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Comment nommer les heterocycles ?
En nomenclature systématique, le nom d'un hétérocycle est formé à partir du nom du carbocycle correspondant auquel on ajoute un préfixe pour identifier l'hétéroatome : oxa- pour l'oxygène, thia- pour le soufre et aza- pour l'azote.Comment Numeroter les carbones dans un cycle ?
La numérotation des atomes de carbone se fait en commen?nt par une tête de pont , numérotée 1. On continue ensuite le long de la plus longue chaîne jusqu' à l' autre tête de pont. Puis on continue sur la plus longue branche restante vers l 'atome de départ.Comment nommer un cycle ?
Si la chaîne carbonée du cycle est la chaîne principale , alors pour les nommer on utilise le préfixe cyclo- suivi du nom de l 'alcane linéaire de même nombre de C.
1alcanes: CnH. 2n+22cycloalcanes, un cycle CnH. 2n3cycloalcanes, deux cycles: CnH. 2n-24etc.- 1) Déterminer la fonction principale : suffixe 2) Déterminer la structure de base : chaîne ou cycle 3) Nommer les substituants 4) Numéroter 5) Assembler les noms des substituants selon l'ordre alphabétique.
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et constitue une contrefaçon sanctionnée par les articles L.335-2 et suivants du Code de la propriété intellectuelle.
Correction Annales PACES 2013-
14 Chimie Organique
QCM 1 : Parmi les propositions suivantes concernant la fonction cétonique, laquelle ou lesquelles est (sont)
exacte(s) ?B) La fonction cétonique comporte un carbonyle
C) La molécule la plus simple comportant une fonction cétonique comporte un seul carbone Correction : Une fonction cétonique correspond à un groupement carbonyle qui ne situe pas en de carbone. Donc la molécule la plus simple comportant une fonction cétonique comporte 3 atomes de carbone. En-dessous, ce sont des aldéhydes. Le groupement hydroxyle correspond à C ʹ OH, caractéristique des alcools.Réponses : A, B
QCM 2 : Parmi les propositions suivantes concernant les lactames, laquelle ou lesquelles est (sont) exacte(s) ?
A) Un lactame est un ester cyclique
B) Un lactame est en équilibre avec une forme acyclique comportant un aldéhyde et un alcoolC) Un lactame est un hétérocycle
D) Un lactame comporte un carbonyle
Correction :
Un lactame correspond entre autres à un amide inséré dans un cycle. Il est donc bien hétérocyclique car il y a
Réponses : C, D
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QCM 3 : Parmi les propositions suivantes concernant la molécule ci-dessous, laquelle ou lesquelles est (sont)
exacte(s) ? A) Cette molécule comporte exactement deux fonctions cétoniques B) Cette molécule comporte exactement deux cycles aromatiques C) Cette molécule comporte deux fonction alcoolD) Cette molécule est un éther cyclique
Correction : La molécule comporte une fonction ester et une fonction cétone. Le cycle comportant ces fonctions
non-liants ;2. Il doit y avoir 4n+2 électrons délocalisables sur tout le cycle
Réponses : E
QCM 4 : Déterminer le nombre exact de molécule(s) optiquement active(s) parmi les suivantes : EsterCétone
Phényl
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A) 0 B) 1 C) 2 D) 3 E) 4Correction :
un centre asymétrique. Ici, seules deux en ont.Réponses : C
QCM 5 : Déterminer le nombre exact de molécule(s) comportant un carbone de configuration absolue R parmi
les suivantes : A) 0 B) 1 C) 2 D) 3 E) 4fonction de leur numéro atomique. Ainsi le plus léger sera le moins prioritaire et devra se situer en arrière du
plan. Sinon on inversera la configuration trouvée.Rappel : Si on a un sens horaire des substituants en tournant du plus lourd (le plus prioritaire) au 3ème plus léger
(le moins prioritaire en exceptant le substituant le plus léger) => configuration R. Sinon => Configuration S
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Sens anti-horaire mais le groupement le moins prioritaire en avant du plan donc on inverse.
