LIVRE DU PROFESSEUR
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Annales Physique-Chimie
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LIENS Code de la Propriété Intellectuelle. articles L 122. 4 Code de la Propriété Intellectuelle. articles L 335.2- L 335.10 UFRSciences etTechniquesde laMatièreet desProcédésÉcoledoctoraleSESAMES
Thèse
présentéepourl'obtentiondutitrede enChimieInformatiqueetThéorique parSandraBerasaluceFouillededonnéesetacquisitionde
connaissancesàpartirdebasesde donnéesderéactionschimiques.Soutenuepubliquementle 20Décembre2002
Membresdujury:
Rapporteurs:Jean-FrançoisBoulicautMaîtredeconférences,INSA de LyonAlainKriefProfesseur,UniversitéNotre-Damede la
PaixdeNamur,Belgique
LaboratoireLorraindeRechercheenInformatiqueet sesApplications-UMR7503 LaboratoireLOrraindeRechercheenInformatiqueet sesApplications(LORIA)Référence
BERASALUCE,Sandra"Fouille dedonnéesetacquisitiondeconnaissancesàpartirde bases dedonnÈes derÈactionschimiques. »Thèsededoctorat,UniversitédeNancyI, 20Décembre2002LeCodede lapropriétéintellectuelle
n'autorisant,auxtermesdel'articleL. 122-5,d'unepart,que les "copies oureproductions strictementréservéesàl'usageprivé ducopisteet nondestinéesàuneutilisation collective"et, d'autrepart,que lesanalysesetcourtescitationsdansunbutd'exempleetd'illustration,"toutereprésentationintégrale,oupartielle,faitesansleconsentementdel'auteurou de sesayantsdroit
ouayantscause,estillicite"(articleL. 122-4).Cettereprésentationoureproduction,parquelqueprocédéque cesoit,constitueraitdonc unecontrefaçon
sanctionnée parlesarticlesL. 335-2 etsuivantsduCodede lapropriétéintellectuelle.Merci...
Je nedérogeraipasàla règle que jesupposeexacte(d'aprèsl'examendemapropre base dedonnées): thèse=}remerciements UnÈcrivainquÈbÈcoisadittrËsjustement:"Lemeilleurami demerciestbeaucoup», Pourmoi lemotbeaucoupa undoublesens ici.Beaucoupcar il y aénormémentdepersonnes que je désireremercier,mais aussi plusqu'ellesne lecroientàl'accomplissementde cetravail.
Danscesremerciements,je mepermetsde faire uneanalogieavec la chimie.Certaines Jen'aipasbesoinde faire ungrandtravailde fouillepourextrairelespersonnesqui m'ontaccompagnée,encouragéeetentouréetoutau long de cesdernièresannées.Par contre,ilsepeutque, vu legrandnombrededonnéesàprendreencompte,j'aioublié decitercertainespersonnesici.Qu'ellesmepardonnentetsachentque, si j'aiomis de les mentionner,c'estàcause del'interventionhumainedel'analyste.
J'aipassé cestroisdernièresannées au seind'ungroupederecherche,assimilableàLaurenço.
Àlui seul ilarriveàfairel'interfaceetàmaintenirla cohésiond'ungroupede ligandsrelativementhétérogènesmais qui fait la richesse del'ensemblecomplexe.J'aiénor mémentappréciélesdiscussions, autantavec lesinformaticienschimistes(AmedeoNapoli, Roland Ducournau,JoelQuinqueton,PhilippeVismara,YolandeAhronovitz,Pierre Jam bau,YannicTognettiet plusrécemmentPhilippeJauffret),qu'avecleschimistesinforma ticiens(ClaudeLaurenço,JacquesCoste, Gilles Niel,RégineSola).C'estdanslecadrede mon DEA que
vauxeffectuésdanslecadredu GDR. CeciàNancyoùj'aiété accueillie, ainsi que mes compagnonsde lapromotiondel'UniversitéPaulSabatier,poursuivreles coursd'algo rithmiqueprodigués parJeanLieber. Jeclasserailespersonnesquej'airencontréesau cours decettepériodeet de mathèse d'élémentsrares.Raresd'unepartcar je ne les aimalheureusementvues que de façon trèsépisodique,maiségalementraresdu fait de leursqualitésd'écouteet deréponseainsi que degentillesse.Parmicelles-ci, je désire si
gnalerlesmembresdel'équipeOrpailleur(AmedeoNapoli,JeanLieber,Hacène Cherfi, FlorenceLe Ber,YannickToussaint,SandyMaumus,RinAl-Hulou,EmmanuelNauer, MathieuD'Aquin,Jean-LucMetzger,RafikTaouil,AntoinetteCourrier...), ainsi que les membresduLCTN(Jean-LouisRivail quiChristopheChipot,WalidHarb...).
