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Exercices résolus - de chimie organique - Les cours de Paul Arnaud

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L1-S2 : BASES DE LA CHIMIE ORGANIQUE ET INORGANIQUE

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Cette partie a pour objectif de réinvestir la plupart des notions introduites depuis la classe de seconde sur la constitution de la matière et les propriétés des transformations chimiques.

L1-S2 : BASES DE LA CHIMIE ORGANIQUE ET INORGANIQUE SESSION 1 - Examen final -CORRIGE1)BASES DE LA CHIMIE ORGANIQUE

Données : Br (Z=35) Cl(Z=17) O(Z=8) N(Z=7) C(Z=6) H(Z=1)Exercice 1 :Question 1 : Quelle est la proposition exacte ? (1 point)Proposition A : seule A est chiraleProposition B : seule B est chiraleProposition C : A, B, C et D sont chiralesProposition D : A, B, C et D ne sont pas chirales (plan de symétrie)Proposition E : A et B sont chirales alors que C et D sont achiralesQuestion 2 : Quelle est la proposition exacte ? (1,5 points)Proposition A : A est un composé de type cis Proposition B : B est un composé de type cisProposition C : C est un composé de type cisProposition D : D est un composé de type cisProposition E : D est un hybride de type E,Z antisynclinalQuestion 3 : Quelle est la proposition exacte ? (1,5 points)Proposition A : pour A, Cl est axial et CH3 est équatorialProposition B : pour B, Cl est équatorial et CH3 est équatorialProposition C : pour C, Cl est équatorial et CH3 est axialProposition D : pour D, Cl est axial et CH3 est équatorialProposition E : pour D, Cl est équatorial et CH3 est axialClCH3

2 3 14 56

Molécule A : TRANSClCH323

1 45
6

Molécule B : TRANSClCH3231

45
6

Molécule D : CIS12

34

56ClCH3

Molécule C : TRANSaxialaxialaxialaxialéquatorialéquatorialéquatorialaxial Exercice 2 : Les quatre représentations spatiales suivantes concernent la molécule de formule plane donnée ci dessous, la numérotation arbitraire des carbones est indiquée :Question 4 : Quelle est la proposition exacte concernant l'état d'hybridation des divers atomes de carbones ? (1 point)C1C2C3C4C5

Proposition Asp3sp3sp2sp3sp3

Proposition Bsp3sp3sp2sp3spProposition Csp3sp2spsp2sp2

Proposition Dsp3sp3spsp3sp3

Proposition Esp3sp2sp3sp2sp3CNCCOHCO -CH3H

BrNH2

Molécule BBrHOCNCO -CH3HH2N

Molécule CCC

CNOHCO -CH3HBrH2N

Molécule D5 = spCCCNOHCO - CH3H2N

BrH2 = sp3

3 = sp24 = sp31 = sp3

BrHOCO -CH3

H NH2

Molécule ACN

Question 5 : Quelle est la proposition exacte concernant les configurations des atomes de carbones C1 et C2 ? (4 points)moléculeC1C2

Proposition AASR

Proposition BBRR

Proposition CCRS

Proposition DDSS

Proposition EARS

BrHOCO -CH3

H NH2

Molécule ACNC2(C1)BrH

NH2C214

2323
14S R

Carbone C1 = RHOCO -CH3

CNC2(C1

13

4C2(2)31

2C2(4)R

Carbone C2 = RC1 = RC2 = RBrHOCNCO -CH3HH2N

Molécule CPour C1 : simple rotation configuration inchangée C1 = RPour C2 : Inversion de CN et COCH3 8 C2 = SC1 = RC2 = S

CNC1C2OHCO -CH3H

BrNH2

Molécule BC134

12341
2123
4S 3 41
2C2 124

3RC1 = SC2 = RC1C2

CNOHCO -CH3HBrH2N

Molécule DPour C1 : simple rotation configuration inchangée C1 = SPour C2 : Aucune modification 8 C2 = RC1 = SC2 = RCarbone C2 = RCarbone C1 = S

Exercice 3 :

Question N°6 : (1 point)Parmi les 4 schémas de Lewis proposés lesquels sont corrects ? :Réponse A : les schémas A , B et CRéponse B : les schémas A et DRéponse C : les schémas B , C et DRéponse D : les schémas B et DRéponse E : les schémas C et DNN

HCO

HHHSchéma ANN

HCO

HHHSchéma BNNH

CO H HH

Schéma CH

HCN NOH H

Schéma D+-+-

IMPOSSIBLEIMPOSSIBLEPOSSIBLEPOSSIBLE

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