CONFIGURATION R
Sens horaire mais le groupement le moins prio est en avant donc CONFIGURATION S.Sous la forme de Newman, vaut mieux passer la molécule sous la représentation de Cram. On a un sens
anti-horaire avec le groupement le moins prio en avant du coup on inverse donc CONFIGURATION RRéponses : C
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QCM 6 : Déterminer la (les) nomenclature(s) exacte(s) de la molécule suivante :A) Acide 2-méthylbenzoïque
B) 2-phénylpropan-1-one
C) 2-phénylpropanal
D) 2-méthylbenzaldéhyde
Correction :
Chaine Carbonée : 3 carbones donc propane
Fonction principale : Aldéhyde donc terminaison en -alSubstituants : Phényl en C2
Réponses : C
QCM 7 : Parmi les propositions suivantes concernant les fonctions oxygénés, laquelle ou lesquelles est (sont)
exacte(s) ? A) Une fonction alcool apporte de la polarité dans une molécule B) Un énol peut être en équilibre avec un composé comportant une fonction aldéhydique C) Toutes les cétones donnent lieu à un équilibre céto-énolique D) Un énol est toujours en équilibre avec un composé comportant une fonction cétoniqueCorrection :
Aldéhyde
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Réponses : A, B
QCM 8 : Déterminer le nombre exact de carbones asymétriques de la molécule suivante : A) 0 B) 1 C) 2 D) 3 E) 4 on la qualifie quand même de Centre AsymétriqueRéponses : A
QCM 9 : Déterminer le nombre exact de molécule(s) comportant une fonction amine parmi les suivantes :
A) 0 B) 1© ASSOCIATION 2ATP 2019-2020 P A G E | 7
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C) 2 D) 3 E) 4Correction :
- La première est une imine - La deuxième est un amide - La troisième est un nitrileRéponses : A
QCM 10 : Déterminer la nomenclature de la molécule suivante :A) (2R) 3-aminopent-1-èn-2-one
B) (3S, 4E) 3-aminopent-4-èn-2-ol
C) (2S) 3-aminopent-1-ène-4-one
D) (3R) 3-aminopent-1-èn-4-one
Correction :
Chaine Principale : 5 carbones donc Pentane
Fonction principale : Cétone en C2
Substituants : Amine en C3
Autre : Double liaison C-C en C4
Carbone asymétrique en C3 de configuration S
Donc on a (3S) 3-aminopent-4-èn-2-one
Réponses : E
QCM 11 : Déterminer le nombre exact de molécule(s) donnant un équilibre de type céto-énolique parmi les
suivantes ?© ASSOCIATION 2ATP 2019-2020 P A G E | 8
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A) 0 B) 1 C) 2 D) 3 E) 4Correction :
groupement carbonyle avec au moins un carbone voisin ayant un hydrogène. Pour la première, cela aurait pu marcher si on avait eu une double liaison entre C1 et C2.Réponses : C
QCM 12 : Parmi les propositions suivantes concernant les équilibres céto-énoliques des molécules A à E ci-
dessous, laquelle ou lesquelles est (sont) exacte(s) ?Correction :
ou© ASSOCIATION 2ATP 2019-2020 P A G E | 9
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Réponses : B
QCM 13 : Parmi les propositions suivantes concernant les équilibres céto-énoliques de la molécule A ci-
dessous, laquelle ou lesquelles est (sont) exacte(s) ?Réponses : B, C, D
QCM 14 : Parmi les propositions suivantes concernant les conformations du 1,2-diphenyléthane, laquelle ou
lesquelles est (sont) exacte(s) ?© ASSOCIATION 2ATP 2019-2020 P A G E | 10
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Correction : QCU !!! Si on passe la molécule D sous forme de Newman, les groupement benzène se superposent
car elle est sous forme éclipsée, on a donc un encombrement du fait de la proximité de leurs couches
éclipsées sont celle qui en demandent le plus.Réponses : D
QCM 15 : Déterminer le nombre exact de molécule(s) présentant une conjugaison parmi les suivantes ?
A) 0 B) 1 C) 2 D) 3 E) 4 Correction : Les deux dernières présentent une conjugaison.Et oui les doublets non-liants, même si pas forcément représentés, participent également aux conjugaisons.
