[PDF] Synthèse du cyclohexène Le cyclohexanol est deshydraté en





Previous PDF Next PDF



a) Préparation du cyclohexène

En présence d'acide sulfurique le cyclohexanol est transformé en cyclohexane. 2) Mode opératoire (Lunettes



Analyse de synthèses de la cyclohexanone

synthèse de la cyclohexanone à partir du dichromate de sodium dihydraté est tiré Dissoudre 150 g de cyclohexanol dans 10 mL d'acide éthanoïque dans un ...



EFFETS STÉRÉOÉLECTRONIQUES DANS LA DÉSAMINATION

La dbsan~ination nitreuse du teut-butyl-4 aminomCthy1-1 cyclohexanol cis (groupe - acidifie par addition de 6 ml d'acide chlorhydrique concentre puis.



SUR LA DOUBLE ÉNOLISATION DE LA DIMÉTHYL-33

En faisant rkagir la dimkthyl-33 cyclohexanone (I) avec l'acktate d'isopropknyle en presence d'acide sulfurique concentr6



Synthèse du cyclohexène

Le cyclohexanol est deshydraté en présence d'acide sulfurique concentré et d'acide phosphorique pour donner du cyclohexène.



A - Déshydratation du cyclohexanol en cyclohexène Réaction : La

La synthèse est réalisée en présence d'acide phosphorique qui permet d'apporter le catalyseur H+. Une représentation un peu plus détaillée du cyclohexanol est 



Sur la réduction par LiAlH4 de quelques dérivés de l

et S-butyliques de I'hydroxymCthylene-2 trimethyl-35



Chimie organique de PCSI : rappels

d'hydrogène. Un acide sulfonique a une structure de type R-SO3H semblable à celle de l'acide sulfurique. On comprend donc que c'est un acide fort.



Préparation caracterisation et réactivité des polyoxometallates de

l'acide adipique à partir de l'oxydation du cyclohexanol L'inconvénient de ce processus est l'ajout d'acide sulfurique à la fin de la réaction suivie.



Spectrométrie de masse des cyclohexanones gem-diphénylées. I

methyl-1 diphenyl-44 cyclohexanol (82.2 g



Images

Le cyclohexanol est deshydraté en présence d'acide sulfurique concentré et d'acide phosphorique pour donner du cyclohexène OH-H2O H+ 2 Mécanisme OH H +H+ O H H H -H H 2O H H-H+ H H 3 Mode opératoire Dans un ballon rodé à fond rond de 250 cm3 introduire : - 50 g de cyclohexanol (52 cm3; d = 096) - 15 cm3d'acide phosphorique à 85



Reactions of Cyclohexene with Aqueous Sulfuric Acid

in about 2 0 g (± 0 05 g but weigh it exactly e g 1 964 g or 2 033 g) of cyclohexanol by dropping it in with a pipet Using a buret in the hood add about 0 5 mL of 85 phosphoric acid to the rb flask Note that the rb flask becomes warm - addition of acid to alcohol is exothermic Set up a fractional



H H O S O H C H H O S OH C O H O CH O O C Experiment 5 H

As you see in Figure 5 1 all steps in this conversion are reversible: cyclohexene water and acid react to give cyclohexanol The procedure works only because the pot temperature is about 160 °C As soon as cyclohexene and water are formed they evaporate and are removed from the acid solution Sulfuric acid has a very high boiling point



Synthesis of Cyclohexene The Dehydration of Cyclohexanol - UMass

If 2 05 g of cyclohexanol is used (use the actual amount used in your experiment) convert this to moles by dividing by the molecular weight of cyclohexanol (MW = 100 2 g/mol) 2 05 g cyclohexanol / 100 2 g/mol = 0 0205 mol (or 20 5 mmol) Because 1 mol of cyclohexanol should produce 1 mol of cyclohexene 0 0205 mol of cyclohexanol

What happens after the reaction of cyclohexene with aqueous sulfuric acid solution?

After the reaction of cyclohexene with aqueous sulfuric acid solution is over, cyclohexanol is obtained from the organic layer which separated ; the separated aqueous sulfuric acid solution is used repeatedly. Data could not be acquired. Data could not be acquired.

Is the conversion of cyclohexanol to sulfuric acid reversible?

As you see in Figure 5.1, all steps in this conversion are reversible: cyclohexene, water and acid react to give cyclohexanol. The procedure works only because the pot temperature is about 160 °C. As soon as cyclohexene and water are formed, they evaporate and are removed from the acid solution. Sulfuric acid has a very high boiling point.

What happens when cyclohexanol is mixed with phosphoric acid?

