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La Pectine

Applications d'un polymère

biodégradable dans le domaine de la santé

Mahé Joaquim

2018-2019

Thèse

Pour le

Diplôme d'État de Docteur en Pharmacie

Sous la direction de Mme Pech Brigitte

et co-direction de Mme Chambin Odile

Membres du jury

VENIER Marie-Claire Président

PECH Brigitte Directeur

CHAMBIN Odile Co-Directeur

BAGLIN Isabelle Membre

Soutenu publiquement le :

24 Octobre 2018

L'auteur du présent

document vous autorise à le partager, reproduire, distribuer et communiquer selon les conditions suivantes : - Vous devez le citer en l'attribuant de la manière indiquée par l'auteur (mais pas d'une manière qui suggére rait qu'il approuve votre utilisat ion de l'oeuvre). - Vous n'avez pas le droit d'utiliser ce document à des fins commerciales. - Vous n'avez pas le droit de le modifier, de le transformer ou de l'adapter. Consulter la licence creative commons complète en français : LISTE DES ENSEIGNANTS de la Faculté de SANTÉ

D'ANGERS

Directeur de la Faculté de Santé : Pr Nicolas Lerolle

Directeur adjoint de la Faculté de Santé

et directeur du département pharmacie : Pr Frédéric Lagarce Directeur du département médecine : Pr Cédric Annweiler

PROFESSEURS DES UNIVERSITÉS

ABRAHAM Pierre Physiologie Médecine

ANNWEILER Cédric Gériatrie et biologie du vieillissement Médecine

ASFAR Pierre Réanimation Médecine

AUBE Christophe Radiologie et imagerie médicale Médecine AUGUSTO Jean-François Néphrologie Médecine

AZZOUZI Abdel Rahmène Urologie Médecine

BARON-HAURY Céline Médecine générale Médecine BAUFRETON Christophe Chirurgie thoracique et cardiovasculaire Médecine

BENOIT Jean-Pierre Pharmacotechnie Pharmacie

BEYDON Laurent Anesthésiologie-réanimation Médecine

BIGOT Pierre Urologie Médecine

BONNEAU Dominique Génétique Médecine

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BOUVARD Béatrice Rhumatologie Médecine

BOURSIER Jérôme Gastroentérologie ; hépatologie Médecine

BRIET Marie Pharmacologie Médecine

CAILLIEZ Eric Médecine générale Médecine CALES Paul Gastroentérologe ; hépatologie Médecine CAMPONE Mario Cancérologie ; radiothérapie Médecine CAROLI-BOSC François-Xavier Gastroentérologie ; hépatologie Médecine CHAPPARD Daniel Cytologie, embryologie et cytogénétique Médecine CONNAN Laurent Médecine générale Médecine

COUTANT Régis Pédiatrie Médecine

COUTURIER Olivier Biophysique et médecine nucléaire Médecine

CUSTAUD Marc-Antoine Physiologie Médecine

DE BRUX Jean-Louis Chirurgie thoracique et cardiovasculaire Médecine DESCAMPS Philippe Gynécologie-obstétrique Médecine DINOMAIS Mickaël Médecine physique et de réadaptation Médecine

DIQUET Bertrand Pharmacologie Médecine

DUCANCELLE Alexandra Bactériologie-virologie ; hygiène hospitalière

Médecine

DUVAL Olivier Chimie thérapeutique Pharmacie

DUVERGER Philippe Pédopsychiatrie Médecine

EVEILLARD Mathieu Bactériologie-virologie Pharmacie FANELLO Serge Épidémiologie ; économie de la santé et prévention

Médecine

FAURE Sébastien Pharmacologie physiologie Pharmacie

FOURNIER Henri-Dominique Anatomie Médecine

FURBER Alain Cardiologie Médecine

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GARNIER François Médecine générale Médecine

GASCOIN Géraldine Pédiatrie Médecine

GOHIER Bénédicte Psychiatrie d'adultes Médecine GRANRY Jean-Claude Anesthésiologie-réanimation Médecine GUARDIOLA Philippe Hématologie ; transfusion Médecine

