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Cours Chimie Organique Dr Atmani-Merabet. G

1ère Année Médecine Dentaire

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Département de Médecine Dentaire

COURS DE

CHIMIE ORGANIQUE

1ERE ANNEE DE MEDECINE DENTAIRE

ANNEE 2021 2022

DR G. MERABET

Cours Chimie Organique Dr Atmani-Merabet. G

1ère Année Médecine Dentaire

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CHAPITRE I

DEFINITIONS ET CONCEPTS GENERAUX

Introduction

La chimie organique est le domaine de la chimie qui étudie les composés du carbone. Ces composés

sont appelés : les hétéroatomes. - La synthèse de macromolécules qui sont utilisées dans la fabrication des plastiques, des

- Certaines familles organiques possèdent des propriétés qui permettent de fabriquer les

- La chimie organique est la base de la fabrication des médicaments, elle est omni présente Un composé organique est caractérisé par une formule qui peut être :

A- La formule brute

Tout composé organique possède une formule brute : CxHyOz

B- La formule développée

Cette formule permet de donner les positions relatives des atomes dans la molécule, on

détaillera toutes les liaisons.

Exemple : C5H12

H H H H H H

H - C ʹ C ʹ C ʹ C ʹ C ʹ C - H

H H H H H H

C- La formule semi-développée

On ů'utilise quand la formule développée devient très grande.

Exemple: C5H12

CH3 ʹ CH2 ʹ CH2 ʹ CH2 ʹ CH3

D- la formule compacte

Elle simplifie les formules développées, les liaisons ne sont représentées, et les groupes

identiques sont mis entre parenthèses avec un indice qui indique leur multiplicité.

Exemple : Le pentane : C5H12

CH3 (CH2) 3CH3

E- La formule géométrique : (ou la représentation de Kekulé, formule en zigzague) pas représentés. Elle est surtout utilisée pour les molécules cycliques.

Exemple : C5H12

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II- Classification des atomes de carbones

Un atome de carbone sera :

CH4.

Exemple :

CH3CH2CCH

CH3 CH3 CH3 CH3

III- Les fonctions organiques

La fonction organique caractérise des composés chimiques qui ont des propriétés chimiques

groupements fonctionnels ou les groupes fonctionnels. Exemple : les acides carboxyliques : CH3 COOH

Les alcools : C2H5OH

On peut donc classer les composés organiques en famille de fonction on aura les familles des alcools,

sont pris comme référence pour définir les fonctions principales. Ces fonctions sont formées en

remplaçant un ou plusieurs hydrogènes par des groupes fonctionnels. Exemple : CH4 CH3 COOH

CH3 H CH3 NH2

CH3 OH

CH3 CHO

1-Les hydrocarbures aliphatiques

Ce sont des hydrocarbures à c haine ouverte et il existe trois groupes : les alcanes, les alcènes et les

alcynes. a- les alcanes : formule générale CnH2n+2

Ce sont des hydrocarbures saturés (ils ne possèdent ni double ni triple liaisons), ils sont constitués de

carbones tous hybridés sp3, et ils peuvent être linéaire ou ramifiés.

Exemples :

CH3

CH3 ʹ CH2 ʹ CH2 ʹ CH2 ʹ CH2 ʹ CH2 ʹ CH3 CH3 ʹ CH2 ʹ CH2 ʹ CH ʹ CH2 ʹ CH3

Alcane linéaire Alcane ramifié

b- Les alcènes : formule générale CnH2n Ce sont des hydrocarbures insaturés ils possèdent au moins une double liaison.

Exemple : CH3

CH2 CH2 ʹ CH2 ʹ CH2 ʹ CH3 CH2 CH2 ʹ CH ʹ CH3

Alcène linéaire Alcène ramifié

I

III II IV

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- 4 - c- Les alcynes : formule générale CnH2n-2 Ce sont des hydrocarbures insaturées ils possèdent au moins une triple liaison.

Exemple : CH3

HC CH2 ʹ CH2 ʹ CH2 ʹ CH3 HC CH2 ʹ CH ʹ CH3 Alcyne linéaire Alcyne ramifié

2- Les hydrocarbures cycliques

Ce sont des hydrocarbures à chaine fermée.

Exemple :

3- Les hydrocarbures aromatiques

Ces composée comportent un ou plusieurs cycles benzénique. Le benzène a pour formule brute :

C6H6, il a trois doubles liaisons non localisées.

