[PDF] Sélectivité en chimie organique - Synthèse du paracétamol ou de l





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Sélectivité en chimie organique - Synthèse du paracétamol ou de l

Le paracétamol est le médicament le plus prescrit en France. Document 2 : Équation de la réaction de synthèse. 1 Analgésique : médicament ayant pour but 



Sélectivité en chimie organique - Synthèse du paracétamol ou de l

Le réactif limitant est celui qui conduit à l'avancement maximal le plus faible c'est l'aniline. D'après l'équation de la réaction : naniline consommé = 



Synthesis of paracetamol by acetylation

Figure SM 3.1.2.3 – Appearance of the reaction mixture just before crystallization. Page 11. Supplementary information for Comprehensive Organic Chemistry 



1 T.P-cours de Chimie n°4 LA SYNTHESE DU PARACETAMOL A

Le paracétamol se trouve dans toutes les pharmacies familiales. Écrire l'équation chimique de la réaction de synthèse et préciser les groupes ...



The Synthesis of Phenacetin from Acetaminophen Introduction

Acetaminophen also known as paracetamol



8-Synthesis-of-Aspirin.pdf

1. Write out the balanced equation for the reaction between salicylic acid and acetic anhydride. 2. Calculate the percent yield for 



A SN1 Reaction: Synthesis of tert-Butyl Chloride

Complete the following table for each of the esters synthesized in class. Reaction equation. Alkyl halide used. Acetate counterion. Cesium. Sodium. Potassium.



A SN1 Reaction: Synthesis of tert-Butyl Chloride

Complete the following table for each of the esters synthesized in class. Reaction equation. Alkyl halide used. Acetate counterion. Cesium. Sodium. Potassium.



TP de Physique 1

SYNTHESE DU PARACETAMOL Le paracétamol est le médicament le plus prescrit en France — les trois ... L'équation associée à la réaction s'écrit :.



Synthesis of dulcin

Actually this experiment can be run on a single paracetamol® tablet1. For the first-year undergraduate students the reaction sequence usually stops at 



LE PARACÉTAMOL - École alsacienne

indications de l'aspirine (il n'agit pas sur l'agrégation plaquettaire) Le paracétamol est le médicament le plus prescrit en France Document 2 : Équation de la réaction de synthèse 1 Analgésique : médicament ayant pour but d’éliminer la douleur 2 Antipyrétique : médicament dont le rôle est de combattre la fièvre OH NH 2 O O O



TP-cours de Chimie n°4 LA SYNTHESE DU PARACETAMOL

La synthèse du paracétamol est réalisée par réaction de l'anhydride éthanoïque sur le 1-amino-4-hydroxybenzène (4-aminophénol) Cette réaction produit également de l'acide éthanoïque Cette réaction est exothermique Écrire l'équation chimique de la réaction de synthèse et préciser les groupes caractéristiques qui



en chimie Synthèse du paracétamol organique - Prof-TC

2- Equation de la transformation La transformation chimique utilisée pour la synthèse du paracétamol est l’acétylation du para-aminophénol qui peut être modélisée par la réaction chimique d’équation chimique suivante: + ? + Para-aminophénol Anhydride éthanoïque Paracétamol Acide éthanoïque



SYNTHÈSE D’UN MÉDICAMENT : LE PARACÉTAMOL

Soient les équations des réactions permettant la formation de l’acétanilide et de l’aspirine (acide acétylsalicylique): NH 2 O O O + NH O + CH 3 COOH O H O O H O O O + O O O H O + CH 3 COOH N-phenylacetamide acide 2-(acetyloxy)benzoique DFLGHDFpWOVDOLFOLTXH = aspirine 12) Quel est le réactif commun des équations ci-dessus et de la



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Ce mode opératoire propose de synthétiser la molécule de paracétamol (molécule ci-contre) et de vérifier la qualité du produit synthétisé 1 Qu'est-ce qu'un analgésique ? Un antipyrétique ? 2 Copier les molécules de para-aminophénol et paracétamol : entourer et nommer les groupes

Comment préparer le paracétamol ?

MANIPULATION 1- Préparation du paracétamol : ? Dans un ballon, introduire successivement : - 5,5 g de para-aminophénol, - 50 mL d'eau - 4 mL d'acide acétique pur (sous la hotte). ?Attentionlors de la manipulation de l’acide acétique puis de l’anhydride (gants, lunettes)

Comment se déroule la synthèse du paracétamol brut ?

I. Synthèse du paracétamol brut a) Dissolution du para-aminophénol Dans un ballon de 250 mL, introduire successivement 2,75g de para-aminophénol, 25 mL d'eau et 2 mL environ d'acide éthanoïque pur (tube à essai A) . Les produits seront introduits par l’orifice dans lequel on a plongé le thermomètre.

Est-ce que le paracétamol est dangereux ?

solide 1,29 169-170 ?Précautions à prendre lors de l'emploi de certains réactifs. Le paracétamol est un produit nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. L'acide éthanoïque (acide acétique) et l'anhydride éthanoïque (anhydride acétique) sont tous deux corrosifs (ils provoquent des brûlures) et sont inflammables.

