LES COUMARINES
E-Propriétés physico-chimiques extraction
Coumarines à intérêt thérapeutique : Synthèse et contrôle analytique
25?/04?/2017 Cette coumarine est connue par leur propriété anti angineuse et concentrent leur action spasmolytique au niveau du muscle lisse des vaisseaux ...
Contribution à létude phytochimique et moléculaire de la synthèse
30?/03?/2018 la synthèse des coumarines et furocoumarines chez ... 1.7.1 Propriétés bénéfiques des coumarines pour l'homme .
AVIS de lAnses relatif à lévaluation du risque dhépatotoxicité lié à
30?/03?/2021 L'arrêté plantes précise dans son annexe I que la coumarine ... Les propriétés anticoagulantes attribuées aux coumarines sont propres aux ...
pharm3an_pharmacognosie19-coumarines.pdf
Propriétés pharmacologiques et emplois. VII. Toxicités des furanocoumarines. VIII. Principales drogues à coumarines. A) Plantes à coumarines simples :.
Mémoire Thème
I-4- Propriétés physico-chimiques des coumarines: . I-5- Méthodes générales de synthèse des coumarines: .
Valorisation des plantes médicinales à coumarines des marchés de
30?/01?/2015 Les coumarines ont des propriétés antipyrétique analgésique
Screening phytochimique et biologique des plantes à coumarine
Tableau 04: Structure des coumarines simples prénylées et leur intérêt thérapeutique……..10. Tableau 05: Propriétés antimicrobiennes des composés Coumarine
Phytoalexines des Citrus: séséline Propriétés inhibitrices et
coumarine. la xanthylétine et établi ses propriétés inhibi- enzymes d'agression de plusieurs groupes de coumarines en fonction de leurs substituants ...
Relation Structure Activité : Etude Qualitative et Quantitative et
En 1958 Bose a résumé la plupart des propriétés biologiques des coumarines naturelles. En 1964
[PDF] LES COUMARINES - Département de Pharmacie
C-Structure chimique et classification : D-Biogenèse E-Propriétés physico-chimiques extraction caractérisation et dosage II- : A- Coumarines simples
[PDF] pharm3an_pharmacognosie19-coumarinespdf
VI- Propriétés pharmacologiques et Emplois : ? Les coumarines ont une action vitaminique P : augmentation de la résistance des capillaires et diminution de
[PDF] 33DUGRAND Audray - Université de Lorraine
1 7 1 Propriétés bénéfiques des coumarines pour l'homme Structures et caractéristiques des coumarines testées pour le criblage métabolique
Les Coumarines
Elles protègent la plante contre les herbivores et les microorganismes pathogènes Elles sont principalement localisées à la surface et dans les organes les
Coumarines PDF - Chimie organique - Scribd
4-1 Propriétés physico-chimiques : Propriétés physiques : Les coumarines sont des solides cristallisés le plus souvent blancs ou jaunâtres Saveur
[PDF] Screening phytochimique et biologique des plantes à coumarine
21 jan 2021 · Tableau 04: Structure des coumarines simples prénylées et leur intérêt thérapeutique 10 Tableau 05: Propriétés antimicrobiennes des
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25 avr 2017 · Cette coumarine est connue par leur propriété anti angineuse et concentrent leur action spasmolytique au niveau du muscle lisse des vaisseaux
[PDF] Synthèse dune coumarine - CultureSciences-Chimie
Les dérivés de la coumarine sont des composés ayant des propriétés anticoagulantes [1] La réaction de Pechmann [2] permet d'accéder à de nombreux composés
LES COUMARINES LES COUMARINES - PDF Free Download
D) Dosage : Spectrofluorimétrie et spectrophotométrie PLC VI- Propriétés pharmacologiques et Emplois : Les coumarines ont une action vitaminique P :
Laboratoire de pharmacognosie Dr Sahraoui W
LES COUMARINES
I. Définition
II. Répartition botanique et localisation dans la planteIII. Structure chimique et classification
A) Coumarines simples
B) Coumarines complexes
B1) Les furanocoumarines
B2) Les pyranocoumarines
IV. Biogénèse
V. Propriétés physico-chimiques, extraction, caractérisation et dosageVI. Propriétés pharmacologiques et emplois
VII. Toxicités des furanocoumarines
VIII. Principales drogues à coumarines
A) Plantes à coumarines simples :
Fève Tonka
Marronnier d'Inde
Mélilot
B) Plantes à coumarines complexes :
Khella
LES COUMARINES
I- Définition :
Les coumarines sont des substances naturelles dérivant de la benzo-ɲ-pyrone ; ils résultent de la
lactonisation de l'acide ortho-hydroxycinnamique.OHCOOH
OO II- Répartition botanique et localisation dans la plante :Les coumarines sont largement distribuées dans le règne végétal, surtout chez certaines familles de
Dicotylédones : Rutacées (bergamote), Fabacées (fève Tonka), Apiacées (Khella), Logagnacées,
SolanacĠes, AstĠracĠes, HippocastanacĠes (marronnier d'inde).Les coumarines sont formées dans les feuilles et s'accumulent surtout dans les racines et les Ġcorces,
ainsi que dans les tissus âgés ou lésés.Coumarine
benzo-ɲ-pyrone acide o-hydroxycinnamique lactonisationLaboratoire de pharmacognosie Dr Sahraoui W
III- Structure chimique et classification :
Les coumarines possèdent une ou plusieurs fonctions phénoliques.Les hydroxyles de ces coumarines peuvent être libres, éthérifiés ou engagés dans une liaison