Enparlantde ce
jurydethèse,je nepourraiomettredeciterceux qui ontacceptéde jugermontravailen tantquerapporteursde ma thèse. Iln'apas été facile detrouverdes personnessusceptiblesde le faire.C'estpourquoije suisreconnaissanteenversAlainKrief etJean-françaisBoulicautdem'avoirfait bénéficier de leurexpertisedans leursdomaines respectifs,lasynthèseorganiquepourl'un,la fouille dedonnéespourl'autre. Durantlapériodede mon DEA passéeàToulouse,j'aiégalementrencontrédes per sonnesd'exception.Je pense enparticulieràRomualdPoteau,monresponsabledestage
de DEA, qui a sulaisserl'électronlibre que j'étaischoisir sapropreorbitale.Depuismaintenantquelquesmois,
àlafacultédepharmaciedeMontpellier.Danscetteunitéd'enseignementet derecherche dirigée demaindemaître parGenevièveCassanas,j'aiétéaccueilliede façontrèsspontanée paruneéquipedynamique.Jevoudraisdoncremercierici Geneviève,Nadia,Abdel,Patrice,Guilhem,Christelle,
Robertet Sylviepourtoutel'attentionqu'ilsmeportentettoutce quej'apprendsàleurcontact.
Cestroisdernièresannées,
j'aipassé lamajeurepartiede montempsauLIRMM,labo ratoiredontMichelHabibest devenu ledirecteur.Dans celaboratoire,il y a despersonnes entouspointsexceptionnelles. Parmicelles-ci, jevoudrais,enparticulier,citerThérèseLi boureletIsabelleMougenot àqui je dois, enautres,mespremierspasdansl'enseignement supérieur.Bienentendu,je désireégalementsaluermesvaleureuxcamaradesde thèse. No tammentceux encompagniede quij'airédigé:Yannic quej'aiharcelé(et quej'harcèle toujours)de mesquestionsincessantesainsi que Gilles etJérome,jeunesdocteursetfuturs maîtresde conférence(j'espère).Jen'oublieraipas non plus lesautresdocteurs,thésards etingénieursinformaticiensqui ont suaccepterparmieux une"chimiste":Patrice (Patle chat),Sèverine(Boulette),LeUrEnT (àne pasconfondreavec monLaurent!),Stéphane (Groovyforever),Fabien(le p'titjeunequis'lapèt'mais qui val'avoirsa thèses'ilconti nue comme ça !),Christophe(Chris),Alexis(s),Momo, Toufik,Fabien(s),Sylvain, Rémi,Florent,Jean-François,Anne-Lise...
Enfin,dansla classe des
élémentsqui mesontle plusprécieux,jeplaceraima famille, mes amis et celui qui m'attenddepuistantd'années.Qu'ilssoientremerciés de leurs en couragementsconstantset de leurpatience inaltérable. ...beaucoupTabledesmatières
Merci...
Tabledesmatières
Tabledesfigures
ListedesTableaux
1Lessystèmesd'informationchimique
1Pourquoi?
III v Xl xvii 1 32.1Problèmedesynthèsechimique
2.1.1Introduction.
2.1.2 Lesdifférentsénoncés . . . . . . . . .
2.1.3 Les
butset lecontextede lasynthèse2.2 Laplanificationde
synthèse:uneétapecruciale2.3 Lesraisonnementsface
àunproblèmedesynthèsechimique
2.3.1L'analogie.
2.3.2 Laclassification.
2.3.3 Larétrosynthèse.
2.3.3.1 Unraisonnementanalytiqueface
àunproblèmedifficile
2.3.3.2Notiondetransformation.
2.3.3.3Arbrederétrosynthèse. . . . . . . . . .
2.3.4 Lesapprochesalternatives
2.3.4.1L'approchedeschirons..
2.3.4.2L'approched'Hendrickson
2.4Conclusion
v 7 7 7 9 9 10 14 14 16 17 17 18 20 2122
22
22
22
3.1
Introduction............25
3.2 Les bases dedonnéesderéactions. . . . .26
3.2.1Généralités
... . . . . . . . . . .263.2.2 Lesprincipeset lesfonctionnalités.28
3.2.2.1 Les
données.. . . . . . .293.2.2.2L'interrogationdes bases de données deréactions30
3.2.3 Lesdéfautset lesproblèmes. . . . . . . . . . . . . .37
3.2.4Conclusion........................39
3.3 Lessystèmesd'aide
3.3.1Généralités40
3.3.2 Lesdifférentesapproches. . . .40
3.3.2.1L'approcheempirique41
3.3.2.2L'approcheformelle .43
3.3.2.3L'approched'Hendrickson44
3.3.2.4L'approchedeschirons.44
3.3.2.5
CAMEO45
3.3.2.6
WODCA.........45
3.3.3Discussion.............46
3.3.4 ResynAssistant: unsystèmebasésurlaconnaissanced'aide
àla
compréhensiondeproblèmesdesynthèse. . . . . . . . . . . . . ..47IIL'acquisitiondesconnaissances51
Introduction. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .L'architecture
d'unsystèmeàbase deconnaissances4.2.1L'approcheauniveauconnaissance
4.2.2Butsettypologiedesproblèmes
Lamodélisation. . . . . . . . . . . . .
4.3.1 Lemodèleconceptuel.
4.3.1.1 Le modèle dudomaine
4.3.1.2 Les modèles deraisonnement
4.3.1.3 Lesmodélisateurs.
4.3.2.1
KADS,CommonKADS etPROTÉGÉ.
4.3.2.2UML.
4.3.2.3Autresméthodes.
Letransfertd'expertise.
4.4.1 Letransfertd'expertisedansles
SBR4.4.2 Lesproblèmesdutransfertd'expertisedanslesSBCetSBR.
Conclusion.4.3
4.1 4.2 4.4 4.54 5355
55
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57
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58
59
60
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