitre 2. Stéréoisomérie de conformation. 23. ? 1. Conformations des molécules linéaires.
Exercices résolus - de chimie organique - Les cours de Paul Arnaud
CHAPITRE 2 • STÉRÉOCHIMIE – STÉRÉOISOMÉRIE Exercice 1.1 Détermination de la formule brute d'un composé organique. L'analyse élémentaire d'un composé ...
TD Stéréochimie Corrigé
Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries. Nadia BOULEKRAS. Correction des Travaux dirigés. Correction des Travaux dirigés (2010-2011). Exercice n°1.
Exercice n°1
methylhexan-2-ol. (3R4S)-4-hydroxy-3- methylpentan-2-one. Corrigé Exercice n°2 ... (2E)-3-bromo-1- chloropent-2-en-2-ol. OH. CH. 3. OH. OH. Corrigé ...
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21 nov 2015 · Premiers exercices de stéréochimie – Configuration des molécules en chimie organique CORRIGE Exercice 1 Représenter tous les isomères deÂ
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Exercice 4 : relations de stéréoisomérie En vous aidant des modèles moléculaires préciser la relation qui lie les deux structures de chaque paire deÂ
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Exercice 14 Page 1 sur 8 Corrigé exercice 14 STÉRÉOCHIMIE CONFORMATIONNELLE Le méthylbutane 1) Le méthylbutane a pour représentation topologique :
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Exercices Complémentaires Chapitre 3 : Relations d'isomérie entre les molécules organiques 3 1 Exercice 3 1 Ecrire les formules semi-développées de tousÂ
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Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS Correction des Travaux dirigés Correction des Travaux dirigés (2012-2013) Exercice n°1
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exercices de difficulté progressive sont ensuite proposés ; ils constituent un entraînement vraiment efficace Les corrigés qui suivent sont détaillés etÂ
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Stéréochimie de configuration : Donner la configuration absolue des carbones asymétriques des molécules suivantes ainsi que la configuration des doublesÂ
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Exercices série 2 Exercices de révision : Série 2 1 Vérifier que vous êtes capable de Corrigé - les conformères - les isomères de configuration
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methylhexan-2-ol (3R4S)-4-hydroxy-3- methylpentan-2-one Corrigé Déterminer le nombre maximum de stéréoisoméries que peut comporter cette molécule
Stéréoisomérie de configuration - Terminale - Exercices - PDF Ã
Exercices corrigés à imprimer - Stéréoisomérie de configuration - Terminale S Exercice 01 : Reconnaître les relations de stéréoisomérie LaÂ
Comment trouver les stéréoisomères d'une molécule ?
Nombre de stéréoisomères = 2n+m avec n le nombre de carbone asymétrique et m le nombre de double liaison. [ A titre d'information : Autour d'un carbone asymétrique (C*), 2 configurations sont possibles, pour les distinguer on utilise deux descripteurs stéréochimiques, soit la configuration R , soit la configuration S.Comment passer d'un énantiomère à un autre ?
Pour passer de l'une à l'autre il faut casser des liaisons. La libre rotation autour d'une liaison simple (ici C?C) entraine une infinité de conformations. Une conformation représente donc une des positions relatives de la molécule lors de sa rotation autour de l'axe C?C.Comment représenter les stéréoisomères ?
Deux stéréoisomères images l'un de l'autre dans un miroir mais non superposables forment un couple d'énantiomères. Pour représenter deux énantiomères, on cherche le centre de chiralité de l'un, et on représente l'autre en permutant deux groupes attachés à ce centre.- On distingue les stéréoisomères de conformation, qui ne diffèrent que par des rotations autour des liaisons simples et les stéréoisomères de configuration, séparés en deux grands groupes : les énantiomères et les diastéréoisomères.