GUILET David Chimie analytique Pharmacie

HAMY Antoine Chirurgie générale Médecine

HUNAULT-BERGER Mathilde Hématologie ; transfusion Médecine IFRAH Norbert Hématologie ; transfusion Médecine

JEANNIN Pascale Immunologie Médecine

KEMPF Marie Bactériologie-virologie ; hygiène hospitalière

Médecine

LACCOURREYE Laurent Oto-rhino-laryngologie Médecine

LAGARCE Frédéric Biopharmacie Pharmacie

LARCHER Gérald Biochimie et biologie moléculaires Pharmacie LASOCKI Sigismond Anesthésiologie-réanimation Médecine

LEGRAND Erick Rhumatologie Médecine

LERMITE Emilie Chirurgie générale Médecine

LEROLLE Nicolas Réanimation Médecine

LUNEL-FABIANI Françoise Bactériologie-virologie ; hygiène hospitalière

Médecine

MARCHAIS Véronique Bactériologie-virologie Pharmacie MARTIN Ludovic Dermato-vénéréologie Médecine

MENEI Philippe Neurochirurgie Médecine

MERCAT Alain Réanimation Médecine

MERCIER Philippe Anatomie Médecine

PAPON Nicolas Parasitologie mycologie Pharmacie

PASSIRANI Catherine Chimie générale Pharmacie

PELLIER Isabelle Pédiatrie Médecine

PICQUET Jean Chirurgie vasculaire ; médecine vasculaire Médecine

PODEVIN Guillaume Chirurgie infantile Médecine

PROCACCIO Vincent Génétique Médecine

PRUNIER Fabrice Cardiologie Médecine

REYNIER Pascal Biochimie et biologie moléculaire Médecine RICHARD Isabelle Médecine physique et de réadaptation Médecine

RICHOMME Pascal Pharmacognosie Pharmacie

RODIEN Patrice Endocrinologie, diabète et maladies métaboliques

Médecine

ROHMER Vincent Endocrinologie, diabète et maladies métaboliques

Médecine

ROQUELAURE Yves Médecine et santé au travail Médecine ROUGE-MAILLART Clotilde Médecine légale et droit de la santé Médecine ROUSSEAU Audrey Anatomie et cytologie pathologiques Médecine ROUSSEAU Pascal Chirurgie plastique, reconstructrice et esthétique

Médecine

ROUSSELET Marie-Christine Anatomie et cytologie pathologiques Médecine

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SAINT-ANDRE Jean-Paul Anatomie et cytologie pathologiques Médecine

SAULNIER Patrick Biophysique pharmaceutique et

biostatistique

Pharmacie

SERAPHIN Denis Chimie organique Pharmacie

SUBRA Jean-François Néphrologie Médecine

UGO Valérie Hématologie ; transfusion Médecine

URBAN Thierry Pneumologie Médecine

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VENIER Marie-Claire Pharmacotechnie Pharmacie

VERNY Christophe Neurologie Médecine

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ANGOULVANT Cécile Médecine Générale Médecine ANNAIX Véronique Biochimie et biologie moléculaires Pharmacie

BAGLIN Isabelle Pharmaco-chimie Pharmacie

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BEAUVILLAIN Céline Immunologie Médecine

BELIZNA Cristina Médecine interne Médecine

BELLANGER William Médecine générale Médecine

BELONCLE François Réanimation Médecine

BENOIT Jacqueline Pharmacologie et pharmacocinétique Pharmacie

BIERE Loïc Cardiologie Médecine

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CASSEREAU Julien Neurologie Médecine

CHEVAILLER Alain Immunologie Médecine

CHEVALIER Sylvie Biologie cellulaire Médecine

CLERE Nicolas Pharmacologie Pharmacie

COLIN Estelle Génétique Médecine

DE CASABIANCA Catherine Médecine générale Médecine

DERBRE Séverine Pharmacognosie Pharmacie

DESHAYES Caroline Bactériologie virologie Pharmacie

FERRE Marc Biologie moléculaire Médecine

FLEURY Maxime Immunologie Pharmacie

FORTRAT Jacques-Olivier Physiologie Médecine

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HELESBEUX Jean-Jacques Chimie organique Pharmacie

