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ChimieorganiqueExercice1Page1sur5Corrigé exercice 1 HYDROCARBURESReprésentationtopologiqueetnomenclature1) Alcanes2-méthylhexane5-éthyl-2,4-diméthyloctaneC"H$%C$&H&%4-méthyloctaneC'H&(4-isopropyl-5-propyldécaneou4-(méthyléthyl)-5-propyldécaneC$%H)*2) Alcènes2-méthylhex-2-ène(E)-4-éthyl-5,7-diméthyloct-2-èneC"H$*C$&H&*4-méthylidèneoctaneC'H$+4-(méthyléthylidène)-5-propyldécaneC$%H)&3) Alcynes6-méthylhept-1-yneC+H$*4-éthyl-5,7-diméthyloct-2-yneC$&H&&4-éthynyloctaneC$(H$+

ChimieorganiqueExercice1Page2sur5Lebenzène4) Lebenzènepeutêtredécritpardeuxformulesmésomèreséquivalentes:C

C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H

Cesdeuxformulesmésomèressontdemêmereprésentativité,cequirendcomptedel'équivalencestrictedessixliaisonscarbone-carboneducycle;ellesonttoutesrigoureusementdemêmelongueuretintermédiairesentresimpleetdoubleliaisoncommelemontrentlesdonnéesexpérimentales.LanotationdeRobinsonetShortlandestunereprésentationtopologique(seuleslesliaisonsC-Cfigurent)del'hybridederésonance:le"noyauaromatique»,c'est-à-direlecerclefigurantaucentredel'hexagonerégulier,représentelestroisdoubletsconjugués,délocaliséssurlessixliaisonscarbone-carbone.Lecyclopentadiène5) Structureducyclopentadiène:C

C CC C HH HH HH C CC C HH HH HH C C CC C HH HH HH C C CC C HH HH HH _ _ formulestrËspeureprÈsentatives (‡nepasÈcrireapriori!)

Seulelaformulesansséparationdechargesreprésentecorrectementlamolécule,celle-cicontientdoncdeuxliaisonsdoublesettroisliaisonssimplesbiendistinctes:Lesliaisonsdoublessontpluscourtesquelessimples.Lamoléculen'estpasaromatique;seulsdeuxdoubletssontconjugués.6) EncédantunprotonH-àunebase,lecyclopentadièneesttransforméensabaseconjuguée,l'anioncyclopentadiényle:formulestrèspeureprésentatives(ànepasécrireapriori!)

ChimieorganiqueExercice1Page3sur5C

C CC C HH HH HH B C C CC C HH H HH BH _ _ cyclopentadiËne anion cyclopentadiÈnyle base C CC C HH H HH C C CC C HH H HH C C CC C HH H HH C C CC C HH H HH C C CC C HH H HH _ _ __ _

Quelquesdérivésazotésdubenzène7) Danstouteslesmoléculesdecettequestion,legroupeC%H.désignelegroupephényle,c'est-à-direlesubstituantdérivédubenzène,quel'onpeutnoterdedifférentesfaçons:C

C CC C C H X HH H H C C CC C C H X HH H H C 6 H 5 X XX X

XPhsemi-dÈveloppÈe

dÈveloppÈe topologique

RobinsonetShortland

ou O O N H H NN N O O nitrobenzËne _ _ aniline ion benzËnediazonium

8) Danslenitrobenzène,letypeVSEPRautourdel'azoteestAX).Lagéométrieestdonctriangulaireplane.Lesanglesnevalentpasexactement120°,carilyadeuxtypesdeliaisons:-laliaisonsimpleC-N;-lesdeuxliaisonsN-Oparfaitementéquivalentes(carlamoléculeestl'hybridedesdeuxformulesmésomèreséquivalentes),intermédiairesentreunesimpleetunedoubleliaison,doncplusrépulsivesquelaliaisonsimpleC-N.L'angleONOestdonclégèrementsupérieurà120°(valeurexpérimentale:123,2°):NPh

O O a a b H H N H H _ N H H _ N H H _ H

H>109∞

180∞

Lenaphtalène9) Commedanslebenzène,onpeutdéplacer(surlepapier)lesliaisonsmultiplesconjuguées,danslecyclededroiteoudanslecycledegauche:10) Chacunedesformulesmésomèresprécédentescontribueprobablementàpeuprèsautantàladescriptiondelamolécule.Ons'aperçoitainsiqu'ilyadeuxtypesdeliaisonsdanslenaphtalène:-celles(engrasci-dessous)quisontsimplesdansdeuxformulesmésomèressurtroisetdoublesdanslatroisièmeformule;-cellesquisontdoublesdansdeuxformulesmésomèressurtroisetsimplesdanslatroisième.Lesliaisonsengrasontdoncdavantageuncaractèredeliaisonsimplequedeliaisondouble:ellessontdoncpluslongues(141,0,142,1et142,5pm)quelesautresqui,aucontraire,sontplusprochesd'uneliaisondoublequed'uneliaisonsimple(136,1pm).>109°180°

Chimie organique Exercice 2 Page 1 sur 1

Corrigé exercice 2

D U

NOM À LA FORMULE... ClOH

OOHO OOH OO

1)2)3)

4) 5)6) 7) 8)

ChimieorganiqueExercice3Page1sur4Corrigé exercice 3 ACIDITÉETBASICITÉ1) Onplacelescouplesmisenjeusuruneéchelledep𝐾;lesensfavorabledel'équilibrecorrespondàlaréactiondel'acideleplusfortaveclabaselaplusforte(espècesentouréesci-dessous).a) CH$$COH+K&,HO(⇌CH$$CO(,K&+H+Oí µÂ°í°¾â‰ª1(sensindirectfavorable)sensfavorableOH

2 HO OHO pK a _ _ 14 19

Unalcoolatenepeutexisterqu'àl'étatdetracesdanslesolvanteau,c'estunebasefortedansl'eau.b) CH$OH+NH$⇌CH$O(+NH/&í µÂ°0≪1(sensindirectfavorable)sensfavorableCH

3 OCH 3 OH NH 4 NH 3 pK a _ 9 15 c) BuOH+&+H+O⇌BuOH+H$O&í µÂ°1>1(sensdirectfavorable)sensfavorableC 4 H 9 OH 2 C 4 H 9 OH H 3 O OH 2 pK a 0 -2

ChimieorganiqueExercice3Page2sur4d) CH$CH+OH+A(,Li&⇌CH$CH+O(,Li&+AHí µÂ°9≫1(sensdirectfavorable)sensfavorableC

2 H 5 OHC 2 H 5 O N H N pK a _ _ 16 35

2) Danscettequestion,ilfautbiendistinguer:- l'alcoolaliphatique(nonaromatique),icil'éthanol,dep𝐾=15,9:dansl'alcoolate,lachargenégativeestlocaliséesurl'oxygène,c'estunebaseforte,semblableàl'ionhydroxydeHO(.O

_ ionÈthanolate chargelocalisÈe baseforte

- lephénoletsesdérivés(alcoolsaromatiques).Danscecas,lachargenégativedel'alcoolateestdélocaliséeverslecyclepareffetmésomère.Elleestdoncmoinsfortesurl'oxygène,cequiestunargument(parmid'autres)quiinterprèteunebasicitéplusfaiblequecelledel'ionéthanolate:OOOO

_ _ _ _ N OO O N OO +autresformessimilaires ‡cellesduphÈnolate _ __ _ NOquotesdbs_dbs5.pdfusesText_9