[PDF] Séparation de composés par extraction acido-basique Extraction





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TP n°5 Extraction de lacide benzoïque et mesure dun coefficient de TP n°5 Extraction de lacide benzoïque et mesure dun coefficient de

En déduire la quantité d'acide benzoïque restant dans la totalité de la phase aqueuse après ces deux extractions. 3). Calculer le rendement expérimental  



extraction de lacide benzoïque Présentation générale de la extraction de lacide benzoïque Présentation générale de la

Extraction liquide-liquide : extraction de l'acide benzoïque. Détermination d'un coefficient de partage et efficacité des extractions successives.



TP chimie organique TP chimie organique

On peut alors calculer le rendement de la synthèse. Extraction acido-‐basique : séparation de l'acide benzoïque et du 2-‐naphtol.





TP Chimie 3/2 Préparation de lacide benzoïque - corrigé ballon

TP Chimie. 4/2. III- Extraction de l'acide benzoïque. 1) Dispositif de filtration sur Büchner. 2) Le filtrat est ce qui est récupéré dans la fiole à vide : il 



1S - CHAP 18 – TP Extraction de lacide benzoïque – p. 306 modifié

1S - CHAP 18 – TP Extraction de l'acide benzoïque – p. 306 modifié. 1. Objectifs. •. Utiliser une technique de séparation de chimie organique pour extraire l 



TP n°6 Synthèse magnésienne

1) Extraire la phase aqueuse (attention très acide !) avec quelques millilitres d'éther. Réunir les phases organiques. 2) Laver la phase organique avec deux 



tp17_Cannizzaro.pdf

Distinguer extraction et lavage d'une phase. Le but est d'effectuer la séparation des produits de la réaction de manière à récupérer uniquement l'acide ...



Coefficient de partage

L'acide benzoïque C6H5-COOH est assez soluble dans des solvants moins On cherche à extraire l'acide à partir d'une solution aqueuse saturée dans une ...



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TP 19: Extraction liquide-liquide. Le but de l'épreuve est de montrer l'intérêt acide benzoique extrait. A extra par la quantité de matière totale d'acide ...



TP chimie organique

On peut alors calculer le rendement de la synthèse. Extraction acido-?basique : séparation de l'acide benzoïque et du 2-?naphtol.



extraction de lacide benzoïque Présentation générale de la

Extraction liquide-liquide : extraction de l'acide benzoïque. Détermination d'un coefficient de partage et efficacité des extractions successives.



TP Chimie 3/2 Préparation de lacide benzoïque - corrigé ballon

III- Extraction de l'acide benzoïque. 1) Dispositif de filtration sur Büchner. 2) Le filtrat est ce qui est récupéré dans la fiole à vide : il s'agit de tous 



1S - CHAP 18 – TP Extraction de lacide benzoïque – p. 306 modifié

1S - CHAP 18 – TP Extraction de l'acide benzoïque – p. 306 modifié. 1. Objectifs. •. Utiliser une technique de séparation de chimie organique pour extraire 



EXTRACTION LIQUIDE-LIQUIDE BACCALAURÉAT SÉRIE S

Déterminer la concentration d'acide benzoïque dans la phase aqueuse après une extraction double. • Vérifier que les trois solvants extracteurs sont placés 



Documents de Physique-Chimie – M. MORIN 1

TP C5 partie 2 : Extraction écoresponsable de l'acide benzoïque. (version professeur). Synthèses écoresponsables. Discuter l'impact environnemental d'une 



Untitled

Choisir en le justifiant



TP n°6 Synthèse magnésienne

fiche consacrée à l'extraction liquide/liquide vue dans le TP précédent. Les étapes à réaliser sont : 1) Extraire la phase aqueuse (attention très acide 



Séparation des différents constituants dun mélange Extraction

On dispose d'une solution (S) d'acide benzoïque et de 2-?naphtol dissous dans un solvant organique : Dans cette manipulation l'acide benzoïque et le 2-?naphtol 



Séparation de composés par extraction acido-basique Extraction

(donc des deux produits) la phase aqueuse est acidifiée



Images

1S - CHAP 18 – TP Extraction de l'acide benzoïque – p 306 modifié 1 Objectifs • Utiliser une technique de séparation de chimie organique pour extraire l'acide benzoïque dissout dans l'éthanoate d'éthyle • Utiliser une ampoule à décanter • Utiliser un filtre Büchner • Caractériser par chromatographie sur couche mince



