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COR301 Chimie Organique II – Table des matières - ii UNE INTRODUCTION À LA 4 7 Addition-1,4 ou addition de Michael (Clayden chapitre 10)

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L’addition de l’énolate d’un composé à méthylène actif tel que l’énolate d’une cétone sur un alcène portant un groupe attracteur d’électrons est connue sous le nom de l’addition de Michael Ces additions s’effectuent en présence de quantités catalytiques d’hydroxyde ou d’alcoolates de métaux alcalins E W G R Nu R

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© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique IIAnnellation de Robinson= Addition de Michael suivie d'une condensation aldolique intramoléculaireOOEtONaEtOH+OOadditionde MichaelOOHaldolintramoléculairedéshydratationOExerciceProposez une synthèse du produit suivant par annellation de Robinson.Oenolates-61 2017-01-06 16:23

© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique IIOOEtONaEtOH+OOadditionde MichaelOOHaldolintramoléculairedéshydratationOExercice (solution)Proposez une synthèse du produit suivant par annellation de Robinson.OSolutionenolates-62 2017-01-06 16:23

© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique IIProblèmes complémentaires☞1) Écrivez la structure de A et proposez un mécanisme justifiant votre réponse.PhOONaOHA2) Écrivez la structure de B et proposez un mécanisme justifiant votre réponse.NCHOOOOOPyridineHOAcB+3) Écrivez la structure de C et D et proposez un mécanisme justifiant votre réponse. Le premier produit formé C est capable de subir une déshydratation ultérieure conduisant à la formation de D.OBaseCDenolates-63 2017-01-06 16:24

© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique IIProblèmes complémentaires1) Écrivez la structure de A et proposez un mécanisme justifiant votre réponse.PhOONaOHA(solutions)OHHHHPhOOHHOPhOHOHHOPhOHOHHOPhOHOPhL'énolisation au niveau du groupement méthyle conduit à un cyclestable. D'autres énolates auraient conduit à des cycles à 3 pièces.enolates-64 2017-01-06 16:24

© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II2) Écrivez la structure de B et proposez un mécanisme justifiant votre réponse.NCHOOOOOPyridineHOAcB+OOOOHHNOOOONOHH(de HOAc)OOOOOHNOOOONUn des produits de départ est un diester dont on peut former l'énolatecorrespondant alors que l'aldéhyde, lui, ne peut pas être énolisé.enolates-65 2017-01-06 16:24

© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II3) Écrivez la structure de C et D et proposez un mécanisme justifiant votre réponse. Le premier produit formé C est capable de subir une déshydratation ultérieure conduisant à la formation de D.OBaseCDab2 énolates possibles :OouOvoie avoie bvoie aOOOOenolates-66 2017-01-06 16:25

© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique IIProblème 17.18 (S)☞Problème 17.19 (S)☞Problème 17.20 (S)☞Problème 17.21 (S)☞Problème 17.22 (S)☞Problème 17.23 (S)☞Solutions des problèmes : voir CD-ROMsauf b)Problème 17.25 (S)☞Problème 17.26 (S)☞sauf h), j)Problème 17.28 (S)☞sauf h), j)Problème 17.29 (S)☞sauf e), f)Problème 17.30 (S)☞Problème 17.32 (S)☞enolates-68 2017-01-06 16:25

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