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Chapitre 14 : Transformations en chimie organique

aspect microscopique

Connaissances et compétences :

- GpPHUPLQHU OM SROMULVMPLRQ GHV OLMLVRQV HQ OLHQ MYHŃ O pOHŃPURQpJMPLYLPp PMNOH IRXUQLHB - Identifier un site donneur, un site accepteur de doublet d'électrons.

- Pour une ou plusieurs étapes d'un mécanisme réactionnel donné, relier par une flèche courbe les sites

donneur et accepteur en vue d'expliquer la formation ou la rupture des liaisons. I. Electronégativité et pROMULVMPLRQ G XQH OLMLVRQ Ÿ Activité 1 p302 : " Polarisation de liaison »

1. Electronégativité

I électronégativité est une grandeur sans dimension qui PUMGXLP OM PHQGMQŃH G XQ MPRPH j attirer à lui les électrons de la liaison dans laquelle il est engagé. Parmi les différentes échelles G pOHŃPURQpJMPLYLPp OM SOXV utilisée est celle de Pauling. GMQV OM ŃOMVVLILŃMPLRQ SpULRGLTXH O pOHŃPURQpJMPLYLPp ŃURvP de gauche à droite et de bas en haut.

2. 3ROMULVMPLRQ G XQH OLMLVRQ

La liaison covalente entre deux atomes A et B est polarisée si les électronégativités de ces deux atomes sont différentes (différence G pOHŃPURQpJMPLYLPp ŃRPSULVH HQPUH 03 j 20B

3OXV OM GLIIpUHQŃH G pOHŃPURQpJMPLYLPp HVP pOHYpH SOXV OHV ŃOMUJHV

partielles sont élevées, plus la liaison est polarisée. Si la différence G pOHŃPURQpJMPLYLPp HVP IMLNOH LQIpULHXUH j 03 OM liaison est covalente apolaire ou non polarisée. Ainsi la liaison C-H est considérée comme apolaire,

6L OM GLIIpUHQŃH G pOHŃPURQpJMPLYLPp HVP PUqV IRUPH VXSpULHXUH j 20 OM

liaison est ionique. II. 6LPHV GRQQHXUV HP MŃŃHSPHXUV GH GRXNOHPV G électrons Ÿ Activité 2 p302 : " Site accepteur ou donneur »

1. Représentation de Lewis

GMQV OM UHSUpVHQPMPLRQ GH IHRLV G XQH HVSqŃH ŃOLPLTXH VRQP UHSUpVHQPpV PRXV OHV doublets liants et

non liants des atomes.

2. Site GRQQHXU GH GRXNOHP G pOHŃPURQV

8Q VLPH GRQQHXU GH GRXNOHP G pOHŃPURQV VLPH GH forte densité

électronique, peut être localisé :

- VXU XQ MPRPH SRVVpGMQP XQ H[ŃqV G pOHŃPURQV ŃOMUJH électrique négative ou charge partielle négative et doublet non liant) ; - entre deux atomes (doublet liant : liaison simple, multiple).

3. Site accepteur GH GRXNOHP G pOHŃPURQV

8Q VLPH MŃŃHSPHXU GH GRXNOHP G pOHŃPURQV VLPH GH faible densité

électronique, peut être localisé sur un atome possédant une charge électrique entière positive ou VXU O MPRPH G XQH OLMLVRQ polarisée possédant une charge partielle positive G+.

III. 0RXYHPHQP G XQ GRXNOHP G pOHŃPURQV

Ÿ Activité expérimentale 3 p303 : " 6\QPOqVH GH O MVSLULQH »

1. (PMSH G XQ PpŃMQLVPH UpMŃPLRQQHO

Un mécanisme réactionnel décrit le déroulement, au niveau microscopique GH ŃOMTXH pPMSH G XQH

transformation chimique, en particulier la nature des liaisons formées et rompues HP O ordre dans

lequel se font ces formations et ruptures.

Lors de chaque étape la formation ou rupture de liaison résulte de déplacement de doublets

G pOHŃPURQVB

2. Modèle de la flèche courbe

8QH IOqŃOH ŃRXUNH UHSUpVHQPH ŃH PRXYHPHQP G pOHŃPURQVB (OOH SMUP G XQ VLPH GRQQHXU et pointe vers

un site accepteur GH GRXNOHP G pOHŃPURQVBquotesdbs_dbs2.pdfusesText_2