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CHAPITRE II

LA NOMENCLATURE DES COMPOSES CHIMIQUES

Introduction

Jadis, les composés organiques portaient des noms qui ne suivaient aucune règle précise (des noms

pure et appliquée). Ces règles permettent de nommer les composés organiques en prenant les

alcanes comme référence

I - La nomenclature des alcanes : CnH2n+2

1- Les alcanes linéaires (voir tableau -1-)

préfixe qui indique le nombre de carbone de leur chaine suivi de la terminaison " ANE ».En enlevant

correspondant remplaçant la terminaison " ane » par " yle ». Exemple : CH4 le méthane CH3- le méthyle Tableau-1- Nom des alcanes à chaine linéaires CnH2n+2

Nom Formule Radical

alkyle

Formule

CnH2n+1

Méthane CH4 Méthyle CH3

Ethane C2H6 Ethyle C2H5

Propane C3H8 Propyle C3H7

Butane C4H10 Butyle C4H9

Pentane C5H12 Pentyle C5H11

Hexane C6H14

Heptane C7H16

Octane C8H18

Nonane C9H20

Décane C10H22

Undécane C11H24

Dodécane C12H26

Tridécane C13H28

Eicosane C20H42

Tricontane C30H62

Tetracontane C40H82

2- Les alcanes ramifiés

2- On identifie les radicaux alkyles, on les appellera les substituants et on les classe par ordre

alphabétique.

3- On numérote la chaine principale, et on détermine la position des substituants par des

indices (des chiffres).

4- 'ŝůLJĂun substituant, on numérote la chaine principale de sorte que le substituant possède

'ŝůLJĂplusieurs substituants, on numérote la chaine principale dans les deux sens. Le sens

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- 6 - a) Celle qui porte le plus grand nombre de substituants. plus petits.

c) Si la condition (b) est vérifiée par les deux chaines, on prendra la chaine pour laquelle les

indices les plus petits sont donnés aux substituants classés 1er par ordre alphabétique. ces règles dans les exemples.

Exemples :

1- les alcanes ramifiés : (les exemples sont traités sur feuilles en cour)

2-Les alcanes avec des radicaux usuels (voir le tableau-2)

Tableau 2 : Noms de quelques radicaux usuels

Structure Nom courant Abréviation

CH3 CH CH3

Isopropyle

Ipr CH3

CH2 - CH

CH3

Isobutyle

Ibu

CH CH2

Vinyle ou ethényle

Cyclopropyle

Phényle

Ph

Benzyle

Exemples alcanes avec des radicaux usuels : (les exemples sont traités sur feuilles en cour)

3-Les alcanes cycliques

Exemples : (les exemples sont traités sur feuilles en cour) II - La nomenclature des alcènes CnH2n (composés insaturés)

Ce sont des hydrocarbures qui comportent au moins une double liaison (=) (une insaturation).

Principe :

1- On choisit la chaine la plus longue et qui contient la double liaison ou les doubles liaisons.

2- Le plus petit indice est donné à la double liaison ce qui indique le sens de la numérotation de

la chaine principale (CP). CH2

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1er carbone non saturé. (Application avec les exemples)

III- La nomenclature des alcynes : CnH2n -2

même squelette en remplaçant la terminaison (ANE) par (YNE). Les règles de nomenclature sont

A- Exemples des alcènes : (les exemples sont traités sur feuilles en cour) B- Exemples des alcynes : (les exemples sont traités sur feuilles en cour) IV- Composés contenant des doubles et des triples liaisons

Principe :

1- On trouve la chaine la plus longue qui contient le maximum de doubles et de triples liaisons.

qui a le maximum de doubles liaisons (=).

3- La numérotation se fait de façon à donner les indices les plus petits aux insaturations. 'ŝůLJĂ

Exemples des composés à (=) et triples liaison : (les exemples sont traités sur feuilles en cour)

1 2 3 4 5

Absences de substituants CH2 CH - CH2 ʹ C CH pent-1-èn-4-yne

6 5 4 3 2 1

CH3 - CH CH - CH2 ʹ C CH Hex-4-èn-1-yne

V- Les hydrocarbures aromatiques

Ils comportent au moins un cycle benzénique. On utilise pour la nomenclature de ces composés les

termes : ortho, méta et para. Ortho (1,2) Méta (1,3) Para (1,4) (les exemples sont traités sur feuilles en cour)

La molécule

est appelée phénol. OH

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- 8 - VI- Nomenclature des fonctions organiques : (Tableau 3 ) Si la molécule contient un seul groupe fonctionnel on aura : une fonction simple. Si la molécule contient deux ou plusieurs groupes fonctionnels identiques, on aura : une fonction multiple. Si la molécule contient des groupes fonctionnels différents, on aura : une fonction mixte. Exemples: CH3COOH fonction simple