) Mixing cyclohexanol with phosphoric acid is an exothermic process, whereas the overall reaction from cyclohexanol to cyclohexene is endothermic. Referring to the mechanism above, construct an energy diagram showing the course of the reaction. Label the diagram with the starting alcohol, the protonated alcohol, the carbocation, and the product.

Does cyclohexene affect stoichiometry?

Cyclohexene. In the presence of a strong acid, an alcohol can be dehydrated to form an alkene. The acid used in this experiment is 85% phosphoric acid and the alcohol is cyclohexanol. The phosphoric acid is a catalyst and as such increases the rate of reaction but does not affect the overall stoichiometry.

Synthèse du cyclohexène

DEUG SM 2 TP Chimie Organique

UE10C

Synthèse du cyclohexène

1. Principe

Le cyclohexanol est deshydraté en présence d'acide sulfurique concentré et d'acide phosphorique pour

donner du cyclohexène. OH -H 2 OH

2. Mécanisme

OH H +H O HH H H-H 2 O H H -H HH

3. Mode opératoire

Dans un ballon rodé à fond rond de 250 cm

3 , introduire : - 50 g de cyclohexanol (52 cm 3 ; d = 0,96) - 15 cm 3 d'acide phosphorique à 85 % (d = 1,71) -5 cm 3 d'H 2 SO 4 concentré - 3 grains de pierre ponce. Bien agiter pour homogénéiser le mélange. Réaliser le montage (Figure 1) à l'aide du matériel suivant : a) chauffe-ballon b) ballon c) pince à deux doigts d) colonne vigreux rodée e) tête de distillation f) thermomètre g) réfrigérant h) pince à trois doigts i) allonge à distiller j) récepteur à tubulure latérale (à laquelle on adapte un tuyau de caoutchouc dont l'extrémité est placée dans l'évier).

Figure 1

Chauffer doucement, de manière à ce que la température au sommet de la colonne ne dépasse pas

90°C (sinon une quantité importante de cyclohexanol sera entraîné). On recueille un mélange de

cyclohexène, d'eau et d'un peu de cyclohexanol dans un ballon à tubulure latérale refroidi dans de

l'eau glacée.

Saturer le distillat par du chlorure de sodium (relargage). Filtrer sur laine de verre dans une ampoule à

décanter. Recueillir la couche supérieure dans un erlenmeyer et la sécher sur du chlorure de calcium

anhydre jusqu'à obtention d'un liquide limpide.

Filtrer sur laine de verre dans un ballon à distiller à colonne Vigreux (Figure 2) et distiller lentement

(Figure 3).

Figure 2 Figure 3

a) erlenmeyer (contenant le desséchant) a) bec bunsen b) entonnoir b) ballon à colonne vigreux c) tampon de laine de verre c) pince à deux doigts d) ballon de distillation à colonne vigreux d) thermomètre e) pince à trois doigts f) réfrigérant g) ballon à tubulure latérale h) évier

Indiquer la température d'ébullition (ou l'intervalle sur laquelle a été recueilli le cyclohexène).

Déterminer le rendement.

4. Tests de caractérisation des alcènes

4.1.

Action du brome : A 1 cm

3 de solution de brome à 2% dans CCl 4 , ajouter 2 ou 3 gouttes de cyclohexène ; le brome étant consommé, on note une décoloration de la solution. +Br 2 trans addition

électrophile

Br +BrBr Br 4.2. Action du permanganate de potassium dilué : A 1 cm 3 de solution diluée de KMnO 4 , ajouter quelques gouttes de cyclohexène et agiter. Le milieu réactionnel passe du violet au brun (MnO 2 +MnO 4 cis addition

électrophile

O MnO O OOH OH +MnO 2

5. Spectroscopie

Interpréter les spectres (RMN

1 Het 13 C, IR, masse) du cyclohexanol et du cyclohexène.quotesdbs_dbs33.pdfusesText_39
[PDF] synthèse du cyclohexène par déshydratation du cyclohexanol

[PDF] ordre de priorité des fonctions chimiques

[PDF] préparation du cyclohexène

[PDF] maria : how far can we go in genetic selection ?

[PDF] design your baby correction group work

[PDF] design your baby text a

[PDF] design your baby text correction

[PDF] science babies

[PDF] designer babies definition

[PDF] from gattaca to los angeles

[PDF] designer babies idea of progress

[PDF] comment désinfecter gastro

[PDF] desinfecter l'air de la maison

[PDF] le bonheur réside-t-il dans la satisfaction des désirs

[PDF] satisfaire tous ses désirs est-ce la clé du bonheur