[PDF] Exercices de chimie organique 2° Repérer les groupes

View - Download Exercices de chimie organique

Previous PDF

Next PDF

Exercices de chimie organique

Ex 1 : Identifier les différentes fonctions ou groupes caractéristiques présents dans les molécules

suivantes :

Vitamine A (rétinol)

OHGroupe hydroxyle : -OH  fonction alcool (fonction principale)

4 fonctions alcènes : ═  polyène

cycle à 6 C et une double liaison :  cyclohexène

Vitamine B5

O ONH OH OH OH2 Groupe hydroxyle : -OH (fonctions secondaires) fonction amide : -C-NH O Groupe carboxyle : -C-OH fonction acide carboxylique O acide dihydroxy-2,4 diméthyl-3,3 butyramido-3 propionique

Ex 2 : 1°Donner les formules brutes des molécules suivantes. Repérer les isomères éventuels.

Le glucose ou 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal

(présent dans les fruits) OHOH OHOH OHO C6H12O6 Isomères = composés de même formule brute mais de formule développée différente

Isomères de constitution

HO OH

aldéhyde O ( Glucose = aldose ) HO

HO OH

HO O

OH cétone HO ( Fructose = cétose )

HO OH

HO OH acide carboxylique

HO ( Acide 3,4,5,6 tétrahydroxy-hexanoïque )

HO OH O

Pour chacun des isomères précédents, on peut y rajouter des isomères de position : il suffit de déplacer un

ou plusieurs groupes hydroxyle. Remarque : il existe d'autres composés isomères de constitution : HO O OH ester d'acide

HO OH O

HO OH

ènol

OH HO

HO OH

2° Repérer les groupes fonctionnels et notamment les groupes hydroxyle dans les molécules suivantes.

Préciser la classe des alcools correspondant.

Glycérol

(constituant des graisses)Hydroxynérol

3,7-diméthylocto-2-ène-1,7-diol

(présent dans les vins vieux)Hydroxylinalol

2,6-diméthyloct-7-ène-2,6-diol

(présent dans les vins vieux) OHOH

OH OH

OH

OHOH R' R'

R-CH2-OH : alcool primaire R-CH-OH : secondaire R-C-OH : tertiaire R'' Glycérol : 3 groupes hydroxyles  poly-ol 2 fonctions alcool primaire

1 fonction alcool secondaire

Hydroxynérol : 2 groupes hydroxyles  di-ol 1 fonction alcool tertiaire

1 fonction alcool primaire

Hydroxylinalol : 2 groupes hydroxyles  di-ol 2 fonctions alcool tertiaire

Ex 3 : L'arôme de tomate est principalement dû à la molécule : CH3 - (CH2)2 - CH = CH -CHO

L'arôme des chanterelles est principalement dû à la molécule : CH3 - (CH2)3 - CH = CH - CO - CH3

1° Quels groupes caractéristiques possèdent ces deux molécules ?

CH3 - (CH2)2 - CH = CH -CH groupement carbonyle R-CHO : aldéhyde O CH3 - (CH2)3 - CH = CH - C - CH3 groupement carbonyle R-CO-R' : cétone O

2° Représenter les stéréoisomères E des ces deux molécules en écriture topologique.

H H H R' C = C C = C R R' R H Z E O

CH3 - (CH2)2 - CH = CH -CHO :

O

CH3 - (CH2)3 - CH = CH - CO - CH3 :

3° Donner la formule des deux alcools qui par oxydation peuvent donner ces deux espèces. Préciser leur

classe.

Oxydation d'un alcool primaire :

R-CH2-OH + oxydant → R-CH=O + H2O

Aldéhyde

Oxydation d'un alcool secondaire :

R-CH- R' + oxydant → R-CO-R' + H2O

cétone OH Oxydation d'un alcool tertiaire : impossible Remarque : aldéhyde et cétone peuvent éventuellement s'oxyder en acide carboxylique CH3-(CH2)2-CH = CH-CH2-OH CH3-(CH2)2-CH = CH-CHO primaire CH3-(CH2)3-CH = CH-CH-CH3 CH3-(CH2)3-CH = CH-CO-CH3 OH

Secondaire

4° Ces molécules peuvent-elles être oxydées en acide carboxylique ? Si oui préciser la formule semi-

développée de l'acide en question. Oxydation d'un aldéhyde : R- CH=O R- C=O OH Oxydation d'une cétone : R- CO-R' R- C=O + R'- C=O