CH3-CH-COOH fonction mixte

OH

CH3-CH-CH2OH function multiple

OH tableau 3. Tableau-3- Classement des fonctions par ordre croissant de priorité

Fonction

Groupement

fonctionnel

Terminaison

Suffixe

Préfixe

Alcanes

-C-C- Ane Alkyle

Alcynes

-C=C- Yne Alcynes

Alcènes

-C=C- Ene Alcènes

Ethers

-O- Oxyde de Alkoxy

Alcools

-OH Ol

Hydroxy

Cétones

-CO- One Oxo

Acides carboxyliques

-COOH Oique

1-Les dérivés halogénés : R-X (X : F, Cl, Br, I)

Les halogènes ne sont jamais prioritaires, ils sont toujours désignés par des préfixes. On fait

Exemples :

CH3-CH2F

fluoro éthane 1

5 2-bromo-3-chloro pentane

(les exemples sont traités sur feuilles en cour)

2- Les éthers oxydes : R-O-'

Ils sont considérés comme des dérivés des alcools dans lesquels le proton hydroxylique du - OH est

remplacé par un groupe alkyle -'͘ Br Cl 2 3 4

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Les éthers ne sont pas un groupe prioritaire et ils sont toujours désignés par le préfixe : oxy-

- La chaîne la plus longue est le groupe principal R. (les exemples sont traités sur feuilles en cour

3- Les alcools : R-OH (OH : groupe hydroxyle)

(les exemples sont traités sur feuilles en cour

4- Les cétones : R-CO-R ou R-CO-'

On les nomme en utilisant la terminaison " one ». (les exemples sont traités sur feuilles en cour

5- Les acides carboxyliques : RCOOH

On les nomme en utilisant le suffixe " oique » et en faisant précéder le nom du mot " acide ».

Pour les acides cycliques on utilisera le suffixe " carboxylique ».

La molécule est appelée acide benzoïque.

COOH (les exemples sont traités sur feuilles en cour.

CHAPITRE III

LA STEREOCHIMIE

molécules peuvent avoir la même formule brute, la même formule développée plane mais une

trois dimensions). Les représentations suivantes nous aident à écrire des molécules spatiales dans le

plan. I- Les moyens de représentation des molécules spatiales :

1- La représentation perspective cavalière

Le 1,2 ʹ dibromo éthane Br-CH2 ʹ CH2 ʹ Br sera représenté en perspective cavalière comme suit :

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- 10 - HH HH Br Br 1 2 rotation de C1de 180°HH Br 2HH Br 1 rotation de C1de 60° HH Br 1 2Br H H2H H Br 1 rotation de C2 de 180° Br HH (a) (a') (b) (b') Remarque : la forme décalée est plus stable que la forme éclipsée.

2- La représentation de Cram

Les liaisons sont soit dans le plan, soit en avant du plan ou bien en arrière du plan. : La liaison est dans le plan : La liaison est en avant du plan -----: liaison est en arrière du plan.

Exemple :

CH4 H H H HH H H H

1,2- dibromo éthane (BrCH2 ʹ CH2Br)

H HH Br Br 1 2 rotation de C1de 60°HH Br 2BrH H 1 (a) (b)H

(a) Cram éclipsée (b) Cram décalée.

60°

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3- La projection de Newman

rencontré est représenté par un point sur le plan, le 2ème carbone rencontré est représenté par un

cercle. Les liaisons du 1er carbone partent du centre du cercle et celles du 2ème carbone partent de la

circonférence du cercle. 1 2 3 Exemple : propane-1,3-diol HOCH2 - CH2 - CH2OH. H OHH2 3 H H CH2OH CH2OH HH H OH H 23

perspective éclipsée Newman éclipsée

H 2 3 H CH2OH CH2OH HH HH 2 3H H H OH

Cram décalée Newman Décalée

4- La projection de Fisher

On place la chaîne hydrocarbonée la plus longue à la verticale avec ses substituants dirigés vers

horizontaux sont projetés en avant du plan. Pour faire une projection de Fisher la molécule doit être

éclipsée. 4 3 2 1

Exemple (1): Acide- 2,3-dihydroxy butanoique : CH3 ʹ CH(OH) ʹ CH(OH) - COOH 1COOH HHO HOH 4CH3 2 3 1COOH HHO HOH 4CH3 2 3

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