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Bac S Antilles Guyane Session de remplacement 09/2013 Correction © http://labolycee.org EXERCICE 1 - DE LA LIAISON COVALENTE À LA SPECTROSCOPIE INFRAROUGE - 4 POINTS

1. Période propre d"un oscillateur harmonique

1.1. (0,5) Ni le graphe T0 = f(m) de la figure 1 ni le graphe T0 = f(k) de la figure 2 ne sont des

d roites passant par l"origine. La période propre T

0 de l"oscillateur harmonique n"est donc ni

p

roportionnelle à la masse m du solide ni proportionnelle à la constante de raideur k du ressort.

1.2. (1) Le graphe

01T fk

de la figure 3 est une droite qui passe par l"origine donc la période propre T

0 est proportionnelle à

1 k. On peut éliminer les expressions T0 = m × k et T0 = 2π × m k.

En revanche les deux expressions T

0 = 2π ×m k et T0 = 2π ×1 m k´ peuvent à priori convenir.

Cependant, le graphe de la figure 2 montre que T

0 augmente lorsque m augmente. Alors seule

l"expression T

0 = 2π ×m

k convient.

2. Spectre infrarouge

2.1. (0,5) La masse réduite mr pour la liaison covalente O-H est : rm(O) m(H)m =m(O) m(H)

2.2. (0,5) On a : m(O) = n(O)´M(O) et

A N(O)n(O)N= avec N(O) = 1 car il y a un seul atome d"oxygène dans la liaison O-H. Par conséquent : m(O) = A M(O) N. De même pour l"atome d"hydrogène on peut écrire : m(H) = A M(H) N. En reportant les expressions de m(O) et m(H) dans l"expression de la masse réduite, il vient : A A r A A

M(O) M(H)

N Nm =

M(O) M(O)

N N 2 A

A1M(O) M(H)N

1

M(O) M(H)N

A

1M(O) M(H)N

M(O) M(H)´ ´

finalement : r A

M O M Hm

M O M H N

r2316 0 10m

16 0 10 6 02 10

´=+ ´ ´ = 1,6´10-24 g = 1,6´10-27 kg (va leur exacte stockée en mémoire)

2.3. (0,5) La fréquence propre est :

0 0

1fT= et T0 = 2π ×rm

k donc 0 r 1f m2k p 027
2

1f1,5634.... 1027,2 10

-=´p´= 1,080063´1014 Hz = 1,1´1014 Hz. (va leur exacte stockée en mémoire)

2.4. (1) La longueur d"onde dans le vide associée à f0 s"écrit :

0 c fl =. 8

143,00 10

1,080063 10

´l =´= 2,7776´10-6 m =2,8´10 -6 m = 2,8 µm.

D"après le document 5, il existe un mode de vibration d"élongation symétrique de longueur

d "onde de 2,74µm.

Cette valeur est très proche de celle calculée, il s"agit d"une vibration d"élongation. Physique ChimieBac S 20131 Corrections

Bac S Antilles Guyane Session de remplacement 09/2013

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EXERCICE 2 - UN EXEMPLE DE CHIMIE VERTE : LA SYNTHÈSE DE L"IBUPROFÈNE - 11 POINTS

1. Première partie : description de l"ibuprofène

1.1. (0,5) L"ibuprofène contient le groupe caractéristique carboxyle COOH qui correspond à la

fonction chimique acide carboxylique.

1.2. (0,5) La carbone n°2 est lié à 4 groupes d"atomes différents, il s"agit d"un atome de carbone

asymétrique.

1.3. (0,5) Les molécules R et S sont images l"une de l"autre dans un miroir plan et sont non

superposables : ce sont des molécules énantiomères.

2. Deuxième partie : analyse des voies de synthèse

2.1. (0,5) Pour le procédé des laboratoires Boots UA1 = 0,40 = 40 % est inférieure àUA2 du

p rocédé de la société BHC qui vaut environ 77%.

