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Le but de la Chimie organique, comme de la Chimie en général, est de décrire, expli- Exercice 1 1 Détermination de la formule brute d'un composé organique

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Fiche 1 Représentation des molécules 4 Fiche 2 Nomenclature 9 Fiche 3 Stéréochimie I 17 Fiche 4 Stéréochimie II 24 Fiche 5 Stéréochimie III 29

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Cependant, l'application de la chimie organique la plus noble est certainement celle liée aux médicaments Une grande partie des composés organiques 

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ouvert par le très vaste sujet de la chimie et de l'environnement (chimie minérale, chimie organique, biologie, biochimie, éco-toxicologie, génie chimique, 

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Le second volume traite de la dynamique chimique, dans ses applications à la chimie organique On y a amplifié les bases de chimie générale posées dans le

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Chimie organique 22 Avec un autre atome de carbone il y a un double recouvrement : celui frontal de deux orbitales sp2 pour former une liaison σ et celui 

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vivants, la chimie organique a connu un essor consi- dérable à partir de la deuxième moitié du XIX siècle Le développement des méthodes de synthèse lui a

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Chimie organique hétérocyclique, EDP Sciences, 2003 Imprimé métalliques représentent la partie dite inorganique ou minérale de la chimie de cet élé- ment

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Méthodes physiques de la chimie organique 9 39 Macromolécules organiques Polymères 49 40 Composés organiques apparentés à l'acide carbonique 62

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20 jui 2016 · de chimie générale Les cours de Paul Arnaud 4 e édition Revue par Abdou Boucekkine Gilberte Chambaud Roland Lissillour Françoise 

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chimie organique

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Avant-propos

Ce volume est le premier d"une série de quatre dans laquelle nous essayons de présenter la chimie organique de façon progressive et personnalisée. Dans le premier tome, la chimie organique de base est présentée selon la conception traditionnelle, par fonctions simples. Son contenu constitue le minimum que devrait savoir un scientifique pour évoluer dans un monde où l"impact matériel de la chimie organique se constate tous les jours. Ce contenu constitue aussi le minimum nécessaire et suffisant d"érudition chimique, sans laquelle il est illusoire de vouloir former efficacement un professionnel de la chimie.

Le second

volume traite de la dynamique chimique, dans ses applications à la chimie organique. On y a amplifié les bases de chimie générale posées dans le premier volume avant d"aborder l"étude des mécanismes réactionnels. Le contenu de ce volume devrait convenir aux étudiants biochimistes qui s"intéressent aux réactions enzymatiques, mais surtout aux étudiants qui se destinent à l"enseigne- ment et aux élèves-ingénieurs, qui auront à opérer dans l"industrie chimique, sans

être pour

autant des ingénieurs chimistes. Ce volume s"adresse aussi naturellement ceux qui se destinent à une carrière de chimiste, ingénieur ou chercheur.

Le troisième

volume traite de la structure et de la réactivité de quelques classes de composés renfermant des fonctions multiples ou complexes, en y incluant les grandes familles de produits naturels et les produits d"importance industrielle. Les étudiants en chimie et en biochimie devraient trouver dans ce volume une paitie de leur formation, de même que ceux qui se destinent à l"enseignement.

Le quatrième

volume porte essentiellement sur la synthèse organique. Il s"agit là d"un sujet plus spécialisé s"adressant surtout aux étudiants qui feront profession de chimiste, comme ingénieur ou comme chercheur.

Dans ce premier volume,

nous avons consacré six chapitres à la chimie organique générale. Les trois premiers (introduction, formules brutes, formules développées) se passent de commentaires. Dans le quatrième (stéréochimie) nous nous sommes bornés à discuter les problèmes posés par la configuration des atomes de carbone, en laissant pour un chapitre ultérieur la discussion des problèmes posés par la conformation des liaisons et des molécules. Il nous semble en effet que la stéréo- chimie se prête assez bien à une présentation par tranches successives. Il en va différemment de la présentation de la théorie électronique de la chimie organique,

théorie qui souffre difficilement d"être présentée par approximations Retrouver ce titre sur Numilog.com

successives. Aussi le chapitre 5, qui lui est consacré, est-il relativement détaillé. Cela ne signifie pas que le débutant doive nécessairement ingurgiter le chapitre entier. Selon les préférences des enseignants, on peut s"en tenir à la méthode de l"hybridation et de la mésomérie, ou à la méthode des orbitales moléculaires. Le sixième chapitre aborde les mécanismes des réactions organiques, à un niveau assez élémentaire : l"accent y est mis sur la classification des réactions, et sur les

équilibres

acides-bases, en se bornant au niveau juste nécessaire pour la compré- hension des chapitres suivants. Nous avons pensé en effet qu"une discussion approfondie exige une bonne compréhension du 2e principe de la thermodynamique, compréhension que n"ont pas en général les débutants en chimie organique. Cette discussion approfondie fait l"objet d"un chapitre ultérieur. Les chapitres suivants sont consacrés aux principales fonctions simples. Nous n"y avons pas inclus les dérivés du dioxyde de carbone, qui sont traités avec les fonctions complexes. Les propriétés physiques ne sont que brièvement men- tionnées, mais un tableau fournit pour chaque fonction les températures de fusion et d"ébullition, les densités et les indices de réfraction des premiers termes. Enfin, des préparations ont été délibérément omises, mais elles se retrouvent dans le chapitre 23 consacré à la synthèse organique. On pourra s"étonner de ne pas trouver dans ce chapitre des réactions classiques de synthèse, telles que la synthèse diénique ou la réaction de PIRIA; nous avons pensé qu"au niveau élé- mentaire auquel nous nous placions, ces réactions ne pouvaient être aisément expliquées, et qu"il était donc préférable de les omettre.

