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7 4 1 234
56
7
3-[(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)méthyl]-6-(1,1-diméthyléthyl)-2,4-diméthylphénol, oxymétazoline OH Me CH 2
1 2 3 456
1 2 3 456
(S)-2,3,5,6-tetrahydro-6-phenylimidazo[2,1-b]thiazole NN SC 6H5 H
H12 3 4 2-cyano-10-[3-(4-hydroxypiperidino)propyl]-10H-phenothiazine N S(CH 2)2 CN
9 10
14
bicyclo[3.2.0]heptane
788a
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Nomenclature des Carbocycles et des
Hétérocycles
Questions :
Question 1. A quelles structures correspondent les noms suivants : aziridine; 1,4-dioxane; furane. Question 2. Quelle est la formule brute de l'acide oxétane-2-carboxylique ? Question 3. Quel est l'indice de position du méthyle dans cette structure : NH SMe Question 4. Appliquera-t-on la même nomenclature aux deux systèmes suivants :S NS N
1 2 Question 5. Dans un polycycle hétérocyclique, est-ce toujours un hétéroatome qui porte l'indice 1?Exercices :
Exercice 1. Retrouver la nomenclature des composés ci-dessous : CH3 CH3 H3CO OH O2NBr ABCD Exercice 2. Retrouver la structure des composés ci-dessous :1. bicyclo[2.1.1]hexane-2,3-dione
2. 1-méthylbicyclo[4.2.0]oct-6-ène
3. 7-chlorobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diène
4. 7-hydroxybicyclo[4.1.1]octan-3-one
5. 3-bromo-1,7,7-triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
1Exercice 3. Donner la structure des composés répondant aux noms chimiques suivants :
4,5-dihydro-2-(2,6-dichloroanilino)-1H-imidazole (ou N-(2,6-dichlorophényl)-4,5- dihydro-1H-imidazol-2-amine ou 2-(dichloro-2,6-anilino)-2Δ-imidazoline), clonidineCATAPRESSAN®, antihypertenseur
3-[(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)méthyl]-6-(1,1-diméthyléthyl)-2,4-diméthylphénol, oxymétazoline ATURGYL®, vasoconstricteur local, gouttes pour le nez (S)-2,3,5,6-tétrahydro-6-phénylimidazo[2,1-b]thiazole, lévamisole, antiparasitaire 2-cyano-10-[3-(4-hydroxypiperidino)propyl]-10H-phénothiazine, péricyazineNEULEPTIL® neuroleptique (cyano = -CN)
Exercice 4. L'acide pénicillanique (nom trivial) est la structure de base de toutes les
pénicillines. Donnez sa structure sachant que son nom en nomenclature systématique est : acide 6-amino-3,3-diméthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2 carboxylique. Exercice 5. Retrouvez la structure du zolpidem (hypnotique), sachant que son nom systématique est : 2Corrections
Questions :
Question 1.
HNOOOaziridine1,4-dioxane furane Question 2.
OO OH acide oxétane-2-carboxyliqueQuestion 3.
NHS Me 1 2 3 45Question 4.
Non, on n'appliquera pas la même nomenclature aux systèmes1 et 2 :
Système 1 : nomenclature " spécifique » où on décompose le polycycle en cycles
insaturés portant un nom connu (pyrrole + thiazole). Système 2 : nomenclature adaptée des carbocycles SN SN 1 2S N N H123 4 5 ab c de 12 3 4 5Tetrahydropyrrolo[2,1-b]thiazole
S N 1 2 3567 4 1 234
56
7
Bicyclo[3.2.0]hept-2-ene
SN 144-Thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene
Question 5. Dans un polycycle hétérocyclique, est-ce toujours un hétéroatome qui porte l'indice 1? NON 3Exercices :
Exercice 1.
A. bicyclo[5.2.0]nonaneB. 1-bromo-4-cyclobutylbicyclo[2.2.0]hexane
C.D. 10-nitrobicyclo[3.3.2]déc-3-èn-2-ol
Exercice 2.
O OH O O CH3 Cl CH3 CH3 CH3 O Br 12345Exercice 3.
4,5-dihydro-2-(2,6-dichloroanilino)-1H-imidazole (ou N-(2,6-dichlorophenyl)-4,5- dihydro-1H-imidazol-2-amine, ou 2-(dichloro-2,6-anilino)-2Δ-imidazoline)
Cl NH Cl NH NClonidine
NN HImidazole
1 2 3 453-[(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)méthyl]-6-(1,1-diméthyléthyl)-2,4-diméthylphénol, oxymétazoline OH Me CH 2
Met-Bu
N H N NN H CH 2 OH C Me MeMe MeMe oxymétazolineImidazol-2-ylméthyl
12 3 451 2 3 456
1 2 3 456
(S)-2,3,5,6-tetrahydro-6-phenylimidazo[2,1-b]thiazole NN SC 6H5 H
Lévamisole
N N NS a bImidazole
cycle secondaireThiazole
cycle principal 1 2 3 4567H12 3 4 2-cyano-10-[3-(4-hydroxypiperidino)propyl]-10H-phenothiazine N S(CH 2)2 CN
CH2NHO
N S HNCH2CH2CH2HOPéricyazine1
2 3 4 56789 10
Phenothiazine
3-(4-hydroxypiperidino)propyl1
2314
Exercice 4.
Acide 6-amino-3,3-diméthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2 carboxylique (ou acide pénicillanique). N SO COOH CH3 CH3 H2N 12 3 4 567bicyclo[3.2.0]heptane
Acide pénicillanique
Exercice 5.
N,N-diméthyl-2-[6-méthyl-2-(4-méthylphényl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]acetamide : ONCH3H3C
CH3N,N-Diméthyl-acétamide
O N CH3H3CCH
3 N H 3CN zolpidem 12 N NImidazo[1,2-a]pyridineN
NN 12 3 4 5 ab c d e f 1 2 3456788a