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Exercices : atomes et molécules PCSI lycée J .Dautet D.L Page 1 sur 10 ! Chapitre 3 Exercices : schémas de Lewis, et mésomérie Exercice 1 : écriture de structures de Lewis L'écriture*de*la*formule*de*Lewis *d'une*e spèce*chi mique*implique*le*déco mpte*des*électrons*de*valence*des*atomes*associés*par*liaison*covalente.**Dans*le*cas*d'un*ion,*ce*nombre*est*modulé*:**par*l'addition*d'électrons*dans*le*cas*d'un*anion,***par*la*soustraction*d'électrons*dans*le*cas*d'un*cation.*Exercices : atomes et molécules PCSI lycée J .Dautet D.L Page 2 sur 10 *Calculer*le*nombre*d'électrons*de*valence*et*chercher*le*schéma*de*Lewis*des*édifices*suivants,*en*précisant*bien*la*charge*formelle*portée*par**les*atomes.*!N2!CN%!NO+!BH4%!BH3!NH2%!CH2Cl2!POCl3!HNO2!HNO3!H2SO4!I3%!NO2!N2O4!O3!!Numéros(atomiques(:(((1H(((5B(6C(7N(((((((8O(15P(17Cl(53I( Exercice 2 : structures de Lewis à compléter 1) Rappeler*la*règle*de*l'octet*:*la*vérifier*dans*les*structures*de*Lewis*suivantes.*!!2) Compléter*chaque*structure*en*y*indiquant*les*charges*formelles*éventuelles.**3) Déterminer*s'il*s'agit*d'ions*ou*de*molécules*neutres.*Préciser*la*charge*des*ions.**4) Parmi*toutes*ces*formes,*l'une*peut*être*décrite*par*une*forme*mésomère*plus*représentative*:*laquelle*?**!!
Exercices : atomes et molécules PCSI lycée J .Dautet D.L Page 3 sur 10 Exercice 3 : mésomérie 1) Préciser*la*configuration*électronique*fondamentale*de*l'atome*de*soufre,*16S.**2) Le*numéro*atomique*de*O*est*8.*Donner*un*schéma*de*Lewis*pour*les*édifices*ciNdessous,*en*proposant,*le*cas*échéant,*les*formes*mésomères*qui*ont*le*plus*de*poids*(les*plus*représentatives).**SO2,*S32N,*SO32N**3) Indiquer,*pour*chacun,**la*gé ométrie*prévue* d'après*la*méthode*V.S.E .P. R*et*préciser*l'angle*de*liaison*par*une*inégalité.*!!!Exercice 4 : schémas de Lewis et méthode VSEPR !Proposer*un*schéma*de*Lewis*pour*les*espèces*chimiques*suivantes.*Lorsque*la*méthode*VSEPR*aura*été*étudiée,*prévoyez*la*géométrie*de*ces*mêmes*molécules.***NH2N*BH4N*POCl3*O3*OCNN*BrO3N*NO2N*HNO2*H2SO4*NO2+*NO2*NO2+*!Numéros!atomiques!:!!!!1H!!!5B!6C!7N!!8O!!!!!!9F!!15P!16S!!17Cl!53I!54Xe!! Exercice 5 : longueur de liaison *Comparer*les*longueurs*de*liaison*carboneNoxygène*dans*les*4*espèces*suivantes*:**CO32N*CH3OH**CO*CO2,***en*les*classant*de*la*plus*courte*à*la*plus*longue.** Exercice 6 : chimie organique et mésomérie *Proposer*une*forme*mésomère*de*cette*molécule*qui*rend*le*cycle*globalement*porteur*d'une*charge*négative*et*la*chaîne*latérale*porteur*d'un*atome*de*carbone*déficitaire*en*électron.*Exercices : atomes et molécules PCSI lycée J .Dautet D.L Page 4 sur 10 ***Exercice 7 : chimie organique et mésomérie (2) *1) Redessinez*cette*molécule*mais*en*y*faisant*apparaître*tous*les*doublets*libres*non*représen tés*et*puis*surtout*en*développant *correcte ment*le*groupe* nitro*NO2.***2) Montrez*que*ce*groupe*exerce*un*effet*attracteur*d'électrons*en*proposant*des*formes*mésomères*explicites.****Exercice 8 : le cation allyle *Le*cation*allyle*ciNdessous*est*stable,*on*peut*proposer*les*deux*formes*mésomères*ciNdessous.*Décrivez*le*déplacement*d'électrons*pour*passer*d'une*forme*à*l'autre,*et*puis*compléter*les*représentations*incomplètes*ciNdessous*en*faisant*apparâitre*les*lacunes*électronique.*** Exercice 9 : l'acide ascorbique *L'acide*ascorbique*est*représenté*ciNdessous*:**C'est*la*vitamine*C.*
TD CHIMIE ORGANIQUE
Page 9
Dans la base B4, il y a trois formules mésomères. On remarque que la troisième forme mésomère
est quasiment aussi représentative que la première, puisque dans les deux cas, la charge est plus faible que B3 également, car celle- représentative (charge négative portée par un carbone).Exercice 8
Pour chacun des dérivés suivants du cyclohexane :1. Préciser si les deux substituants sont en configuration cis ou trans.