Chaque chapitre

renferme en moyenne une dizaine d"exercices, dont certains sont des applications directes des connaissances acquises dans un paragraphe, alors que d"autres visent plutôt à faire réfléchir l"étudiant sur une question qui, traitée spécifiquement, alourdirait inutilement le texte. Pour cette raison, les exercices ont été conservés dans le corps du texte et n"ont pas été rejetés à la fin de chaque chapitre.

Cette façon

d"insérer les exercices dans le texte n"est pas spécialement originale, et celui qui nous fera l"honneur de lire ces volumes, surtout s"il est enseignant, se demandera à bon droit s"il était bien utile de " commettre » un nouvel ouvrage, qui vient s"ajouter au flot incessant des manuels de chimie organique, écrits ou traduits en français. C"est notre propre expérience, dans une université de taille moyenne (Nancy), présentant des enseignements très diversifiés, qui nous a conduits à mettre sur pied un curriculum de chimie organique qui soit flexible, tout en reliant de façon aussi explicite que possible les enseignements de premier cycle et les enseignements de second cycle. Aucun des ouvrages existant, par ailleurs excellents, ne nous permettait cette articulation. Nous avons donc tenté d"en créer un à notre propre usage et nous espérons que notre expérience pourra rendre service à d"autres enseignants et à d"autres étudiants. Retrouver ce titre sur Numilog.com

1 Partie

Chimie organique générale

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formule est exacte, est souvent de recomposer la molécule à partir d"éléments plus simples, au moyen de réactions bien connues. Et c"est un des grands triomphes de la chimie organique moderne que d"être arrivée à faire la synthèse de composés aussi compliqués que la réserpine 1-1 ou la cortisone 1-2, par exemple. 1-1

Réserpine 1-2 Cortisone

La réserpine est un alcaloïde extrait d"une plante indienne, et est utilisée pour soigner l"hypertension. La cortisone est une hormone secrétée par les cellules périphériques des capsules surrénales : elle régule les équilibres NaEB /K EB dans l"organisme et est utilisée pour soigner les rhumatismes et autres états inflammatoires. Un autre motif de s"intéresser à la synthèse organique réside dans l"élaboration de produits nouveaux pouvant avoir des propriétés utiles (médicaments, produits de base pour la synthèse de textiles artificiels, etc.). Les problèmes posés par la synthèse organique sont évoqués dans le chapitre 23 et étudiés en détail dans le tome IV. Retrouver ce titre sur Numilog.com

2. Analyses. Formules brutes

2.1.

Conditions d"établissement d"une formule brute

L"établissement de

la formule brute d"une substance organique nécessite : que la substance soit pure, que l"on détermine quels sont les éléments présents et qu"on les dose. Accessoirement, il est utile de mettre en évidence certains groupes d"atomes, qui aident à la détermination de la formule développée. On examinera donc successivement : l"analyse immédiate, l"analyse élémentaire qualitative, l"analyse élémentaire quantitative et l"analyse spectroscopique. 2.2.

Analyse immédiate

Les techniques de séparation et de purification d"une substance organique peuvent

être

rangées en plusieurs catégories.

2.2.1.

Techniques de la distillation

La plus simple consiste à

faire bouillir un mélange de liquides miscibles et à fractionner les vapeurs dans une colonne telle que les phases gazeuse et liquide (provenant de la condensation des vapeurs) y soient aussi intimement mélangées que possible, et que les échanges de chaleurs avec les parois y soient aussi faibles que possible.

Cette technique

a des variantes : entraînement à la vapeur : dans le cas des liquides non miscibles, la vapeur d"un liquide porteur (souvent, mais non toujours, l"eau) entraîne avec elle la vapeur d"une substance peu volatile ; distillation sous pression réduite : on diminue ainsi la température d"ébullition et les risques de destruction thermique ; distillation moléculaire : sous pression très faible, une molécule a un libre parcours moyen élevé et l"on peut condenser directement le produit distillé sur la paroi froide de pièges situés à faible distance du liquide à purifier ; sublimation : on fait passer directement la substance de la phase solide à la phase gazeuse, puis de la phase gazeuse à la phase solide. Retrouver ce titre sur Numilog.com

2.2.2. Techniques de la cristallisation

On fait cristalliser préférentiellement un constituant, à partir d"un mélange liquide ou d"une solution. Cette technique, excellente pour purifier un corps assez pur, est en général très fastidieuse s"il s"agit de séparer deux ou plusieurs substances contenues en quantités comparables dans le mélange.

2.2.3.

Techniques d"extraction

On utilise la solubilité différente dans deux solvants non miscibles, des constituants du mélange. Après un brassage énergique des deux phases, afin de faciliter les échanges, on sépare les solutions. En répétant ce procédé, on parvient épuiser une solution en un des solutés. En opérant systématiquement, on peut séparer plusieurs constituants (extraction à contre-courant).

2.2.4.

Techniques de chromatographie

Les techniques varient, mais toutes sont basées sur l"existence d"une phase fixe solide qui adsorbe en surface, au moins partiellement, les substances à séparer. Selon les substances, l"adsorption est plus ou moins forte, et la phase fixe les restitue, l"une après l"autre (les plus fortement adsorbées en dernier), à une phase mobile liquide (chromatographie d"adsorption). Lorsque la phase solide est acide ou basique, on utilise une phase mobile basique ou acide (chromatographie sur résines échangeuses d"ions). La phase fixe solide peut être elle-même associée à une phase fixe liquide, la phase mobile étant un liquide non miscible (chromatographie de partage) ou un gaz (chromatographie dite " en phase gazeuse »). Les techniques de chromatographie sont très efficaces, mais ne permettent pas en général de mettre en œuvre de grandes quantités de substances. 2.3.

Analyse élémentaire qualitative

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