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Isomérie

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La structure des molécules

Louis Pasteur ( 1822-1895)

a. Représentation des molécules .... 2 b. Notion d"isomérie .... 3 c. Classification des isoméries .... 6 d. Facteurs d"isomérisation ramification de la chaîne carbonée ... 7 position du groupement fonctionnel ... 8 nature du groupement fonctionnel ... 9 double liaison ... 10 atome de carbone asymétrique ... 14 e. Exercices ... 22

Isomérie

2 chapitre II: la structure des molécules

1.) représentation des molécules

Le modèle à calottes est la représentation la plus proche de la structure réelle. CCOH H HH H H La formule de structure représente la nature des atomes, leurs liaisons et leur disposition spatiale. OH H H HH H

La formule de Newman représente l"image

qu"aurait un observateur de la formule de structure en regardant suivant l"axe de la liaison principale. ( C - C dans notre cas ) CCH O HH H H H_ I La formule plane développée représente la nature des atomes et leurs liaisons.

CH3-CH2-OH

La formule semi-développée représente toutes les liaisons de la formule développée sauf celles avec les atomes d"hydrogène. OH La formule en bâtonnets ou représentation stylisée représente uniquement les liaisons carbone - carbone, les groupes significatifs et les liaisons avec ces groupes. C 2H6O La formule brute représente la nature et le nombre d"atomes de chaque élément.

Isomérie

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2.) notion d"isomérie

a) molécules superposables

Définition:

Deux molécules sont dites superposables ou "identiques" si elles peuvent être amenées en coïncidence par des rotations ou (et) translations des molécules entières effectuées sans changer la disposition relative des atomes à l"intérieur des molécules.

Exemples:

axeaxe. ...CCH ClH HH HCCCl HH HH H H HH Cl H HH ClH HH H superposables par rotation de la molécule entière de 120 o, puis translation axe.CCH ClH HH HCCH HCl HH H superposables par rotation de la molécule entière de 180 o, puis translation CCH ClH HH HCCHH HClH H H HH H ClH HClH HH H non superposables CH F

BrClCH

BrFCl non superposables

Isomérie

4 CCCl HH

ClCCCl

HCl H non superposables formules brutes ou semi-développées différentes non superposables b) molécules conformères

Définition:

Deux molécules non superposables sont dites conformères si elles peuvent être amenées en coïncidence par des rotations autour de leurs liaisons simples

Exemples:

CCHH HClH HCCH ClH HH

H...axe

conformères par rotation du groupe CH

2Cl de 60o

autour de la simple liaison C-C Cl CCHCl HHH

ClClCC

non conformères parce que la rotation est impossible autour d"une double liaison Cl H Cl HCl H H Cl non conformères parce que la liaison C-C est bloquée dans le cycle CH F

BrClCH

BrFCl non conformères formules brutes ou semi-développées différentes non conformères

Isomérie

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Remarque:

A température ordinaire des molécules superposables ou conformères ne peuvent être isolées par voie chimique normale, puisque l"agitation thermique suffit pour provoquer la rotation autour des liaisons simples non bloquées: Elles forment une seule substance! c) molécules isomères

Définition:

Deux molécules sont isomères, si elles possédent la même formule brute, mais sont constituées de molécules non superposables ou non conformères.

Exemples:

Formule

brute

Molécules isomères

Cause C4H10 ramification différente de la chaîne 1 C3H8O OH OH position différente de la fonction 2 C2H6O OHO fonctions chimiques différentes 3

C2H2Br2

Br

BrBrBr

rigidité de la double liaison entre deux atomes

C portant chacun deux

substituants différents 4

CHFClBr

F H ClBrF H BrCl structure tétraédrique de l"atome de carbone central lié à quatre substituants différents 5

Remarque:

A température ordinaire des molécules isomères peuvent être isolées: Elles forment des substances différentes.

Isomérie

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3.) plan d"étude des isoméries

non superposables )( même formule brute, isomères de chaîneisomères de positionnonoui chaînemême isomères de fonctiondiastéréo- chimiquefonctionmême l©une de l©autre miroirdans unimages isomères de constitutionisomères de configuration nonoui

Isomérie

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Exemples

Revenons aux exemples de la page 19:

1,2 et 3 sont des cas d"isomérie de constitution,

en particulier: 1 isomères de chaîne, 2: isomères de position, 3: isomères de fonction

4 et 5 sont des cas d"isomérie de configuration, (étudiée dans le chapitre suivant)

en particulier: 4: diastéréoisomères, 5: énantiomères

4.) facteurs d"isomérisation

a) la ramification de la chaîne carbonée. Considérons deux alcanes isomères, l"un fortement ramifié, l"autre "linéaire":

Modèle à

calottes

Formule

semi-dév. CCHCH 3 CH3 CH3

CH3CH3

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Nom

2,2,3-triméthylbutane

heptane

- L"alcane ramifié possède une forme plutôt sphérique, l"alcane linéaire est plutôt

cylindrique. Des molécules linéaires possèdent entre elles plus de points de contact (et exercent donc mutuellement une attraction plus forte) que des molécules sphériques de même volume. Il sera donc plus difficile pour les molécules d"heptane de se vaporiser que pour les molécules de 2,2,3-triméthylbutane:. La ramification peut modifier des propriétés physiques. Elle abaisse par exemple les températures d"ébullition. température d"ébullition 81
oC 98 oC

Isomérie

8 - L"alcane ramifié est le seul à posséder un atome d"hydrogène tertiaire:

CH3CCCH3

CH3 CH3 CH3

H En exposant à la lumière un mélange des deux alcanes avec du brome, on obtient uniquement le

composé 2-bromo-2,3,3-triméthylbutane:

CH3CCCH3

CH3 CH3 CH3

Br La réaction de substitution C

7H16 + Br2 C7H15Br + HBr affecte donc uniquement l"hydrogène

tertiaire!

La ramification ne change pas fondamentalement les propriétés chimiques. Elle peut cependant activer

( ou désactiver) les sites tertiaires. b) la position du groupement fonctionnel. Considérons deux acides dicarboxyliques aromatiques:

Formule

HOOCCOOH

COOH COOH

Nom trivial

acide téréphtalique acide orthophtalique - Les molécules d"acide téréphtalique s"enchaînent par des ponts hydrogène intermolèculaires (entre molécules différentes) et ne bougent plus de place: IIIII III __ _____ _quotesdbs_dbs35.pdfusesText_40

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