Le procédé BHC est plus efficace, la pollution à la source est réduite. Ce procédé BHC est plus

respectueux de l"environnement.

2.2. (0,5) Le nickel et le palladium sont des catalyseurs. Ils permettent de réduire la durée de

réaction.

2.3. (0,5) L"étape 1 des procédés Boots et BHC est une substitution (H par COCH3).

2 .4. (0,5) Lors de l"étape 5, il se produit une réaction d"élimination (d"eau).

3. Troisième partie : titrage d"un comprimé d"ibuprofène

3.1. (1 pt) Schéma du montage d"un titrage pH-métrique :

3.2. À l"équivalence, il y a changement de réactif limitant.

(0,5 pt)

3.3.1. (0,5 pt) Lors du titrage, on ajoute une base dans une solution acide, dès lors le pH

augmente. La courbe 1 représente pH = f(V b). L orsque le pH augmente fortement alors b dpH dV est maximale, ce qui est visible sur la courbe 2 sous forme d"un pic.

3.3.2. (0,5) La méthode des tangentes (http://labolycee.org/anims/methode-tangente.swf) permet

de trouver un volume équivalent VE = 9,7 mL. L

a dérivée passe par un extrémum (ici un maximum) à l"équivalence, la courbe 2 permet de

confirmer le résultat.

3.4. (0,5) L"anion hydroxyde appartient au couple acide/base : H2O / HO-.

3.5. (0,5) L"équation de la réaction support du titrage est : R-COOH + HO- α R-COO- + H2O.

burette contenant la soude à cB = 0,20 mol.L-1

Agitateur

magnétique becher contenant

40 mL d"eau +

ibuprofène

7.00 pH -

mètre Physique ChimieBac S 20132 Corrections

3.6. (0,5) Pour être utilisée lors d"un titrage, une réaction chimique doit être rapide et totale.

3.7. (0,5) Domaine de prédominance :

La courbe 1 montre qu"en début du titrage, pH < 3 donc inférieur au pK

A donc l"acide RCOOH

p rédomine sur RCOO 3 .8. (1 pt) pH = - log [H3O+] O r Ke = [H

3O+] . [HO-] et [HO-] = Cb donc [H3O+] =

e b K C

Ainsi pH = donc pH = - log

e b K

C = - log Ke - log

b 1

C = - log Ke + log cb.

p

H = - log 1,0×10

-14 + log 0,20 = 13 C

ette solution est très basique, il convient de la manipuler avec des lunettes de protection et une

blouse.

3.9. (0,5) Quantité de matière d"ions hydroxyde nE(HO-) versée à l"équivalence :

n

E(HO-) = Cb.VE

n

E(HO-) = 0,20 ×9,7×10-3 = 1,9×10-3 mol

Q uantité de matière n i(ibu) d"ibuprofène titré : d "après l"équation support du titrage n i(ibu) = nE(HO-) n i(ibu) = 1,9×10-3 mol

3.10. (0,5) masse m d"ibuprofène titré m = ni(ibu) . M(C13H18O2)

m = 1,94×10 -3 × 206 = 0,40 g C e résultat est en accord avec l"indication " ibuprofène 400 mg » (= 0,400 g).

3.11. (0,5)

22
vol Cb

E bU UU m

m V Cα α = + donc ( ) . 22
vol Cb

E bU UU m mV Cα α =+

220 16 0 010U m 0 409 7 0 20α α = ´ + = 0,021 g l"incertitude est généralement arrondie par excès

avec un seul chiffre significatif soit U(m) = 0,03 g m = 0,40 π 0,03 g

3.12. (0,5) La zone de virage de l"indicateur coloré doit comprendre le pH à l"équivalence.

L

a méthode des tangentes montre que celui-ci vaut 8,5, ainsi seule la phénolphtaléine convient.

R-COOH R-COO- pH

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