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H H H H Cl H H H HCl

Terminale S / C12

1/ Différents types de transformations :

a - Modification de la structure d'une molĠcule :

Ö Une modification de la chaine carbonée

La transformation permet de modifier la chaine carbonĠe du rĠactif. Il y a alors formation ou rupture d'une

Ö Une modification du groupe caractéristique carbonée.

Ex : Oxydation du butanol en butanone C4H10O + HClO(aq) C4H8O + H+(aq) + H2O(l) + Cl-(aq)

b - Trois catégories de réaction :

Ö Réaction de substitution

Au cours d'une réaction de substitution, un atome ou groupe d'atomes de la molĠcule ĠtudiĠe est remplacĠ par un

Ex : chloration du méthane

MECANISMES REACTIONNELS

EN CHIMIE ORGANIQUE

ClCl h AP6 OH2

Ö RĠaction d'addition

Au cours d'une rĠaction d'addition, des atomes ou groupes d'atomes se lient ă la molécule étudiée sans que celle-ci

ne perde d'atomes.

Ex ͗ addition du dichlore sur l'Ġthğne

Ö RĠaction d'Ġlimination

Au cours d'une rĠaction d'élimination, des atomes ou groupes d'atomes sont ôtés à la molécule étudiée sans que

celle-ci ne gagne d'atomes. Il y a alors formation de liaisons multiples. :EyERC7CES :: n°6,7,16,23,24,26,28 p298/303 + Lire " préparer le Bac » p304

2/ Vers une interprétation des transformations en chimie organique :

a - Polarité des liaisons :

Ö Electronégativité des éléments

L'ĠlectronĠgatiǀitĠ d'un ĠlĠment traduit la tendance d'un atome de cet ĠlĠment ă attirer le doublet d'Ġlectrons

L'ĠlectronĠgatiǀitĠ est liĠe ă la place des éléments dans la classification périodique :

Elle augmente : - de la gauche vers la droite dans une ligne - du bas vers le haut dans une même colonne.

Ö PolaritĠ d'une liaison

Dans une molécule, une liaison covalente est polarisée lorsque les deux atomes liés ont des électronégativités

différentes.

Ex: H2 mġme ĠlectronĠgatiǀitĠ ї la liaison n'est pas polarisĠe ї H v H : liaison covalente apolaire

polarisée ͗ l'atome Cl prĠsente un edžcğs d'Ġlectrons notĠ ɷ- ; l'atome H prĠsente un dĠfaut d'Ġlectron notĠ ɷн ї

Remarque : Si la diffĠrence d'ĠlectronĠgatiǀitĠ est trğs grande, l'atome le plus ĠlectronĠgatif capte totalement le

doublet électronique. Les deux atomes sont alors des ions. On parle de liaison ionique. ClCl CC H Cl H Cl H H CC H HH H + 20°C + Al2O3

Chauffage

AP7 b - Site donneur ou accepteur de doublets électroniques :

L'Ġthylğne possğde un site donneur localisĠ entre les deudž atomes de carbone. Le doublet d'Ġlectrons

L'ion hydrogğne H+ est un site accepteur de doublet d'Ġlectrons. polarisation de la liaison C=O c - Représentation du mouvement des doublets électroniques :

mécanisme réactionnel. Chacune de ces réactions est une étape du mécanisme réactionnel et résulte de

l'interaction entre un site donneur et un site accepteur de doublet d'Ġlectrons.

Ö Lors de la formation d'une liaison coǀalente, les électrons vont du site donneur vers le site accepteur de

doublet d'Ġlectrons. Ce mouǀement se reprĠsente ă l'aide d'une flèche courbe allant du site donneur vers le

site accepteur. (Exemple : étape 1-2)

Ö Lors de la rupture d'une liaison coǀalente, les Ġlectrons de la liaison rompue ǀont ǀers l'atome le plus

Exemple : Synthèse du propan-2-ol

Activité 12.1

Ö Un site accepteur de doublet d'Ġlectrons est un atome prĠsentant un dĠfaut d'Ġlectron, c'est-à-dire une

charge positiǀe partielle ɷн ou une charge entiğre . Ö Un site donneur de doublet d'Ġlectrons est, suiǀant les cas :

- un atome présentant un edžcğs d'Ġlectrons, c'est-à-dire une charge négative partielle ɷ- ou une

charge entière ੓. - une liaison multiple - un atome portant un doublet non liant :EyERC7CES :: n°10,14,15,18,20,21 p317/320 + Lire " préparer le Bac » p322quotesdbs_dbs50.pdfusesText_50