Quelle est la solubilité du paracétamol ?

Solubilités dans l'eau du para?aminophénol : s (20 °C) = 8,0 g?L -1, s (60 °C) = 33 g?L -1 et s (100 °C) = 80 g?L -1 Solubilités dans l'eau du paracétamol : s (20 °C) = 10 g?L -1 et s (100 °C) = 250 g?L -1 un article sur le mécanisme du paracétamol.

1 TPC15 Chapitre C12 : Sélectivité en chimie organique

Synthèse du paracétamol ou de

l"acétanilide

CORRECTION

I. Synthèse du paracétamol : (Groupes pairs)

1) Il est nécessaire de porter une blouse, des lunettes de protection et d"utiliser au maximum la

hotte aspirante.

2) Pour la purification par recristallisation, on dissout le produit brut dans de l"eau chaude. Les

impuretés sont également dissoutes.

En abaissant la température, on fait précipiter le paracétamol qui est isolé par filtration sur

Büchner. Les impuretés restent solubles.

Pour vérifier la pureté du produit, on mesure la température de fusion avec le banc Kofler.

3) Rendement :

· On détermine la masse de paracétamol attendu. Pour cela, il faut savoir quel est le réactif limitant.

Quantité de matière de paraaminophénol :

n 1 = m M n

1 = ,m 2 5

M 109= = 2,3×10-2 mol = 23 mmol

Quantité de matière d"anhydride éthanoïque : n 2 = m

M = .V

M r n

2 = , ,108 5 0

102

´ = 5,3×10-2 mol = 53 mmol

Si le paraaminiophénol est limitant alors n

1 - xmax = 0, donc xmax = n1 = 23 mmol.

Si l"anhydride éthanoïque est limitant alors n

2 - xmax = 0 donc xmax = n2 = 53 mmol.

Le réactif limitant est celui qui conduit à l"avancement maximal le plus faible, c"est le

paraaminophénol.

D"après l"équation de la réaction : n

paraaminophénol consommé = nparacétamol formé

Donc n

paracétamol = n1. m paracétamol = n1.Mparacétamol m paracétamol = 2,3×10-2×151 = 3,5 g · On mesure la masse de paracétamol obtenu, la balance indique 3,91 g.

· Rendement de la réaction h =

masse de produit obtenu masse de produit attendu h = 2,36

3,5 = 67 % contre une valeur théorique de 100 %.

Ce rendement est relativement faible. Il est probable que lors de l"étape de recristallisation

une partie du paracétamol soit restée solubilisée. La température du milieu réactionnel

n"ayant pas été suffisamment abaissée faute de temps. 2 II. Synthèse de l"acétanilide : (Groupes impairs)

1)&2) Voir I.

3) Rendement :

· On détermine la masse d"acétanilide attendu. Pour cela, il faut savoir quel est le réactif limitant.

Quantité de matière d"aniline :

n 1 = m M .V M r n

1 = , ,102 5 0

93

´ = 5,5×10-2 mol = 55 mmol

Quantité de matière d"anhydride éthanoïque : n 2 = m

M = .V

M r n

2 = , ,108 7 0

102

´ = 7,4×10-2 mol = 74 mmol

Si l"aniline est limitant alors n

1 - xmax = 0, donc xmax = n1 = 55 mmol.

Si l"anhydride éthanoïque est limitant alors n

2 - xmax = 0 donc xmax = n2 = 74 mmol.

Le réactif limitant est celui qui conduit à l"avancement maximal le plus faible, c"est l"aniline.

D"après l"équation de la réaction : n

aniline consommé = nacétanilide formé

Donc n

acétanilide = n1. m acétanilide = n1.Macétanilide m acétanilide = 5,5×10-2×135 = 7,4 g · On mesure la masse d"acétanilide obtenu, la balance indique 5,79 g.

· Rendement de la réaction h =

masse de produit obtenu masse de produit attendu h = 5,79

7,4 = 78 % contre une valeur théorique de 100 %.

Ce rendement est relativement faible. Il est probable que lors de l"étape de recristallisation

une partie de l"acétanilide soit restée solubilisée. La température du milieu réactionnel

n"ayant pas été suffisamment abaissée faute de temps. 3

III. Étude des réactions de synthèse :

1)

Pour le paracétamol :

Pour l"acétanilide :

2) Groupes caractéristiques fonction chimique (=famille de composés)

NH

2 amino amine

OH hydroxyle alcool

COOH carboxyle acide carboxylique

CONH amide amide

COOOC anhydride anhydride d"acide

O OH Aniline anhydride éthanoïque acide éthanoïque

Acétanilide (N- phényléthanamide)

NH2 O NH O O O OH NH2 O O O OH NH O O OH + ® + para-aminophénol anhydride éthanoïque acide éthanoïque (1-amino-4-hydroxybenzène) paracétamolquotesdbs_dbs9.pdfusesText_15
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