OH OH

CH3-(CH2)2-CH = CH-CHO CH3-(CH2)2-CH = CH-C=O OH CH3-(CH2)3-CH = CH-CO-CH3 CH3-(CH2)3-CH = CH-C=O + O=C-CH3

OH OH

Ex 4 : a) Le benzène est une molécules cyclique de formule C6H6 comportant des doubles liaisons. Elle a la

particularité contrairement au cyclohexane (C6H12) d'être une molécule plane. Dessiner les formules

topologiques de ces deux molécules. Cyclohexane Benzène b) Voici le motif du polystyrène (PS). Dessiner son monomère

Un polymère est une macromolécules engendrée par la répétition, un très grand nombre de fois, d'une

petite unité structurale appelée motif. Un polymère peut s'obtenir par polyaddition d'un très grand nombre de molécules de bases identiques appelées monomères. Les monomères comportent toujours au moins une double liaison C = C.

CH2= CH + CH2= CH + C H2= CH +...... -CH2 - CH - CH2 - CH - CH2 - CH..

Ex 5 : Les cucurbitacées :

Les espèces A,B,C,D et E ci-dessous participent à l'arôme de certains melons ou concombres :

A(melon)B(concombre)C(melon d'eau)D(melon)E(concombre)OHOHOO

O1° Sagit-il de molécules saturées ou insaturées ? Préciser la nature Z ou E des doubles liaisons.

Les Hydrocarbures qui possèdent une (ou plusieurs) doubles liaisons sont dits insaturés (alcènes,

diènes..). Les composés ne possèdant pas de double liaison seront dits saturés.(alcanes)

Les molécules A,B,C,D,E sont des composés insaturés. R'' O A : R R' B : C : R R' E R R' E Z Z Z CH2CH n

D : R R' E:

Z R Z R' O Z

2° Quels groupes caractéristiques porte chacune de espèces ci-dessus ?

A et B portent chacune un groupe hydroxyle : - OH

C, D et E : portent chacune un groupe carbonyle : - C=O

3° Comment peut-on passer de A à D ?

A est un alcool primaire (plus précisément un ènol) et D est un aldéhyde ; il suffit de faire subir une

oxydation à A

4° On oxyde le groupe hydroxyle de B avec une solution de permanganate de potassium en défaut. Et on isole

le produit obtenu. a) Quel arôme présente-t-il ? Alcool primaire + KMnO4 aldéhyde OH O + KMnO4 arôme melon d'eau (C)

b) Pourquoi le permanganate doit-il être en défaut ? Quelle molécule obtiendrait-on alors ? dessiner sa

formule topologique. KMnO4 en défaut pour arrêter l'oxydation au niveau de l'aldéhyde. Si KMnO4 en excès alors l'aldéhyde obtenu sera lui-même oxydé en acide carboxylique : HO O O + KMnO4 Ex 6 : 1° Donner la formule semi-développée du (Z)-hex-3-ène. CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 : C2H5 C2H5 Z

2° Le (Z)-hex-3-ène réagit avec le fluorure d'hydrogène. Quelle molécule obtient-on ?

L'intérêt de la double liaison dans un alcène est la possibilité d'une réaction d'addition au niveau de cette

double liaison. CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 + HF CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

F Dérivé halogéné

F + HF

3-fluorohexane

3° La molécule obtenue au 2° réagit avec l'eau. Quelle molécule obtient-on alors ?

La présence d'un halogène sur une chaîne carbonée facilite la réactivité de la molécule au niveau de l'

halogène.

Dans certaines conditions, l'eau peut entraîner une réaction de substistution. On obtiendra alors un

alcool : F OH + H2O + HF hexan-3-ol Cette molécule peut alors être oxydée. Quel est le produit de cette oxydation ?

L'hexan-3-ol est un acide secondaire, son oxydation donnera une cétone si l'oxydant est en défaut ou

un mélange d'acides carboxylique si l'oxydant est en excès.

OH O O O

+ KMnO4 + KMnO4 + hexan-3-one OH HO ac.propanoïque + ac.butanoïque

4° Reprendre les questions précédentes en partant du propène. Attention il y a maintenant plusieurs

possibilités.

F F

+ HF + + H2

2-fluoropropane + fluoropropane

F OH O O

quotesdbs_dbs2.pdfusesText_3

[PDF] groupes stratégiques hotellerie

[PDF] groupmod

[PDF] grover beach team tome 1 pdf

[PDF] grundfos dda manual

[PDF] gsm proximus

[PDF] gsm volé comment le retrouver

[PDF] gso 6005 plan de cours

[PDF] gsp

[PDF] gsp sante

[PDF] gsrh

[PDF] gstatic android

[PDF] gstatic firefox

[PDF] gstatic generate 204

[PDF] gstatic google

[PDF] gstatic mac