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Chimie

organlque

H. Galons

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N MASSON

TABLE DES MATIERES

PnrrucrpRLrs Érnprs ou TRAVATL. Appuceloru À u

Comprendre le cours

Évaluer ses connaissances

Les clefs de la chimie organique

Les révisions

l.L'RloME DE cARBoNE ET sEs LrAtsoNs ...........

Rappei sur la structure électronique de l'

Liaisons

Les liaisons des molécules carbonées

Longueurs des liaisons

Hybridation des orbitales de l'atome d'oxygène et d'azote

2. Notrlrrucmrunr rr nrpnÉSENTATtoN SpATTALE ors uot-Écules

Règles générales de nomenclature ..-.......... Représentation spatiale des molécules organiques Les deux conformations remarquables de l'éthane .......... IX IX IX IX X 7I I 3 5 8 9 l5 t5 t8 23
23

Stabilité et abondance des conformations 24

Autres facteurs influençant l'équilibre conformationnel ................ 26

4. SrÉnÉorsonltÉnrr......................

[isomérie géométrique des éthyléniques

La chiralité

5. CoruroRnaRloNs ET coNFtcuRATloNS DES cycLANES

29
29
32
47

47Conformations des cyclanes

Configurations des cyclanes 50

Application à l'étude de la géométrie des stéroïdes 5l

5. PountsmoN DEs LrArsoNS |NTERAToM|eUES ................... .. 55

Mésomérie, résonance, effet mésomère ................ 56

Exemples de groupements exerçant des effets inducteurs et mésomères ............................ 64

;. MFTHoDES oe oÉrrnu|ruRIoN DEs STRUCTURES

Analvse centésimale

Résonance magnétique nucléaire (RMN)

Infrarouge

69
69
70
76

78Ultraviolet (UV) ..........................

rVr MÉcnrursurs DEs RÉAcIloNs EN cHlMlE oRcANIQUE

Cinétique des réactions

lntermédiaires de réactiofls ..,...............

Diagramme énergétique de réaction

Classement des réactions ....................

Mécanismes de quelques réactions

Basicité nucléophilie

Définition, nomenclature ...................

Propriétés physiques

Propriétés chimiques

1 O. HyDRocARBUREs ÉTHYLÉNIQUEs ou nlcÈues

Propriétés physiques

Propriétés chimiques

Réaction de Diels et Alder des diènes conjugués Aromatisation par déshydrogénation du cyclohexa-1,4-diène

Propriétés physiques

Propriétés chimiques

Propriétés physiques

Propriétés chimiques

Définition

Structure des organométalliques

Propriétés chimiques

Propriétés physiques

Propriétés chimiques

83
85
85
88
88
89
96
99
99
99
99
't0l 101
l0l l0r lll 'il1 ill It5 I t5

115ll5

l19 119
119
l19 't25 125
125
125
126
127
135
155
135
L"

I 7.ÉrHrns oxYDEs145

Définition145

Propriétés physiques

Préparations

Propriété chimique : clivage acide des éthers orydes

I 8. Époxvors

Définition, nomenclature

Préparations (classées par ordre d'intérêt pratique)

Propriétés chimiques

1 9. DÉRvÉs unnÉs Rlrpnmeurs,DIAZOALCANES

Dérivés nitrés .................

Diazométhane

145
145
146
l5l l5l

20.AMrNEs

l5l t55 r55 156
157
157
157
160
160
160

Définition

Préparations

Propriétés physiques des amines

Propriétés spectrales

Propriétés chimiques des amines

22.DÉnrvÉs cRneoNvlÉs : RLoÉnvors ET cÉToNEs

Définition, nomenclature

Propriétés physiques

Propriétés chimiques

Définition, nomenclature

Propriétés physiques193

Propriétés spectrales : infrarouge

Propriétés chimiques

24.DÉnrvÉ DE LA FoNcroN AcrDE ......

Définition

171
171
171
173
173
193
193
Propriétés physiques ........................

Propriétés chimiques

194
194
199
199
199
199
211
211
211

25. NTTRILES

Propriétés physiques ...........

ftopriétés chimiques 7

26.P-CÉToESTERS ET EsrERs MALoNIQUES .

Définition

Propriétés chimiques

27.OSES ......

Structure des oses

Préparations des oses

Propriétés physiques

Fifiation expérimentale des oses 227

213
213
213
219
219
224
224
233
233
234
235
236
236

Définition, nomenclature

Chiralité des amino-acides

Préparation d'amino-acides : exemple de l'alkylation de l'acétamidomalonate d'éthyle (N-acétylaminomalonate d'éthyle)

Propriétés physiques

Propriétés chimiques

29. PEPTTDES .......243

Définition

rl i

Groupement fonctionnel

Synthèse peptidique

30. RÉAcflMTÉ ors uoLÉcurcs ARoMATTQUES ..............

Réactions de substitution électrophile aromatique SEA du benzène Réaction de polysubstitution aromatique, règles de Holleman

Réactivité des amines aromatiques

Réactivité des phénols ..........

Substitution nucléophile des halogénures aromatiques

Colorants

3I . RÉAcnVffi DES HÉTÉROCYCLES AROMATIQUES ..............

Hétérocycles aromatiques pentagonaux : furane, pyrrole et thiophène

Synthèse et réactivité de l'indole .....

Hétérocycle hexagonal : la pyridine

Synthèse de la quinoléine .................

Synthèse de l'isoquinoléine .......

Hétérocycles diazotés pentagonaux et hexagonaux .......

Hétérocycles orygénés

243
243
244
255
255
259
261
262
264
267
273
273
275
277
279
280
281
282

32.DÉRrvÉs sournÉs ......285

Réaction des thiols et sulfures 285

RÉporuse AUx DGRcrcEs ........

'qr INDE( Ww wffiffi ffi W

Chimie organique

H. Galons

TOUVRAGE

Cet ouvrage est d'abord conçu pour guider l'étudiant dans son apprentissage de la chimie organique. ll a également pour but de I'accompagner au-delà de son premier cycle en lui permettant de retrouver de nombreuses bases des disciplines biologiques à I'interface de la chimie. Cette interface s'élargit à mesure que se développe la connaissance, à l'échelle moléculaire, des phénomènes biologiques. Dans la première partie, des généralités sur les structures des molécules sont détaillées afin de fournir des bases solides nécessaires à lq compréhension des mécanismes rédactionnels. La réactivité des principales fonctions chimiques est ensuite présentée. La plupart des chapitres se terminent par des exercices corrigés, sélectionnés parmi les sujets d'examen de nombreuses universités. i Cette 3" édition renforce la première partie des généralités et prend en compte l'évolution des programmes depuis 2003 en incluant les progrès scientifiques les plus récents. De nouveaux exercices et compléments d'explications viennent également renforcer l'aspect didactique de cet abrégé.

LE PUBLIC

Cet ouvrage s'adresse plus spécifiquement aux étudiants de 1"'cycle des études de médecine et de pharmacie. Plus généralement, il peut être utile aux étudiants de licences scientifiques, du CNAM et des préparations aux grandes écoles.

TAUTEUR

Le professeur Herué Galons possède une double formation de pharmacien et de scientifique. ll dirige une équipe de recherche qui participe au développement de médicaments en relation étroite avec I'industrie pharmaceutique. Retrouveztous lea ouvrages tasson surwww.masson.fl

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