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JOUSSET-THULLIER Nathalie Médecine légale et droit de la santé Médecine LACOEUILLE Franck Biophysique et médecine nucléaire Médecine

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LETOURNEL Franck Biologie cellulaire Médecine

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MABILLEAU Guillaume Histologie, embryologie et cytogénétique Médecine MALLET Sabine Chimie Analytique et bromatologie Pharmacie MAROT Agnès Parasitologie et mycologie médicale Pharmacie MAY-PANLOUP Pascale Biologie et médecine du développement et de la reproduction

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SIMARD Gilles Biochimie et biologie moléculaire Médecine TANGUY-SCHMIDT Aline Hématologie ; transfusion Médecine

TRZEPIZUR Wojciech Pneumologie Médecine

AUTRES ENSEIGNANTS

AUTRET Erwan Anglais Médecine

BARBEROUSSE Michel Informatique Médecine

BRUNOIS-DEBU Isabelle Anglais Pharmacie

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FISBACH Martine Anglais Médecine

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LAFFILHE Jean-Louis Officine Pharmacie

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ATER FOUDI Nabil Physiologie et communication cellulaire Pharmacie

HARDONNIÈRE Kévin

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Médecine

AHU BRIS Céline Biochimie et biologie moléculaires Pharmacie

LEROUX Gaël Toxico Pharmacie

BRIOT Thomas Pharmacotechnie Pharmacie

CHAPPE Marion Pharmacotechnie Pharmacie

CONTRACTUEL

VIAULT Guillaume Chimie Pharmacie

REMERCIEMENTS

À mon président de thèse,

Madame Marie-Claire Venier, pharmacien et professeur à l'UFR santé d'Angers. Merci de me faire

l'honneur de présider ce travail de mémoire. Je vous remercie également pour les cours passionnants que

vous avez pu nous apporter au cours de nos études en pharmacie. Veuillez trouver ici l'expression de mes

sincères remerciements.

À mon directeur de thèse,

Madame Brigitte Pech, pharmacien et maître de conférence à la faculté́ de pharmacie d'Angers.

Vous m'avez fait le grand plaisir d'accepter la direction de cette thèse. Je tiens à vous remercier pour

votre disponibilité́, vos conseils, votre aide et votre confiance. Veuillez trouver dans ce travail l'expression

de mes sincères remerciements et de mon profond respect.

À mon co-directeur de thèse,

Madame Odile Chambin, pharmacien et professeur à la faculté́ de pharmacie de Dijon. Un grand

merci pour votre écoute, votre gentillesse et votre accompagnement tout au long de la rédaction de ce

manuscrit. C'est avec un grand plaisir que j'entame ma dernière année de thèse de science sous votre

direction. Merci de me faire l'honneur et le plaisir d'être présente au sein du jury pour ce jour important.

À madame Isabelle Baglin,

Pharmacien et maître de confér ence à la faculté́ de pharma cie d'Angers. Je souhait e vous

exprimer ma gratitude pour avoir accepté́ de faire partie de ce jury.

À ma mère,

Qui est et sera mon idole de toujours. Tu es un exemple pour moi de courage, que ce soit dans

ta vie professionnelle, personnelle ou sportive. Merci de l'éducation que tu nous as donné et de ton soutien

au quotidien. Merci, de nous avoir appris dès le plus jeune âge que rien n'est acquis et que seul le travail

paye. Tous les projets que j'ai pu entreprendre ont en partie pu être réalisé grâce toi.

À mon père,

L'homme du pacifique, je suis très fier de t'avoir comme père. Merci de l'amour et du soutien

que tu as su me donner. Merci de m'avoir fait découvrir ta passion. Bien que nos conversations ne tournent

qu'autour de la boxe, je sais que tu suis mon parcours avec attention.

À Monsieur Martial Brillant,

Merci de m'avoir donné autant de ton temps pour que je puisse réaliser mes ambitions sportives.

Je sais que nous aurions pu aller beaucoup plus haut, mais ce regret est largement compensé par ta

rencontre, car tu es un homme d'exception, tout comme ta communauté.