TP-cours de Chimie n°3 LA SYNTHESE DE L ACIDE BENZOÏQUE

L'acide benzoïque est donc obtenu sous sa forme basique à savoir l'ion benzoate ; les ions permanganate en milieu basique sont réduits en dioxyde de manganèse solide marron de formule MnO2 On procède ensuite à la précipitation de l’acide benzoïque en milieu acide L’acide benzoïque est alors cristallisé filtré et séché



TP Chimie 3/2 Préparation de l'acide benzoïque - corrigé

TP Chimie 4/2 III- Extraction de l'acide benzoïque 1) Dispositif de filtration sur Büchner 2) Le filtrat est ce qui est récupéré dans la fiole à vide : il s'agit de tous les composés non solides : alcool benzylique ions hydrogénocarbonate (et ions carbonate éventuellement) ions benzoate ions hydroxyde ions potassium et ions sodium



TP n°5 Extraction de l’acide benzoïque et mesure d’un

d’acide benzoïque restant dans la totalité de la phase aqueuse après ces deux extractions 3) Calculer le rendement expérimental 1 de cette extraction double et comparer avec le rendement 3 $ de l’extraction simple réalisée dans la première partie Conclure



Extraction liquide-liquide : extraction de l’acide benzoïque

par extraction liquide-liquide L’extraction liquide-liquide : une technologie largement utilisée en hydrométallurgie L’extraction liquide-liquide (ELL) (ou « distribution liquide-liquide » selon l’IUPAC) est une méthode de séparation qui repose sur le partage de solutés entre deux phases non ou peu miscibles Largement utilisée

Quelle est la température de fusion de l'alcool benzoïque ?

2)=4,2  Température d’ébullition de l'alcool benzylique : 205 °C (sous une pression de 1,013 bar).  Température de fusion de l'acide benzoïque : 122 °C (sous une pression de 1,013 bar). Masses molaires : M?1??1KMnO=158g.mol ; MCH 3. Expériences préliminaires.

Comment synthèse-t-on l'acide benzoïque ?

Mode opératoire de la synthèse de l’acide benzoïque. Oxydation de l'alcool benzylique. Dans un ballon bicol de 250 mL rodé, introduire à la pipette 2,00 mL d'alcool benzylique, quelques grains de pierre ponce et à l’éprouvette 20 mL de la solution d’hydroxyde de sodium, fixer le ballon.

Comment calculer la quantité d’acide benzoïque ?

2) Prélever =10 mL de la phase aqueuse finalement obtenue, en veillant bien à ne pas pipeter d’huile. Doser ce prélèvement par de la soude à =0,0040 mol?L , en utilisant le BBT comme indicateur. En déduire la quantité d’acide benzoïque restant dans la totalité de la phase aqueuse après ces deux extractions.

Quelle est la solubilité de l'acide benzoïque ?

Solubilité de l'acide benzoïque dans l'eau : 1,7 g.L-1 à 0°C ; 2,1 g.L-1 à 10°C ; 3,4 g.L-1 à 25°C et 68 g.L-1 à 95 °C.  pKA(C6H5CO2H/C6H5CO? 2)=4,2  Température d’ébullition de l'alcool benzylique : 205 °C (sous une pression de 1,013 bar).  Température de fusion de l'acide benzoïque : 122 °C (sous une pression de 1,013 bar).

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Séparation de composés par

extraction acido-basique Nous savons que les produits organiques chargéssont plus solubles dans l'eau que dans un solvant organique. En faisant varier le pH de la solution aqueuse, il est donc possible de les séparer de molécules organiques neutres. Le carboxylate (base conjuguée de l'acide carboxylique) va être soluble dans la phase aqueuse basique. Après séparation des deux phases (donc des deux produits), la phase aqueuse est acidifiée, l'acide benzoïque va précipiter et il peut être extrait avec un solvant organique. 2

