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LA STRATÉGIE DE SYNTHÈSE - Free

é documentaire n°5 Fig 2 : Synthèse de l'ibuprofène selon le procédé Boots et BHC Quelques 



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Exercice II Molécule dibuprofène (9,5 points) CORRECTION

formule semi-développée de l'ibuprofène de la figure 4 de l'annexe, entourer la ou les atomes d' 



LIBUPROPFENE

cipe actif est l'ibuprofène, et décide d'entreprendre des recherches sur la synthèse de cette 



pdf COMPRENDRE: C8 Chimie verte

Activité : Synthèses de l’ibuprofène- CORRECTION (Activité page 457) 1 En regard du procédé historique les principes de la chimie verte que parait avoir intégré le nouveau procédé sont : – éviter la production de résidus ; – maximiser les économies d’atomes et d’étapes ; – augmenter l’efficacité énergétique



Fiche à destination des enseignants TS 26 Vers une synthèse

A chaque étape de synthèse il faut penser extraction purification du produit traitement des sous-produits Les schémas de synthèse de l’ibuprofène par le procédé Boots et le procédé BHC sont présentés dans les pages suivantes



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CHAPITRE 16 : ENJEUX ÉNERGÉTIQUE ET ENVIRONNEMENTAUX

THÈME 3 : DÉFIS DU XXIème SIÈCLE

ACTIVITÉ 4

SYNTHÈSE DE L'IBUPROFÈNE

L"ibuprofène, analgésique et antiinflammatoire, est un médicament de grande consommation.

Il peut être synthétisé selon deux voies de synthèse différentes : le procédé Boots et le procédé BHC.

En quoi la synthèse de l"ibuprofène par le procédé BHC, s"inscrit-elle dans le cadre d"une chimie durable ?

Le premier principe de la chimie durable est la prévention qui vise à réduire la production de déchets.

À ce titre le procédé BHC permet l"obtention de l"ibuprofène en trois étapes au lieu de six pour le procédé Boots : le rendement

global du procédé BHC est donc de 0,90

3 = 0,73 = 73% alors que celui du procédé Boots est de 0,906 = 0,53 = 53%.

En conséquence, le procédé BHC, dont le rendement global est supérieur, produit moins de déchets que le procédé Boots.

De plus, l"acide éthanoïque CH

3COOH, seul résidu du procédé BHC est une espèce chimique valorisable puisque c"est un

composé de base de l"industrie des peintures et adhésifs.

Le deuxième principe est l"économie d"atome qui cherche à maximiser le nombre de réactifs transformés en cours de synthèse.

Calculons l"utilisation atomique U.A. de chaque procédé : i

M produit désiré M ibuprofène206U.A. BHC 100%100 77%M réactifs i M 1 M 2 M 4 M 6 134 102 2 28= ´ = = ´ =+ + + + + +∑

Comme l"acide éthanoïque, dans le procédé Boots, est récupéré et commercialisé, on peut même le considérer comme " produit

désiré ». Le calcul de l"U.A. devient alors : i

M produit désiré M ibuprofène M acide éthanoïque206 60U.A. BHC 100%100 100%M réactifs i M 1 M 2 M 4 M 6 134 102 2 28+

i

M produit désiré206U.A. Boots 100% 100 40%M réactifs i 134 102 122,5 68 19 33 36= ´ = ´ =+ + + + + +∑

Sans tenir compte du rendement, au plus 40 % en masse des atomes de réactifs sont incorporés dans le produit dans le cas du

procédé Boots contre 100 % dans le cas du procédé BHC. 60 % constituent donc des déchets dans le cas du procédé Boots.,

déchets qu"il faudra séparer et retraiter.

L"U.A. est d"autant plus élevée que le procédé fait appel à des réactions d"additions (étape 2 du procédé BHC par exemple) plutôt

qu"à des réactions de substitutions ou d"éliminations (étape 5 du procédé Boots).

Le troisième principe est l"utilisation d"étapes catalysées. La catalyse consiste à utiliser une espèce chimique qui accélère une

réaction chimique sans en modifier le bilan. Elle permet notamment de réduire la consommation d"énergie (intérêt économique et

environnemental), de diminuer la quantité de réactifs utilisés et d"augmenter la sélectivité des réactions.

Le procédé BHC est ainsi constitué de réactions catalysées contrairement au procédé Boots.

Ainsi, le procédé BHC respecte au moins trois des douze principes de la chimie durable : il utilise des réactions catalysées sur un

procédé qui ne comporte que peu d"étapes, il s"inscrit dans une démarche d"économie d"atomes (UA plus élevée et réactions à

bonne économie d"atome) par rapport au procédé Boots et produit ainsi moins de déchets, ces déchets étant de plus valorisables.

Le procédé "vert" BHC n"est donc pas seulement un procédé moins polluant, il permet également au fabricant de réduire ses

dépenses grâce à la diminution de la quantité de déchet (donc des frais de retraitement) et la diminution du nombre d"étapes qui

entraîne une réduction des coûts de séparation et de purification, et d"autre part une augmentation de la capacité de production

puisque la synthèse prend moins de temps.quotesdbs_dbs48.pdfusesText_48