CHM 2520 Chimie organique II

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CHM 2520 Chimie organique II - University of Ottawa

CHM 2520!Révision finale!1!

Révision:

substitutions nucléophiles,

éliminations et spectroscopie Concepts de base

•!certains concepts du début de la session (en incluant la révision) se voient tout au long du programme

•!MAIS, les questions de l'examen final seront concentrés sur la matière depuis l'examen de mi-session

CHM 2520!Révision finale!2!

Substitutions nucléophiles

•!mots clés : nucléophile, substrat, groupe partant •!réactions S N

1 et S

2 : mécanismes, cinétique, stéréosélectivité

Réactions S

N 2 •!réaction à une étape (mécanisme concerté)

•!réaction bimoléculaire -!loi de vitesse contient [Nuc] •!inversion de configuration du produit -!attaque par l'arrière

CXNuc +C X Nuc+

CHM 2520!Révision finale!3!

Complexe activé

•!complexe éphémère à l'état de transition de la réaction -!liens partiellement formés. -!liens partiellement brisés.

ClC+ClClCHO

HO H H H HH H HOC H H H état de transition pas isolable liens partiels très instable; 10 -12 s 5!

Réactions S

N 1

•!réaction à deux étapes (mécanisme séquentiel) -!étape lente : départ du groupe partant -!étape rapide : attaque nucléophile

•!réaction unimoléculaire -!loi de vitesse ne contient pas [Nuc] •!racémisation du produit -!carbocation intermédiaire plan XR R+X lente

Nuc+RNucR

rapide

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Exercices - Chapitre 7

Corrigé de la Fiche de TD N°08 Les réactions d’éliminations

SN2 SN1 E2 & E1: Substitution and Elimination Reactions