2. Indiquer si la molécule se trouve dans sa conformation la plus stable. Si cette dernière
réponse est " non » , effe ctuer le basculem ent adéquat sur le cycle et représenter la
conformation la plus stable.3. Représenter le cycle en projection plane (ave c une perspective de Cram pour les
substituants).Exercices : atomes et molécules PCSI lycée J .Dautet D.L Page 5 sur 10 *1) Compléter*cette*écriture*topologique*en*dessinant*tous*les*doublets*libres*qui*manquent.**2) Retrouvez*alors*un*système*conjugué*π-σ-π-σ-n**Envisageons*le*départ*du*proton*pointé*ciNdessous.***3) Ecrire*alors*la*formule*topologique*de*l'ion*ascorbate*et*montrez*qu'il*est*stable*en*proposant*plusieurs*formes*mésomères.**4) PourraitNon*envisag er*une*te lle*délocal isation*d'électron *si*c'était*l'atome*H*pointé*ciNdessous*qui*était*cédé*?**** Exercice 10 : moment dipolaire 1) Donner*les*représentations*de*Lewis*des*trois*isomères*du*dichloroéthène,*de*formule*brute*C2H2Cl2.**2) Quelle*est*la*géométrie*attendue*(dans!le!modèle!VSEPR)*autour*de*chacun*des*atomes*de*carbone*?**3) En*déduire*la*valeur*des*différents*angles*présents*dans*ces*trois*molécules.**
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Dans la base B4, il y a trois formules mésomères. On remarque que la troisième forme mésomère
est quasiment aussi représentative que la première, puisque dans les deux cas, la charge est plus faible que B3 également, car celle- représentative (charge négative portée par un carbone).Exercice 8
Pour chacun des dérivés suivants du cyclohexane :1. Préciser si les deux substituants sont en configuration cis ou trans.
2. Indiquer si la molécule se trouve dans sa conformation la plus stable. Si cette dernière
réponse est " non » , effec tuer le ba sculem ent adéquat sur le cycle et représenter la
conformation la plus stable.3. Représenter le cycle en projection plane (ave c une perspective de Cram pour les
substituants).TD CHIMIE ORGANIQUE
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Dans la base B4, il y a trois formules mésomères. On remarque que la troisième forme mésomère
est quasiment aussi représentative que la première, puisque dans les deux cas, la charge est plus faible que B3 également, car celle- représentative (charge négative portée par un carbone).Exercice 8
Pour chacun des dérivés suivants du cyclohexane :1. Préciser si les deux substituants sont en configuration cis ou trans.
2. Indiquer si la molécule se trouve dans sa conformation la plus stable. Si cette dernière
réponse est " non » , effe ctuer le basculem ent adéquat sur le cycle et représenter la
conformation la plus stable.3. Représenter le cycle en projection plane (ave c une perspective de Cram pour les
substituants).Exercices : atomes et molécules PCSI lycée J .Dautet D.L Page 6 sur 10 4) Justifier*la*pol arisation*de*la* liaison*CNCl.*Indiquer*les* charges*partielles*correspondantes.**5) Calculer*alors*la*valeur*du*moment*dipolaire*résultant*apparaissant*sur*ces*trois*composés,*en*fonction*du*moment*dipolaire*de*la*liaison*CNCl*(on!négligera!le!moment!dipolaire!des!liaisons!CNH).**6) Représenter,*sur*un*dessin,*ce*moment*résultant*pour*chacun*des*trois*isomères*du*dichloroéthène.***Numéro*atomique*(Z)*Eléctronégativité*de*Pauling*H*1*2,2*C*6*2,55*Cl*17*3,16**********µCl-C = 1,20 D* Exercice 11 : composés aromatiques!*La*structure*du*benzène*(hydrocarbure*de*formule*C6H6)*a*été*déterminée*en*1931*par*diffraction*des*rayons*X.*Les*six*atomes*de*carbone*occupent*les*sommets*d'un*hexagone*régulier.