COR 301 Chimie Organique II La Chimie du Carbonyle et des
COR301 Chimie Organique II – Table des matières - iv. 4.8.2 Addition de réactifs de Grignard sur les imines et les nitriles (Clayden 301.
Chimie organique
organique. Clayden I Greeves I Warren. Clayden. I. Greeves. I. W arren. Chimie organique. 2e édition. Traduction d'André Pousse
[QAY] PDF Free Chimie organique Clayden Jonathan
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COR 400
Compréhension des mécanismes des concepts et des théories. BIBLIOGRAPHIE. (1). Clayden
CHIMIE ORGANIQUE I COR 300
Clayden Greeves
Informations générales
Clayden Greeves
CHM 2520 Chimie organique II
Chimie organique II. Substitutions nucléophiles et éliminations. Halogénures organiques. • plus un halogène est grand plus son lien C-X est faible
Notes cours
Clayden N. Greeves
kopsine via un réarrangement direland-claisen et une cycloaddition
Tetrahedron 198642
Notes cours
Un carbone à la jonction de cycle porte le numéro de l'atome qui le précède suivi de la lettre a (figure 2.8). Page 26. CHIMIE ORGANIQUE HÉTÉROCYCLIQUE. COR
CHM 2520!Substitutions et éliminations!1!
CHM 2520 Chimie organique II
Substitutions nucléophiles et éliminations Halogénures organiques •!plus un halogène est grand,plus son lien C-X est faible, plus son déplacement est facile augmentation de la force du lien augmentation de la taille de X C F C Cl C Br C I
2CHM 2520!Substitutions et éliminations!2!
Ingold
•!Sir Christopher K. Ingold (1893 - 1970)-!chimiste britannique -!mécanismes organiques (années 20 et 30) -!principes importants: •!nucléophile, électrophile •!effet inductif, résonance •!S
N 1, S N2, E1, E2 •!règles de priorités
3 Nuc+ XRNucR+X
Réactions de substitution nucléophile
groupe partant (nucléofuge) électrophile produit nucléophile HOH 3 CClCH 3OH+Cl+
+Br+ICH 3 CH 2 CH 2 BrCH 3 CH 2 CH 2 I 4CHM 2520!Substitutions et éliminations!3!
Ordre séquentiel des substitutions
•!possibilité de deux différents mécanismes : -!rupture avant formation (S N 1) : -!formation pendant rupture (S N 2) : Nuc+XRNucR
XXRNuc
XR+XR Nuc+ NucRRNuc+XRNucR+X
5Nucléophiles
•!espèces riches en électrons (et donc souvent basiques) -!typiquement négativement chargés ou neutres -!e.g. : HO H 2O CH
3 O CH 3 OH CNC#CR NH
3 6CHM 2520!Substitutions et éliminations!4!
Électrophiles
•!espèces pauvres en électrons -!typiquement positivement chargés ou neutres -!e.g. : H CX 7Groupes partants
•!se libèrent facilement avec la paire d'électronsen forme relativement stable (et légèrement basique) -!typiquement négativement chargés ou neutres -!e.g. : Cl
Br IHOH e.g. : à partir de R-
OH 2 8CHM 2520!Substitutions et éliminations!5!
Études mécanistiques
•!permettent de mieux comprendre les réactions de substitution et leur utilité•!nécessitent des expériences de cinétique -!vitesse de disparition des réactifs -!vitesse d'apparition des produits
9Cinétique des réactions S
N 2 •!vitesse proportionnelle aux concentrations des deux réactifs :V $ [Nuc][R-X] •!deuxième ordre; bimoléculaire -!premier ordre ou unimoléculaire en chaque réactif
HOH 3 CClCH 3OH+Cl+
V = k [CH
3 Cl] [ OH] chaque espèce doit être présente à lAquotesdbs_dbs50.pdfusesText_50[PDF] chimie organique cours l2
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