Extraction acido-basique

Le but d'une extraction acido-basiqueest de faire varier le pH de la phase aqueuse afin de solubiliser le produit à extraire dans la phase aqueuse (sous forme ionisé) ou dans la phase organique (dans sa forme non ionisé). Pour ce faire, il faut jouer avec l'acidité, la basicité et la neutralité naturelle des différents composés. On considère qu'une forme est négligeable par rapport à l'autre quand le rapport des concentrations est supérieur à 10 3 pKa -3 pKa pKa +3

Forme [AH]=10

3 .[A-] [AH]~[A ][A ]=10 3 .[AH] Forme acide basique 2 3

Exercice 7

Soit l'extraction acido-basique suivante:

Sachant que le pKa de l'acide benzoïque est 4.2, proposez une concentration pour la solution de NaOH qui va servir pour déprotoner tout l'acide. Vous avez 1.22 g (10 mmol) d'acide benzoïque, quel volume de votre solution devrez-vous utiliser? 4

Exercice 7

Soit l'extraction acido-basique suivante:

Sachant que le pKa de l'acide benzoïque est 4.2, proposez une concentration pour la solution de NaOH qui va servir pour déprotoner tout l'acide. Pour déprotoner l'acide de pKa 4.2, il faut une solution de pH au moins 7.2.

Une solution 10

-6 M de NaOH donne un pH de (14-6=)8, pourrait être suffisant. Vous avez 1.22 g (10 mmol) d'acide benzoïque, quel volume de votre solution devrez-vous utiliser?

Pour avoir 10 mmol de NaOH dans une solution 10

-6

M, il faut 10000 L!!! Il

vaut donc mieux utiliser une solution plus concentrée, du genre 0.1M (pH =

13), qui ne demande qu'un minimum de 0.1L...

3 5

Extraction acido-basique: exemple

Soit un mélange M contenant un produit neutre (RH), une amine (RNH 2 un acide (RCO 2

H) et un phénol (ArOH).

Les différents composés à séparer doivent être insolubles (ou peu solubles) dans l'eau et solubles dans le solvant organique d'extraction. Une amineen présence d'une solution d'acide se retrouvera sous sa forme de sel d'ammonium soluble dans l'eau et insoluble dans un solvant organique. Un acide carboxyliquesera en présence de base sous sa forme de carboxylate de sodium soluble dans l'eau et insoluble dans un solvant organique. Il en va de même avec un composé phénolen présence d'une base plus forte que celle utilisée pour l'acide carboxylique de façon à former le phénolate de sodium soluble en phase aqueuse. 6

Mélange M

Phase Organique ORG1

RH +RNH

2

NaOH 2N

HCl 2N

1)HCl conc.

2)CH 2 Cl 2

Phase Organique ORG2

RH

Phase Aqueuse AQ1

RCOONa + ArONa

Phase Aqueuse AQ2

RNH 3+ Cl

Phase Organique ORG4

RCOOH + ArOHPhase Aqueuse

à éliminer

RH - Laver - Sécher - Evaporer

Phase Organique ORG3

RNH 2

Phase Aqueuse

à éliminer

RNH 2 - Laver - Sécher - Évaporer

1) NaOH

2)CH 2 Cl 2

Phase Organique ORG5

ArOHPhase Aqueuse AQ3

RCOONa

Phase Organique ORG6

RCOOHPhase Aqueuse

à éliminer

RCOOH- Laver

- Sécher - Évaporer NaHCO 3

1)HCl conc.

2)CH 2 Cl 2

ArOH- Laver

- Sécher - Évaporer 4 7

Exercice

Proposez des conditions pour séparer ces trois produits par extraction acido-basique: 8

Exercice 6 corrigé

Proposez des conditions pour séparer ces trois produits par extraction acido-basique: Le naphthalène reste neutre dans toute solution, il va rester dans la phase organique. La pyridine va se faire protoner en milieu acide et va donc être soluble dans une phase aqueuse acide. Après séparation, la phase aqueuse acide est basifiée, la pyridine est extraite. Finalement, cette phase organique est lavée, séchée et

évaporée.

L'acide p-toluique va être soluble dans une phase aqueuse basique sous sa forme carboxylate. Cette phase aqueuse basique est séparée de la phase organique, puis elle est acidifiée (l'acide précipite). La phase aqueuse est extraite avec une solvant organique (2-3 fois). Les phases organiques combinées sont lavées, séchées et

évaporées pour donner l'acide pur.

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