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Chapitre 9 : Alcynes
9.1 Exercice 9.1
Donner les formules développées du :
a) 3-chloro-5-isopropyl-3-méthyloct-1-yne b) 4-éthylhex-2-yneCORRECTION Exo 9.1 (page 3)
9.2 Exercice 9.2
Compléter les réactions suivantes :
HCl (2 éq.)N
H 2O H3C C C CH3P
[BH 3]QR a) b) pent-1-yne+ hex-3-yne +Pd Lindlar
c)Na dans
NH3 liquide
d) propyne+H2O2 / NaOH
produit majoritaireCORRECTION Exo 9.2 (page 3)
9.3 Exercice 9.3
Comment peut-on préparer la molécule (E)-hex-3-ène à partir d'acétylène en utilisant tous les
autres composés organiques et inorganiques nécessaires ?CORRECTION Exo 9.3 (page 3)
9.4 Exercice 9.4
Proposer une synthèse multi-étapes de la butanone à partir de l'acétylène en un minimum
d'étapes et sachant que l'un des intermédiaires est un alcyne vrai.CORRECTION Exo 9.4 (page 4)
29.5 Exercice 9.5
En partant de l'acétylène et d'halogénures d'alkyle comme matières premières et de tout autre
réactif minéral, on prépare les 2 alcynes en C4, A et B :1) A et B traités par H
2O/H2SO4 en présence de sels mercuriques conduisent,
exclusivement ou majoritairement, au même composé C.2) Seul A donne majoritairement un aldéhyde D dans les conditions suivantes :
AD1) BH3.THF
2) H2O2 / NaOH
3) Seul B conduit par hydrogénation catalytique (H
2, Pd Lindlar) à M qui présente une
isomérie de configuration. Donner les formules de A, B, C, D et M en précisant éventuellement la stéréochimie.CORRECTION Exo 9.5 (page 4)
9.6 Exercice 9.6
Soit trois alcynes régioisomères, non ramifiés en C6 : A, B et C. a) Seul A traité par NaNH2 dans NH3 liquide à -33°C donne par réaction acide-base un
produit E. b) Seul C traité par H2SO4 dilué dans l'eau en présence de sels mercuriques conduit à
un unique produit D.Déterminer les structures de A, B, C, D et E.
CORRECTION Exo 9.6 (page 4)
3Correction des exercices
complémentairesChapitre 9: Alcynes
9.1 Exercice 9.1
HC C C CH2
CH3 ClCH CH2
CH H 3CCH3CH2CH3
CH3C C CHCH2
CH2CH3
CH3 a) b)9.2 Exercice 9.2
a) N : 2,2-dichloropentane (Mécanisme : 2 additions électrophiles via le carbocation le plus stable) b) O : (Z)-hex-3-èneC C C2H5H5C2HHC C
HH5C2C2H5
HAddition synPd Lindlar
c) P : (E)-but-2-ène (Mécanisme : 2 réductions monoélectroniques successives ? alcène E) d)HCCCH3
BH2H C C H2B CH3 H HQH sur le Cle plus substitué
R : propanal
9.3 Exercice 9.3
HC CH1) NaNH2 (2 éq.)C CEt EtNaC C
HEtHEtNH3 liq.2) EtBr (2 éq.)
E 49.4 Exercice 9.4
HC CH1) NaNH2 (1 éq.)HC C Et
HgSO4H2CCEt
OH MeCEt OH2O, H2SO4
2) EtBr
9.5 Exercice 9.5
Si on est en présence d'une chaîne en C4, on ne peut écrire que 2 alcynes dont un alcyne vrai. Ces 2 alcynes conduisent tous les deux à la butan-2-one C en milieu acide sulfurique dilué en présence de sels mercuriques (formation du carbocation le plus stable).Seul l'alcyne vrai A conduit majoritairement à un aldéhyde, le butanal D, par réaction
d'hydroboration-oxydation.H3C C C CH3
HCCCH2CH3
HC C CH2CH3
HgSO4 A H3C C C CH3
BH 2C C HH3C CH3
HH3C C CH2CH3
O DC CH2CH2CH3
OH CH2O, H2SO4
ou 1) 2) H2O2 / NaOH
Pd Lindlar
M : (Z)-but-2-ène
BH3THF
9.6 Exercice 9.6
Si A peut réagir en milieu basique, A est un alcyne vrai :HC C CH2CH2CH2CH3
ANaNH2C C CH2CH2CH2CH3Na
NH3 liquide
E: alcynure de Na
Seul un alcyne symétrique peut conduire à un unique produit et non pas à un mélange decétones par traitement en milieu acide sulfurique dilué dans l'eau en présence de sels
mercuriques. CH2SO4CH3CH2C C CH2CH3C
OCH3CH2CH2CH2CH3
H3C C C CH2CH2CH3
BH2O, HgSO4
D : hexan-3-one
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