*Les*longueurs*de*liaison*entre*atomes*de*carbone*sont*toutes*égales*à*0,140*nm,*intermédiaire*entre*une*liaiso n*simple*(0,154*nm)*et* une*liaison*double*************(0,134*nm).*Les*six*atomes*d'hydrogène*sont*dans*le*même*plan*que*les*six*atomes*de*carbone.**1) Écrire*le*benzène*C6H6*en*représentation*de*Lewis.*Commenter*la*longueur*de*la*liaison*carbone/carbone.*Justifier*la*notation*de*Robinson*et*Shortland*parfois*utilisée*pour*le*cycle*benzénique*:***Cette*conjugaison*particulière*des*trois*doublets*"*pi*»*tout*autour*du*cycle*confère*au*benzène*une*stabilité(particulière(et*une*gé ométrie*plane.*Le* benzène*est*ainsi*le*représentant*le*plus*connu*de*la*famille*des*aromatiques.*Un(hydrocarbure(est(aromatique(s'il(est(monocyclique,(plan(et(qu'il(possède(4n"+(2(électrons(délocalisables((c'estNàNdire*un*nombre*impair*de*doublets,*ici*trois).*Cette*définition*est*connue*sous*le*nom*de*règle(de(Hückel.(*2) Écrire*la*structure*de*Lewis*du*cyclopentadiène*(C5H6)*constitué*d'un*cycle*à*cinq*atomes*de*carbone.*Les*longueurs*de*liaison*sontNelles*identiques*?*Ce*composé*estNil*aromatique*?**3) En*arrachant*un*proton*sur*le*carbone*comportant*les*deux*atomes*d'hydrogène,*on*obtient*l'anion*cycopentadiényle *C5H5N.*Les* longueurs*de*lia ison*sontNelles*identiques*?*Cet*ion*estNil*aromatique*?*
Exercices : atomes et molécules PCSI lycée J .Dautet D.L Page 7 sur 10 *4) Le!pKa!du*couple*C5H6*/*C5H5N*est*de*20*alors*que*le*pKa!du*couple*du*pentane*linéaire*C5H12*/*C5H11N*est*de*l'ordre*de*50.*Justifier*cette*remarquable*différence.***Exercice 12 : le pyrrole et la pyrrolidine 1) Écrire*les*formules*mésomères*limites*de*la*molécule*de*pyrrole*ciNdessous.*Le*pyrrole*estNil*aromatique*?*N
H*2) Discuter*de*son*caractère*polaire.*3) Comparer*au*moment*dipolai re*prévis ible*pour*la*mo lécule*de*pyrrolidine*obtenue*par*hydrogénation*complète*de*la*molécule*de*pyrrole.*N
H**4) Le*pyrrol e*et*la*pyrrol idine*peuvent *être*protonnés*et *le*pKa!des*couples*correspondants*est*respectivement*de*-*4*et*de*11.**a)*Écrire*les*couples*acide/base*correspondant*à*ces*pKa!;**b)*ANtNon*à*faire*à*des*acides*forts*ou*faibles*dans*l'eau*?*des*bases*fortes*ou*faibles******************dans*l'eau*?**c)*Tracer*les*diagrammes*de*prédominance*de*ces*couples*dans*l'eau*;**d)*Interpréter*les*différences*de*pKa!pour*ces*deux*couples*;**e)*Pyrrole*et*pyrrolidine*sont*initialement*dissoutes*dans*un*solvant*organique;******************proposer*une*méthode*de*séparation*par*extraction*acidoNbasique.**!Exercice 13 : le cycle du calcaire en maçonnerie Le*calcaire,*ou*carbonate*de*calcium*CaCO3,*est*une*roche*sédimentaire*dure*et*presque*insoluble*dans*l'eau.*Afin*de* l'incorporer*d ans*les*éléments*de*c onstruction, *on*le*transforme*au*pré alable*en*chaux,*que*l'on*mélan ge*à*de*l'ea u*et*du*sable* pour*constituer*un*mortier.*CeluiNci*est*alors*laissé*à*l'air*libre*et*il*durcit*progressivement,*redonnant*en*définitive*du*calcaire.*L'ensemble*de*ces*étapes*est*résumé*dans*le*cycle*suivant*:**Exercices : atomes et molécules PCSI lycée J .Dautet D.L Page 8 sur 10 ****1)*Le*carbonate*de*calcium*a)*L'éléme nt*calcium*a*pour*numéro*ato mique*Z!=!20.*En*déduir e*la*configur ation*électronique*de*l'atome*de*calcium*dans*son*état*fondamental.**b)*En*déduire*les*coordonnées*du*calcium*dans*le*tableau*périodique*:*numéro*de*ligne,*numéro*de*colonne,*en*justifiant*la*réponse.*À*quelle*famille*d'éléments*appartientNil*?*Citer*un*autre*élément*de*cette*famille.**c)*Le*corps*pur*calcium*estNil*un*métal*ou*un*non*métal*?