À mes frères,

Ningel, dit l'homme à la chicha, Mendy, l'homme de la nuit, Vovo, notre petit bébé et Idriss notre

petit éthiopien. Merci de l'amour et du soutien que vous me donnez. Je suis fier d'être votre grand frère

et j'espère être à la hauteur.

À Leilanie,

Tu es la plus petite de la famille, mais certainement celle qui prend le plus de place. Merci, pour ta malice et ta joie de vivre.

À toute ma famille,

Merci pour les moments heureux partagés ensemble. J'espère qu'ils seront encore nombreux.

REMERCIEMENTS

Aux amis,

Malcolm, mon plus vieil ami. Après toutes ces années et malgré́ l'éloignement, notre amitié́ reste

la même que lorsque nous avions 12 ans. Je remercie également tes parents, Anne et Olivier, qui m'ont

toujours accueilli comme un membre de votre famille.

Valentin, le beau goss thaïlandais. Merci pour ton amitié, elle compte énormément pour moi.

Promis un jour, je te règlerai toutes mes dettes.

Sébastien et Davy, grâce à vous mes années lycée ont été superbes. Je suis fier de vos parcours

respectifs. J'espère qu'un jour, vous allez pouvoir jouer ensemble à la N-gage. Sofiane, mon acolyte de la première heure. On s'est connu alors que nous n'avions pas un poil

sur le menton et aujourd'hui c'est toujours le cas. J'ai également que des bons souvenirs avec toi. Je te

souhaite tout le bonheur avec Cécile. Samuel, je suis heureux d'avoir une petite crevette comme toi en ami. Bien qu'avec Sofiane nous t'ayons sauvé la vie plus d'une fois, c'est nous qui te sommes reconnaissant pour ton amitié.

Augustin, avec qui j'ai voyagé à Sunse, Chenou et Aht§$ta, les Bourget, avec qui j'ai appris à

compter jusqu'à Serge en japonais, Wahiba, qui a toujours été comme une maman pour nous et Camille,

qui est bien plus qu'une collègue.

À Camélia,

Qui aurait dit que notre rencontre à la BU conduise à une si belle aventure. Merci, d'avoir été

présente toutes ces années. Merci, pour ton soutien et ton amour. Pour ton humour, tes danses, tes

chants, ta gentillesse et ta générosité au quotidien. Merci de supporter mes retards, mes oublies, mon

zouk love et mon sweat à capuche. C'est en partie grâce toi que je suis devenu " un homme » ... ou du

moins presque. Ma plus grande fierté est certainement d'avoir une femme comme toi à mes côtés.

Sommaire

LISTE DES ABREVIATIONS

INTRODUCTION

PARTIE I : LES PECTINES

1. Les pectines dans le monde végétal

1.1. Paroi cellulaire

1.1.1. Lamelle moyenne

1.1.2. Paroi primaire

1.1.3. Paroi secondaire

1.2. Rôle de la pectine dans les tissus végétaux

1.3. Synthèse des polysaccharides

1.3.1. Synthèse in situ de la cellulose

1.3.2. Synthèse golgienne des autres polysaccharides

1.3.3. Modifications enzymatiques

2. Structure et propriétés physiques

2.1. Structure de la pectine

2.1.1. Monomères d'acide galacturonique

2.1.2. Biopolymère de pectine

2.1.3. Degré d'estérification

2.2. Propriétés physiques de la pectine

2.2.1. Solubilité

2.2.2. Propriétés stabilisantes

2.2.3. Propriétés viscosifiantes

2.2.4. Propriétés gélifiantes

a) Pectine HM b) Pectine LM

3. Source et production

3.1. Extraction

3.1.1. Hydrolyse en milieu acide

3.1.2. Extraction par micro-ondes

3.1.3. Extraction enzymatique

3.1.4. Extraction par chauffage assisté par ultrasons

3.1.5. Extraction avec des agents de chélation

3.1.6. Autres méthodes d'extraction

3.2. Dé-ésterification de la pectine

3.2.1. Dé-estérification alcaline

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