hétérosidique.On les divise en deux :
¾ Coumarines simples
¾ Coumarines complexes
A) Coumarines simples : se sont les coumarines les plus répondues dans le règne végétal OO R'' R' R Tableau : exemples de structures coumariniques (génines et hétérosides) : B) Coumarines complexes : ils se constituent d'un noyau furane ou pyrane associé au noyau benzo- B1) Les furanocoumarines (furocoumarines): composĠs d'un hĠtĠrocycle furane lié au noyau benzo-ɲ-pyrone, rencontrés principalement chez les Rutacées et les Apiacées ) 6,7-furocoumarines : c'est la forme linĠaire O R R' OO7 6R R' R''
Coumarine H H H
Ombélliférone H OH H
Esculétol
Esculine=Esculoside
OH O-Glc OH OH H HScopolétol
Scopoline=Scopoloside
OCH3 OCH3 OH O-Glc H HFraxétol
fraxoside OCH3 OCH3 OH O-Glc OH OH génine R R' psoralène H H bergaptène OCH3 H xanthotoxine H OCH3 1 7 6 8 4Laboratoire de pharmacognosie Dr Sahraoui W
) 7,8-furocoumarines : c'est la forme angulaire O R OO R' 7 8B2) pyranocoumarine : composĠs d'un hĠtĠrocycle pyrane lié au noyau benzo-ɲ-pyrone, la forme
angulaire est la plus répondue. OOO OCOROCOCH3
7 8VI- Biogénèse :
La lactonisation des acides cinnamiques (C6-C3) aboutit à la formation des coumarines. COOH OH COOHOOAc cinnamique Coumarine
lactonisation Pour les coumarines complexes, la prénylation en C6 conduit aux formes linéaires et en C8 aux formes angulaires. V- Propriétés physico-chimiques, extraction, caractérisation et dosage :A) Propriétés physico-chimique :
) Les coumarines sont des solides cristallisés blancs ou jaunâtres ) Saveur généralement amère ) Certaines coumarines sont sublimables et entrainables ă la ǀapeur d'eau) Les gĠnines sont solubles dans l'alcool et les solvants organiques (éther, solvants chlorés)
) Les hétérosides coumariniques sont assez solubles dans l'eau et soluble dans l'alcool ) Les coumarines hydroxylés possèdent une intense fluorescence bleue en lumière UV ) Les propriétés chimiques sont dues principalement à l'anneau lactonique ) Avec les sels de plomb, formation de combinaisons insolubles génine R R' angélicine H H pimpinelline OCH3 OCH3 génine R samidine -CH C(CH3)-CH3 visnadine -CH(CH3)-CH2-CH3Laboratoire de pharmacognosie Dr Sahraoui W
B) Extraction :
de complexes plombiques.C) Caractérisation :
) Les coumarines ont un spectre UV caractéristique ) La CCM des drogues à coumarines présente des taches dont la coloration est exaltée en prĠsence d'ammoniac, elle ǀarie du blanc/jaune/pourpre.D) Dosage :
) Spectrofluorimétrie et spectrophotométrie ) HPLC VI- Propriétés pharmacologiques et Emplois : ¾ Les coumarines ont une action vitaminique P : augmentation de la résistance des capillaires et diminution de leurs perméabilités, on les emplois ainsi pour traiter les troubles veineux (esculoside et esculétol). inflammatoires, immunostimulantes mais la multiplication des cas d'hĠpatites a conduit au retrait des spécialités correspondantes.¾ La coumarine est employée dans la fabrication de denrées alimentaires (caramels, confiseries
et gommes à mâcher) et également en parfumerie.¾ Les furocoumarines sont surtout photosensibilisantes, ils sont indiqués pour le traitement du
psoriasis et vitiligo. ¾ Les pyranocoumarines sont des antispasmodiques.VII- Toxicité des furanocoumarines :
¾ Les furocoumarines sont des substances phototoxiques principalement les furocoumarineslinéaires (psoralène et bergaptène), par contre les furocoumarines angulaires sont que
faiblement phototoxiques (pimpinelline et angélicine). OOO OMe OOO Psoralène Bergaptène¾ Les principales espèces incriminées appartiennent aux familles des Apiacées (Persil, Céleri,
Ammi) Rutacées (bergamote) et également le figuier.¾ Cette phototodžicitĠ surǀient toujours par contact, suiǀi d'une edžposition à la lumière solaire
et à l'humiditĠ.Laboratoire de pharmacognosie Dr Sahraoui W
VIII- Principales drogues à coumarines :
A) Plantes à coumarines simples :
Fève Tonka : Dypteryx odorata Willd. FabacéesPlante : arbre exotique, cultivé au Venezuela
Drogue : graines
Composition chimique : la graine contienne 1 à 3% de coumarine ce qui lui procure une odeur caractéristique Emplois : les graines sont utilisĠes pour l'aromatisation du tabac OO Marronnier d'Inde : Aesculus hippocastanum L. HippocastanacéesPlante : arbre ornemental originaire d'Asie
Drogue : écorce du tronc et les graines
Composition chimique : les écorces contiennent 2 à 3й d'esculoside et de fraxoside, les graines
contiennent des saponosides.Propriétés pharmacologiques et Emplois : l'esculoside est un ǀasculoprotecteur, employĠ seul ou en
association pour le traitement des pétéchies, ecchymoses, jambes lourdes et des hémorroïdes.
OOOH Glc-OEsculoside
Spécialités : VEINOTONY® OPOVEINOGENE® Mélilot : Mélilotus officinalis L. Fabacées Plante : petite plante à fleurs jaune, très répondue en EuropeDrogue : sommités fleuries
Composition chimique : elles contiennent un hétéroside (mélilotoside) qui, par hydrolyse, libère la
coumarine. transforme en dicoumarol (anticoagulant).Coumarine
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