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1 1 pH et pKa 2
Pourquoi est-ce utile?
Beaucoup de réactions se font en conditions acides ou basiques, et le chimiste doit être en mesure de pouvoir choisir le "bon acide" ou la "bonne base". Par exemple lors de l'acétylation de la 4-bromo-aniline: Br NH 2 Acide H 2 O Br NH 3+ X Base H 2 O Br NH 2 O OO Br HN O OH O 2 3
Définition
La définition que nous utiliserons : Brønsted-Lowry(1923) Un acideest une espèce qui a tendance à perdreun proton. [H 2
O] est trèsgrand et ~constant
Constante d'acidité
pK a = -log K a Plus la valeur de pKa est faible, plus le Ka est grand, plus l'acide est fort. 4
Table de pKa
3 5
Dans l'eau:
mesure de pH pH = -log [H 3 O
Ⱥ Échelle logarithmique !
1 unité de pH = facteur 10 [H
3 O
3 unités de pH = facteur 1000 [H
3 O Il s'agit d'une mesure de l'acidité de la solution Aucune (peu) d'information sur la force de l'acide Une solution contenant un acide fort a un pH inférieur à celui d'une solution de même concentration d'un acide faible ([HCl] 0.1 M, pH < 1; [CH3COOH] 0.1 M, pH = 3.7) 6
Exercices
1) Le Ka d'un acide est 8.10
-3 . Quel est son pKa?
A) 2.1 B) 8 C) 3
2) Le pKa d'un acide est 9.4. Quel est son Ka?
A) 109.4 B) 4x10
-10
C) 9.4x10
-10
3) Si pKa
1 < pKa 2
A) l'acide A
1 est plus fort que l'acide A 2
B) l'acide A
1 est plus faible que l'acide A 2
C) les acides A
1 et A 2 sont de force moyenne
4) Dans la théorie de Brønsted, un acide est un :
A) donneur de proton(s)
B) capteur de proton(s)
C) donneur ou capteur de proton(s) selon le cas
5) Une solution est acide quand
A) [H 3 O ] < [OH ]B) [H 3 O ] = [OH ] C) [H 3 O ] > [OH 4 7
Calcul de pH
Le pH (potentiel hydrogène) d'une solution aqueuse est : pH = - log [H 3 O •pH d'une solution d'un monoacide fort
AH A-
L'intégralité de AH donne A
+ H pH = - log [A] •pH d'une solution de base forte pH = 14 + log [B] 8
Calcul de pH
Formule générale pour le pH de solutions d'acide/base faible: [H 3 O = Ka.(([AH] - [H 3 O ] + [OH ]) / ([A ] + [H 3 O ] - [OH •pH d'une solution d'acide faible il faut négliger [OH ] par rapport à [H 3 O ] et [A]. [H 3 O ] est très négligeable devant [A]. pH = ½pKa - ½log [A] •pH d'une solution de base faible il faut négliger [H 3 O ] par rapport à [OH ] et [B]. [OH ] est très négligeable devant [B]. pH = 7 + ½pKa + ½log [B] pH d'un mélange d'acide faible avec sa base conjuguée il faut négliger [OH ] par rapport à [A] et [B]. il faut négliger [H 3 O ] par rapport à [A] et [B]. pH = pKa + log [B]/[A] 5 9 pH et pKa / domaines d'existence dans l'eau
À pH = pK
a
ĺ l'acide est à moitié dissocié
À pH > pK
a
ĺ l'acide est majoritairement dissocié
À pH < pK
a
ĺ l'acide est majoritairement associé
En utilisant le pKa du couple, la relation entre pKa et pH s'écrit : pH = pKa + log [base]/[acide] 10
Domaines d'existence dans l'eau
On considère qu'une forme est négligeable par rapport à l'autre quand le rapport des concentrations est supérieur à 10 3 pKa -3 pKa pKa +3
Forme [AH]=10
3 [A-] [AH]~[A ][A ]=10 3 [AH] Forme acide basique Exercice: Dessiner les domaines d'existence des formes acide et basique dans l'eau
Pour chacun des couples acide/base ci-dessous.
Règle du Pka + ou - 3
Extraction liquide-liquide
6 11 pKa et constante d'équilibre Soit le mélange d'un acide et d'une base faibles:
D'où viennent ces valeurs??
K a = 10 -pKa
Tables de pK
a de vos notes de cours
Keq = ?
Formule
générale 12
Exercice
CH 3 OH/CH 3 O pKa = 15.2 CH 3 NH 3+ /CH 3 NH 2 pKa= 10
AcOH/AcO
pKa= 4.8
PhOH/PhO
pKa= 9.95 Question: les réactions acido-basiques n'ont-elles lieu que dans l'eau ? 7 13
Exercice
CH 3 OH/CH 3 O pKa 1 = 15.2 CH 3 NH 3+ /CH 3 NH 2 pKa 2 = 10Keq = 10 -pKa2 /10 -pKa1 = 10 -5.2 = 158 489
AcOH/AcO
pKa 3 = 4.8
PhOH/PhO
pKa 4 = 9.95Keq = 10 -pKa4 /10 -pKa3 = 10 -5.15 = 7.08x10 -6 14 Choix d'un acide AH pour protoner une molécule B Exercice: je veux protoner un acide carboxylique (pas un carboxylate): choix de l'acide ? Choix d'une base B pour déprotoner une molécule AH Exercice: je veux déprotoner l'éthyne HCCH (Pka = 25): choix de la base ? 8 15
Je vais donc le faire dans l'ammoniac.
13 3825
10 x 11010
Keq NH 3 NH 4+ NH 2- pK a = 9.2 pK a = 38 H H +NH 2- H +NH 3
Réaction complète!
Je veux déprotoner l'éthyne (pK
a = 25) dans l'eau. ce qui correspond à 1 molécule sur 2 milliards de déprotonnée! 9.3-
7.1525
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