Short Summary of IUPAC Nomenclature of Organic Compounds
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Nomenclature organique: Règles I.U.P.A.C.
Nomenclature organique: Règles I.U.P.A.C.. (remplace 5.2 5.3 et 6 ). 1.) Représentation des molécules. Le modèle à calottes est la représentation la plus.
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Pour le nommer il faut suivre certaine règles Page 5 Soit la molécule : Pour lui donner un nom selon la nomenclature systématique (IUPAC)
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Elle a été continuellement révisée depuis par l'Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée (IUPAC) 1 Nomenclature des hydrocarbures Les hydrocarbures
C'est quoi le nom Iupac ?
L'Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée (IUPAC en anglais) fournit des recommandations sur la nature et l'utili- sation de la nomenclature chimique [1].12 fév. 2019Quelles sont les règles de la nomenclature ?
1) Déterminer la fonction principale : suffixe 2) Déterminer la structure de base : chaîne ou cycle 3) Nommer les substituants 4) Numéroter 5) Assembler les noms des substituants selon l'ordre alphabétique.Comment nommer la nomenclature ?
Nommer la molécule
On détermine le nom de la molécule avec : La position sur le squelette et le nom de la ramification. En préfixe, le nom de l'alcane correspondant au nombre de carbones du squelette. En suffixe, la terminaison identifiant la famille chimique.Etape 1 : Repérer le groupe principal et les groupes secondaires
1Etape 1 : Repérer le groupe principal et les groupes secondaires.2Le groupe principal est le plus haut dans le tableau des priorités ci-dessous : 3Etape 3 : Repérer la chaine carbonée principale.4Etape 5 : Numéroter la chaîne principale.
Règles
AdM 1
Nomenclature organique: Règles I.U.P.A.C.
(remplace 5.2, 5.3 et 6 )1.) Représentation des molécules
Le modèle à calottes est la représentation la plus proche de la structure réelle. CCOH H HH H H La formule de structure représente la nature des atomes, leurs liaisons et leur disposition spatiale. OH H HH H H La formule de Newman représente l'image qu'aurait un observateur de la formule de structure en regardant suivant l'axe de la liaison principale. ( C - C dans notre cas ) CC H O HH H H H _ I La formule plane développée représente la nature des atomes et leurs liaisons. CH 3 -CH 2-OH La formule semi-développée représente toutes les liaisons de la formule développée sauf celles avec les atomes d'hydrogène. OH La formule en bâtonnets ou représentation stylisée représente uniquement les liaisons carbone - carbone, les groupes significatifs et les liaisons avec ces groupes. C 2 H 6 OLa formule brute représente la nature et le
nombre d'atomes de chaque élément.Règles
AdM 2
1.) Alcanes normaux
Les alcanes sont des hydrocarbures (composés de carbone et hydrogène) saturés (pas de multiples liaisons) aliphatiques (à chaîne carbonée ouverte) Les alcanes normaux ont en plus une chaîne non ramifiéeCorps du nom
(désigne le nombre d'atomes C) Suffixe ane (veut dire: ni double, ni triple liaison)2.) Cycloalcanes (cyclanes)
Préfixe: cyclo Corps du nom Suffixe: ane
Exemple:
cyclopentaneFormule semi-développée Nom
CH 4 méthane CH 3 -CH 3éthane
CH 3 -CH 2 -CH 3 propane CH 3 -(CH 2 2 -CH 3 butane CH 3 -(CH 2 3 -CH 3 pentane CH 3 -(CH 2 4 -CH 3 hexane CH 3 -(CH 2 5 -CH 3 heptane CH 3 -(CH 2 6 -CH 3 octane CH 3 -(CH 2 7 -CH 3 nonane CH 3 -(CH 2 8 -CH 3 décane CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2Règles
AdM 3
3.) Alcanes ramifiés
Préfixe: Chaîne latérale Corps du nom Suffixe a) Les chaînes principales sont toujours les chaînes les plus longues. b) Les chaînes principales portent les noms des alcanes correspondantsExemple
: 4-éthylheptane :3-méthylpentane :
CH 3 c) Les positions des chaînes latérales doivent être indiquées par des indices si une confusion est possible. d) Plusieurs chaînes latérales sont écrites par ordre alphabétiqueExemple: 3,4-diéthyl-5-méthyloctane
d) Indices: di, tri, tétra, penta, hexa, hepta, octo, nona, déca,..e) La numérotation de la chaîne principale commence par l'extrémité à partir de laquelle
apparaît en premier lieu le plus grand nombre de ramifications Exemple: 2,3,8-triméthylnonane et non 2,7,8-triméthylnonane f) 1La nomenclature des chaînes latérales suit les mêmes règles que celle des chaînes principales
avec la seule exception que le carbone d'attache à la chaîne principale porte le numéro 1Exemple: 5-(1-méthylpropyl)nonane
CH 3 1 pas matière d'examenChaînes latérales normales
Formule semi-développée Nom
CH 4 méthyl CH 3 -CH 2-éthyl
CH 3 -CH 2 -CH 2- propyl CH 3 -(CH 2 2 -CH 2 butyl CH 3 -(CH 2 3 -CH 2 - pentyl CH 3 -(CH 2 4 -CH 2 hexyl CH 3 -(CH 2 5 -CH 2 - heptyl CH 3 -(CH 2 6 -CH 2 - octyl CH 3 -(CH 2 7 -CH 2 - nonyl CH 3 -(CH 2 8 -CH 2 - décylRègles
AdM 4
4 ) (Cyclo)alcènes et (cyclo)alcynes
Ce sont des hydrocarbures (composés de carbone et hydrogène) non saturés (au moins une double ou triple liaison)Préfixes
éventuels Corps du nom Suffixe pour une
double liaison: ène Suffixe pour une triple liaison: yneExemples:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH=CH-CH 3 hex-2-ène CH 3 -CH=CH-CH=CH-CH 3 hex-2,4-diène CHC-CH=CH-CH=CH
2 hex-1,3-diène-5-yne3-méthylcyclohex-1-ène
5 ) Composés aromatiques
2Exemples:
2 naphtalène et toluène:hors programme o se lit : ortho, m se lit méta, p se lit: para benzène naphtalène toluèneéthylbenzène 1,2-diméthylbenzène 1,3-diméthylbenzène 1,4-diméthylbenzène
o-diméthylbenzène m-diméthylbenzène p-diméthylbenzè nRègles
AdM 5
CCl CCl6 ) Groupes latéraux à nomenclature non systématique
(CH 3 2CH- isopropyl
(CH 3 3C- tert-butyl ou tertiobutyl
CH 2 =CH- vinyl phényl naphtylExemples:
vinylbenzène ou phényléthène 3 dinaphtylméthane7) Fonctions chimiques
Tout groupe d'atomes qui confère à la molécule des propriétés spécifiques (caractéristiques de
ce groupe) s'appelle groupement fonctionnel. L'ensemble des substances qui possèdent ce groupement fonctionnel s'appelle fonction chimique. En pratique, on ne fait pas de différence entre les notions de groupement fonctionnel et fonction chimique.Exemple:
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