Transformation en chimie organique

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Transformation en chimie organique

4 Extraits de sujets corrigés du bac S

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Notions et contenus Compétences exigibles

Aspect microscopique :

- Liaison polarisée, site donneur et site accepteur de doublet d'électrons. - Interaction entre des sites donneurs et accepteurs de doublet d'électrons ; représentation du mouvement d'un doublet d'électrons à l'aide d'une flèche courbe lors d'une étape d'un mécanisme réactionnel. - Déterminer la polarisation des liaisons en lien avec l'électronégativité (table fournie). https://youtu.be/kNPK6W9iRng - Identifier un site donneur https://youtu.be/No8HGX1hrEA, un site accepteur https://youtu.be/pN3u0LbapcY de doublet d'électrons. - Pour une ou plusieurs étapes d'un mécanisme réactionnel donné, relier par une flèche courbe les sites donneur et accepteur en vue d'expliquer la formation ou la rupture de liaisons. https://youtu.be/_KpE2wlI_C4 Les vidéos sont réalisées par le professeur Thierry Collet du site http://exovideo.com/ Méthodologie pour les mouvements de doublets et les mécanismes réactionnels Sur tous les réactifs et produits, faire apparaître les doublets non liants.

Identifier, du côté des réactifs, les liaisons rompues (en rouge) et du côté des produits les

liaisons formées (en vert). Pour chaque liaison rompue, identifier le site donneur et le site accepteur.

Du côté des réactifs, représenter le déplacement du doublet (en priorité un doublet non

liant, sinon un doublet liant) du site donneur vers le site accepteur par une flèche courbe. Pour chaque liaison formée, identifier le site donneur et le site accepteur. Représenter le mouvement du doublet (en priorité un doublet non liant, sinon un doublet liant) par une flèche courbe du site donneur vers le site accepteur. - Comment identifier un site donneur, riche en électrons : o į ; o ; o ; o une liaison multiple ; - Comment identifier un site accepteur : o s électronégatifs marquée į+); o ;

Remarques :

¾ Apparition de charges :

couche externe que prévu

Exemple : cation oxonium

LO possède 6 électrons sur sa couche externe (K)2(L)6. Or la formule de Lewis du cation oxonium, il possède un doublet non liant (= 2e) et trois doublets liants (= 3e). Il lui manque 1 e ce qui est indiqué par le . cation oxonium

Exemple : Voir atome H

Lpossède 1 électron sur sa couche externe (K)1. Or la formule de Lewis de H montre lui manque cet électron.

¾ Apparition de charges

Exemple : Anion hydroxyde HO ci-dessus.

O possède 6 électrons sur sa couche externe (K)2(L)6. Or la formule de Lewis de HO ) et un doublet liant (=1 e). Il a un électron supplémentaire indiqué par le . + H H

H O H H + H O H +

H O + H O H

Annales du bac S

1. Extrait du sujet de Bac S Métropole 2013, Septembre, Exercice 2

2.3. Mécanisme réactionnel

On utilisera la formule simplifiée ci-contre pour la molécule de phénylalanine. La première étape du mécanisme réactionnel, reproduite ci- ions H+

Une fois fixés, les ions H+

macroscopique. Donnée : Comparaison des électronégativités : (O) > (C)

2.3.2.

première étape et

2.3.3. Reproduire sur votre copie la première étape du mécanisme réactionnel et relier par une

nouvelle liaison. ACCÈS CORRECTION

2. Extrait du sujet du Bac des Centres étrangers, 2013 Exercice 3

2.3.

34NH H NH

-4+.

ACCÈS CORRECTION

3. Extrait du sujet du Bac des Centres étrangers, 2013 Exercice 2

L'estérification est une transformation chimique au cours de laquelle un ester, de formule générale

R1 COO R2, est obtenu par réaction entre un acide carboxylique R1 COOH et un alcool R2OH.

Données :

1.3. Ide

ACCÈS CORRECTION

R C O O H H R C O

O H + H+

4. Extrait bac S 2013, Antilles Exercice 2

H+ étapes :

3.2. Recopier l'étape 2 et dessiner les flèches courbes schématisant les transferts électroniques.

MAIS .

ACCÈS CORRECTION

CORRECTIONS © http://labolycee.org

1. Extrait du sujet de Bac S Métropole 2013, Septembre, Exercice 2

2.3.2. RETOUR ÉNONCÉ

2.3.3. 2. Extrait du sujet du Bac des Centres étrangers, 2013 Exercice 3

RETOUR ÉNONCÉ

2.3. (0,5 pt) t un site donneur de

+ avec sa charge positive est un site accepteur de doublet

NH3 + H+

NH4+

3. Extrait du sujet du Bac des Centres étrangers, 2013 Exercice 2

1.3. :

(0,25 pt) chargé positivement car (0,25 pt)

RETOUR ÉNONCÉ

Pour R2 OH :

(0,5 pt)

(0,25 pt) On peut imaginer comme première étape, le transfert de doublet schématisé par la flèche

courbe ci-après : R C O O H H R C O O H H R C O

O H + H+

car (O) > (C) HO C O

CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 OH +

4. Extrait bac S 2013, Antilles Exercice 2

RETOUR ÉNONCÉ

3.2.

RETOUR ÉNONCÉ

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