[PDF] Partie Comprendre : Lois et modèles CHAP 10-EXOS

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Partie Comprendre : Lois et modèles

CHAP 10-EXOS Représentation spatiale des molécules Exercices résolus p 267 à 269 N° 1 à 5 Exercices p 270 à 277 N° 7-10-13-14-15-17-18-19-20-22

Chirale = C*

2/15

1.A2c'est la même que A, il y a eu rotation ds le sens

des aiguilles d'une montre par rapport à A, l'atome jaune à la place du blanc, l'atome blanc à la place du rouge, l'atome rouge à la place du jaune,

2. rappel cours :

4.1. Enantiomères

Exemple :

Lesénantiomères c'est comme les jumeaux, il y en a toujours 2. Ci-dessous : Les 2 énantiomères de l'alanine -Si 2 molécules sont des stéréoisomères de configuration images l'une de l'autre dans un miroir sans être superposables (càd CHIRALE), ils sont énantiomères. - Un mélange contenant les 2 énantiomères en proportions égales est appelé mélange racémique 3/15 B et B2sont image miroir l'une de l'autre, mais non superposable, c'est donc des énantiomères Si je fais une rotation de 180 ° autour de l'axe C-Clde la B2, je ne retrouve pas la B

3. Enantiomère de C :

Je recherche une molécule image miroir et non superposable àC, c'est C2 Si je fais une rotation de 180 ° autour de l'axe C-C de la B2, je ne retrouve pas la C H Br H OH CH3 H 4/15

Isomère de conformation :

Même molécule mais il y a eu rotation autour des liaisons simples Il s'agit de C3, il y a eu rotation de 120 ° vers l'avant autour du C de gauche

Diastéréoisomère

Rappel de cours

4.2. Diastéréoisomères

a) Définition C'est une même molécule sous 2 représentations différentes

Il s'agit de C et C1

CH3 HBr

Si 2 moléculessont des stéréoisomères de configuration non énantiomères (achirale),

alors ils sontdiastéréoisomères. 5/15 Pour qu'il y ait Z/E, il faut qu'autour d'une double liaison il y ait

2 H et 2 autres groupes autres que H :

1. Il n'y a que B :

Les 2 diastéréoisomères sont donc :

ou :

2. Pour A, pas de Z/E

C=C

HCH3-CH2

HCH3E C=C

CH3CH3-CH2

HHZ E Z 6/15

1. Atome de carbone C*

2. Oui elle est chirale car elle a un C*

3. Stéréoisomères de configuration

Rappel cours

2.3. Stéréoisomères de configuration

exemple :

2 molécules A et B de même formule brute sont stéréoisomères de configuration si pour passer de A

à B on doit rompre au moins une liaison

7/15 Il existe deux stéréoisomères de configuration pour la molécule d'alanine : C'est les 2 qui sont images miroir l'une de l'autre 8/15 B et D sont chiraux car 1 atome de carbone asymétrique C*

Rem pour D

C a 2 C* mais elle est superposable à son image ds le miroir après 2 rotations de 180 °, donc achirale,

NH2 NH2

180°

NH2 H NH2 H

180°

9/15 1.

2.La deltaméthrine ne présente pas l'isomérie Z/E,

car il y a deux atomes de brome sur le carbone de la double liaison. 10/15

1.Il s'agit d'une représentation topologique.

La formule brute de la vitamine C est C6O6H8.

2. a. et b.La molécule de vitamine C comporte deux

atomes de carbone asymétrique :

3.Pour chaque atome de C*, on a 2 isomères de configuration, image l'une de l'autre dans un miroir

comme on a 2 C*, on a 4 isomère de configuration pour savoir, si elle est chirale il faut savoir si les 4 isomères de configuration sont superposable à leur image ds le miroir

Image miroir par rapport au 1erC*

A D B 11/15

On réécrit la molécule

On représente avec Cram

On cherche son image miroir :

On fait une rotation de 180 °

Elle n'est pas superposable à

celle de départ, elle est donc chirale B DA CH B DA C B D A H C B DA H C B DA H C B D A HC B DH A 12/15

Image miroir par rapport au 2emeC*

On réécrit la molécule On représente avec Cram

On cherche son image miroir :

On fait une rotation de 180 °

A C H A C AH C A H C HA C A H C AH

Elle n'est pas superposable à

celle de départ, elle est donc chirale 13/15

1. Un acide a-aminé possède à la fois un groupe amine

et un groupe carboxyle

2. Elle a un C* elle est donc chirale

14/15 Les 2 énantiomères sont celle-ci-dessus et l'image dans le miroir

3. a. La molécule de thréonine possède deux atomes

de carbone asymétriques : Pour chaque atome de C*, on a 2 isomères de configuration, image l'une de l'autre dans un miroir comme on a 2 C*, on a 4 isomère de configuration

Les 2 énantiomère du au 1erC*

On représente la molécule selon Cram :

On a Les 2 énantiomères

CCOOH

CH(OH)CH3

NH2 H C COOH

CH(OH)CH3

H NH2 C COOH

CH(OH)CH3

H NH2 C O NH2 SH CH2 OH H *C O NH2 SH CH2 OH H 15/15

Les 2 énantiomère du au 2emeC*

On représente la molécule selon Cram :

On a Les 2 énantiomères

Si on revient à la représentation " normale » on a *COH CH3

NH2CHCOOH

H C H C CH3OH

NH2CHCOOHCH3

H

NH2CHCOOH

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