Réponses : C
laquelle ou lesquelles est (sont) exacte(s) ? A) HNO3 est nécessaire pour réaliser cette transformation B) HNO2 est nécessaire pour réaliser cette transformationC) Cette transformation est une nitrosation
D) Cette transformation est une nitration
Correction :
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Principe de la nitration :
Principe de la nitrosation :
On a bien une nitration ici
Réponses : A, D
QCM 17 : Parmi les propositions suivantes laquelle ou lesquelles est (sont) exacte(s) ?© ASSOCIATION 2ATP 2019-2020 P A G E | 12
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des électrons. Ils auront tendance donc à en donner en présence de groupements plus électronégatifs,
accepteur donc.Réponses : A, D
exacte ?A) B > D > C > A
B) C > A > B > D
C) D > B > C > A
D) B > A > C > D
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Correction : Pour une molécule comportant un acide carboxylique, Les groupements alkyle/méthyl abaisse
Réponses : A
QCM 19 : Parmi les propositions suivantes concernant la déshydratation du butan-2-ol, laquelle ou lesquelles
est (sont) exacte(s) ? A) A peut se former lors de la déshydratation du butan-2-ol B) B peut se former lors de la déshydratation du butan-2-ol C) C peut se former lors de la déshydratation du butan-2-ol D) D peut se former lors de la déshydratation du butan-2-olRéponses : A, C
laquelle ou lesquelles est (sont) exacte(s) ?© ASSOCIATION 2ATP 2019-2020 P A G E | 14
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A) Le composé B est utilisé pour former A
B) Le composé C est utilisé pour former A
C) Le composé D est utilisé pour former A
D) Le composé E est utilisé pour former A
Correction : La fonction amine réagit très bien avec des donneurs de groupements acyles (R-CO) comme les
électro déficient entouré ci-dessous.
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Réponses : B, C
QCM 21 : Parmi les propositions suivantes concernant la molécule A ci-dessous, laquelle ou lesquelles est
(sont) exacte(s) ?A) A est un ammonium quaternaire
B) A est obtenu en traitant une amine tertiaire par HClCorrection :
Un chlorhydrate ou hydrochlorate est une substance qui associe un composé et une ou plusieurs molécules de chlorure d'hydrogène, HCl. : Liaison ionique entre un ammonium et un ion chlorure.© ASSOCIATION 2ATP 2019-2020 P A G E | 16
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Réponses : A, D
QCM 22 : Parmi les propositions suivantes concernant la transformation de la cétone présentée ci-dessous,
laquelle ou lesquelles est (sont) exacte(s) ?A) A peut se former lors de cette transformation
B) B peut se former lors de cette transformation
C) C peut se former lors de cette transformation
D) D peut se former lors de cette transformation
Réponses : B
laquelle ou lesquelles est (sont) exacte(s) ?© ASSOCIATION 2ATP 2019-2020 P A G E | 17
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A) Cette réaction est une réduction
B) La liqueur de Fehling peut être utilisée pour réaliser cette transformation C) NaBH4 peut être utilisé pour réaliser cette transformationD) Cette réaction est une hydrolyse
utiliser de la liqueur de Fehling qui est un oxydant pour catalyser la réaction. NaBH4 est utilisé pour les réactions
de réductionRéponses : B
laquelle ou lesquelles est (sont) exacte(s) ?A) A peut se former lors de cette transformation
B) B peut se former lors de cette transformation
C) C peut se former lors de cette transformation
D) D peut se former lors de cette transformation
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Réponses : E
QCM 25 : Parmi les propositions suivantes concernant la transformation présentée ci-dessous, laquelle ou
lesquelles est (sont) exacte(s) ? A) KMnO4 permet de réaliser cette transformation B) NaOH permet de réaliser cette transformation C) Une amine telle que N(C2H5)3 permet de réaliser cette transformation D) NaCl permet de réaliser cette transformationCorrection : c.f. QCM 24. La réaction entre une amine et un acide carboxylique est une réaction acido-basique
et donne un carboxylate.Réponses : B, C
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