**d)*Pourqu oi*le*calcium*ne*se*rencont reNtNil*pas*à*l' état*d e*corps*pur*dans*le* milieu*naturel*?*Justifier*la*réponse*en*écrivant*les*équations*chimiques*des*réactions*qu'il*donnerait*:* en*présence*de*dioxygène*;* en*présence*de*diazote*;* en*présence*d'eau.*On*expliquera*les*arguments*utilisés*pour*trouver*les*produits*de*chaque*réaction.**e)*D'après*les*réactions*précédentes,*quel*ion*le*calcium*donneNtNil*couramment*?*En*déduire*la*charge*de*l'ion*carbonate.**f)*Écrire*la*ou*les*structures*de*Lewis*de*l'ion*carbonate.*
Exercices : atomes et molécules PCSI lycée J .Dautet D.L Page 9 sur 10 *g)*Déterminer*la*géométrie*de*l'ion*carbonate*par*la*méthode*VSEPR.**2)*La*chaux*Porté*à*plus*de*1100°C,*le*calcaire*se*décompose*en*oxyde*de*calcium,*ou*chaux*vive,*selon*l'équation*chimique*:*CaCO3*=*CaO*+*CO2.*Ce*procédé*est*la*cuisson,*ou*calcination,*du*calcaire.*Il*est*fortement*consommateur*d'énergie,*en*raison*de*la*température*élevée*à*laquelle*porter*le*réactif,*mais*aussi*car*la*réaction*est*très*endothermique.*La*chaux* vive*est*alors*tr ansformée*en*hy droxyde*de*c alcium,*ou*chaux*é teinte,*ou*hydrate*de*chaux*:*Ca(OH)2*en*ajoutant*de*l'eau*à*la*chaux*vive*mole*à*mole,*selon*une*réaction*très*exothermique.**a)*Écrire*l'équation*chimique*de*la*réaction*d'extinction*de*la*chaux*vive.**b)*La*réaction*précédente*révèleNtNelle*que*l'oxyde*de*calcium*est*un*oxyde*acide*ou*un*oxyde*basique*?**c)*Ce*résultat*estNil*compatible*avec*la*réponse*à*la*question*1c)*où*l'on*demandait*si*le*calcium*est*un*métal*ou*un*non*métal*?*Expliquer*brièvement.**d)*Quelle*précaution*doit*prendre*le*maçon*lors*de*la*manipulation*de*la*chaux*vive*ou*de*la*chaux*éteinte*?*Justifier*la*réponse.**3)*La*prise*du*mortier*La*chaux*éteinte*est*utilisée*par*les*maçons*pour*réaliser*des*enduits.*Pour*cela,*il*faut*mélanger*la*chaux*avec*du*sable*et*ajouter*de*l'eau.*Le*sable*(silice)*ne*réagit*pas*et*constitue*la*charge.*La*chaux*s'hydrate*partiellement*et*constitue*le*liant.*On*obtient*du*mortier*frais,*que*l'on*peut*utiliser*comme*ciment*ou*enduit.*Le*mortier*ainsi*réalisé*"*prend*»*progressivement*si*on*le*laisse*à*l'air*libre.*La*chaux*éteinte*est*ainsi*lentement*transformée*en*calcaire*sous*l'action*du*dioxyde*de*carbone*de*l'air.*De*l'eau*s'évapore*progressivement*:*le*mortier*sèche.**a)*Écrire*la*structure*de*Lewis*du*dioxyde*de*carbone.**b)*En*déduire*la*géométrie*et*le*moment*dipolaire*de*la*molécule.**c)*Lorsque*du*dioxyde*de*carbone*est*dissous*dans*l'eau,*celleNci*devientNelle*acide*ou*basique*?*Justifier*la*réponse*en*écrivant*l'(les)*équation(s)*chimique(s)*appropriée(s).**d)*Citer*une*conséquence*écologique*de*la*réaction*précédente*(le*dioxyde*de*soufre*est*également*mis*en*jeu).**e)*Du*caractère*acide*ou*basique*de*la*solution*aqueuse*de*dioxyde*de*carbone,*déduire*si*le*carbone*est*un*métal*ou*un*non*métal.*Justifier*et*comparer*au*cas*du*calcium.*On*utilisera*le*concept*d'électronégativité*pour*justifier*les*éventuelles*différences*entre*le*calcium*et*le*carbone.**f)*Écrire*l'équation*chimique*de*la*réaction*de*prise*du*mortier.*Exercices : atomes et molécules PCSI lycée J .Dautet D.L Page 10 sur 10 *g)*Expliquer*pourquoi*l'eau*de*pluie*est*néfaste*à*long*terme*pour*les*bâtiments*dans*les*pays*industrialisés.**Question!subsidiaire)*Quel*est*le*prénom*de*la*petite*fille*qui*trouvait*la*chaux*si*belle*et*si*blanche*qu'elle*eut*l'idée*de*marcher*dedans*et*eut*les*jambes*toutes*brûlées*?..*****!!!!!
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