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ChimieorganiqueExercice14Page1sur8Corrigé exercice 14 STÉRÉOCHIMIECONFORMATIONNELLELeméthylbutane1) Leméthylbutaneapourreprésentationtopologique:1
2 3 4Legroupeméthyleestconnectéà l'atomedecarbonen°2delachaîne.Cependant,ilestinutiledenommerlamolécule2-méthylbutanecaraucunautrenuméroneseraitpossible(lenuméro2estévident).Eneffet,sionplaçaitlegroupeméthylesurl'atome1ou4,alorslachaînecarbonéeauraitunelongueurde5atomesetonnommeraitlamoléculepentane.Sionplaçaitleméthylesurlecarbonen°3,alorsonseraitamenésà changerlanumérotationdelachaînedemanièreà affecterauméthylelenumérolepluspetitpossible...donclenuméro2!2) OnenvisagedanscetexercicelarotationautourdelaliaisonC"-C$:lecarbonen°2portedeuxgroupesméthyleetunatomed'hydrogène(onleplace,parexemple,aupremierplandanslaprojectiondeNewman);lecarbonen°3porteunseulgroupeméthyleetdeuxatomesd'hydrogène.Onobtientlestroisconformèresdécalésenfixant,parexemple,l'atomedecarbonen°2aupremierplanetenfaisanttournerà chaquefoisde120°l'angledièdre:CH
3 HH CH 3 H CH 3 A H CH 3 H CH 3 H CH 3 B H HCH 3 CH 3 H CH 3 C CH 3 CH 3 H H CH 3 H H CH 3 H CH 3 CH 3 H H CH 3 CH 3 H CH 3 ABC3) Enpassantd'unconformèreà unautre,onfranchitdesbarrièresdepotentiel.Lesétatsdetransition(maximad'í µí°¸)sontatteintspourlesconformationséclipsées,quisontdéfavorablesen
3 HH CH 3 H CH 3 H CH 3 H CH 3 H CH 3 H H CH 3 CH 3 H CH 3 CH 3 HH CH 3 H CH 3 CH 3 H H CH 3 H CH 3 H H CH 3 CH 3 H CH 3 H CH 3 H CH 3 H CH 3 600120180240300
360anglediËdre(∞) (kJ.mol -1
Ènergie
potentielle 0 10 20 3040
A B A C
4) Pourplacerlesvaleursapproximativesdesénergiespotentiellessurlegrapheprécédent,onchoisitl'originedesénergiespotentiellesensupposantuneabsencetotalederépulsionstériqueetuneconformationdécalée(référenceà l'éthane).Commeonl'adità laquestion2,onpeutainsiplacerAà environ20kJ⋅mol./etBetCà 10kJ⋅mol./.LorsdupassagedeAà B,l'étatdetransitionestà environ45kJ⋅mol./(10pourl'éclipse+30pourlarépulsionstériquemaximaleméthyle-méthyle+5pourlarépulsionstériqueentreméthyleetH).Ilfautdoncfranchirunebarrièrede25kJ⋅mol./pourpasserdeAà Betde35kJ⋅mol./pourpasserdeBà A,oudeCà A.Enfin,l'étatdetransitionentreBetCestà environ25kJ⋅mol./(10pourl'éclipse+3×5=15pourlesrépulsionsstériquesentreméthylesetH).Labarrièreà franchirentreBetCestdoncd'environ15kJ⋅mol./.Notonsqu'ilestplusfaciledepasserdeBà CquedeBouCà A...maisà températureambiante,enraisondeschocsincessantsentrelesmolécules,cesdeuxbarrièresrestenttouteslesdeuxaisémentfranchissables:ilyaquasimentlibrerotationautourdelaliaisonC-C.Butanevséthane-1,2-diol5) Représentationstopologiques:OH
OH butaneÈthane-1,2-diol6) Enconformationgauche,lesgroupesméthyledubutanesontensituationderépulsionstérique,cequin'estpaslecasenanti:énergiepotentielleangledièdre(°)éthane-1,2-diol
ChimieorganiqueExercice14Page3sur8CH
3 HH CH 3 H H CH 3 HH H CH 3 H gaucheanti rÈpulsionstÈrique H O H H H HH OH HH H OH H gaucheanti liaison hydrogËneCyclohexanesdisubstitués7) Oncommenceparquelquesrappels...Lespointsessentiels:• Deuxsubstituantssontenconfigurationrelativeciss'ilspointentdumêmecôtéduplanmoyen;ilssontenconfigurationtranss'ilspointentdepartetd'autredeceplan.• Leconformèrechaiseleplusstableestceluioùlessubstituantslesplusvolumineuxsontenpositionéquatoriale,ceciafindeminimiserlesinteractions1,3-diaxiales.• Onrappelleci-dessouscommentpasserd'unechaiseà l'autreetà laprojectionplane:1
2 3 4 5 6 1 2 3 4 561 2 3 4 5 6
a) Configurationtrans.Laconformationprésentéeestlaplusstable(lesdeuxsubstituantsenpositionéquatoriale).Projectionplane:répulsionstériqueliaisonhydrogène
ChimieorganiqueExercice14Page4sur8OMe
NH 2b) Configurationcis.Legroupeisopropyleestplusvolumineuxquelegroupehydroxyle;laconformationlaplusstableestdonclachaiseoùlegroupeisopropyleestenpositionéquatoriale:OH
CH(CH 3 2 CH(CH 3 2 OHProjectionplane:OH
iPrc) Configurationtrans.Laconformationprésentéeestlaplusstable(lesubstituantleplusvolumineux,legroupeméthyle,tétraédrique,estenpositionéquatoriale).Lafonctionesterétantplane(carbonefonctionnelAX$),ellecréemoinsderépulsionstérique1,3-diaxialequelegroupeméthyle.Projectionplane:CH
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