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Figure II 6: Spectre d'absorption UV/Visible du Bleu de Bromothymol (BBT) Tableau II 4 : Les deux formes (moléculaire et anionique) de chaque colorant chromophores, auxochromes et de structures aromatiques conjuguées (cycles des polluants toxiques qui contiennent des ions métalliques ou peuvent être utilisés

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Voilà, je pensais que, pour être colorée, une molécule devait posséder un auxochromes (-OH ; -Br ; etc) qui y sont liés permette à la solution de BBT d'être colorée Pour les amines le doublet non liant de la forme acide est associé à un ion 

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ions permanganate MnO4 - et les molécules d'acide oxalique H2C2O4 Etape 2 : Etude spectrophotométrique d'une réaction La température de l'expérience, 

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différentes doses dans la solution de BBT (0 02g/L) à 432 nm être associé à un auxochrome afin de fixer les "molécules colorées" sur le produit [28] Les principaux (1) : molécule d'acide aminé sous forme ionique avant irradiation

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Dans une molécule colorée, les groupes auxochromes sont les groupes d' atomes pouvant molécules, les ions ou les complexes sont susceptibles de subir une ou plusieurs transition -Titrage de l'acide chlorhydrique par la soude : BBT

[PDF] EXERCICE 1 :RÉACTION ENTRE LES IONS FER - WordPresscom

En fin de réaction, quelle quantité d'ions permanganate n(MnO4 Donner la représentation de Lewis de la molécule de dichlorométhane /0,75 A quelle famille de matières colorantes appartient le BBT ? Subsituants auxochromes : il s'agit de de groupes d'atomes fixés sur la molécule chromogène qui provoquent un

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ion de ce travail Samiha Tableau I 1 : principaux chromophores et auxochromes [5] l'ajout d'un agent de floculation, tel que les ions ferrique (Fe changements structurels ou de la transformation de molécules de colorant qui pourraient

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1èreS DS 3 - Chapitres 5 et 6 Page 1/2

‰OE ]]}vo[AE‰o]š]}v]v]'µ

Laisser une marge en haut et à gauche de la copie. Le barème est donné à titre indicatif.

>[µPooµošOE]šµš}OE] PORTABLES SONT INTERDITS :RÉACTION ENTRE LES IONS FER ET LES IONS PERMANGANATE 7,5 points)

Une solution incolore de sulfate de fer II est mélangée à une solution violette de permanganate de potassium en

milieu acide. La seule espèce colorée du système étudié est l'ion permanganate, MnO4-(aq), de couleur violette.

Il se produit alors la réaction chimique suivante :

5 Fe2+(aq) + MnO4-(aq) + 8 H+(aq) J Mn2+(aq) + 5 Fe3+(aq) + 4 H2O(l)

On mélange initialement un volume = 100,0 mL de solution de sulfate de fer II de concentration

= 2,5.102mol.L1 avec un volume = 5,0 mL de la solution acidifiée de permanganate de potassium de concentration = 5,0.102mol.L1. L'acide est et l'eau constitue le solvant de la solution. des réactifs net nrespectivement des ions fer II (Fe permanganate (MnO- /1 ošoµ[ÀvuvšoOE š]}v: /2,5 0 x 'µoošoÀoµOEo[ÀvuvšuAE]uoAEet quel est le réactif limitant. /1,5 -]ošˆZ]}u šOE]'µ? Justifier. /0,75 ? Justifier. /0,75 'µvš]š []}v‰OEuvPvšv~DvK-reste-t-il en solution ? /0,5 -des ions permanganate. /0,5 :HYLÈNE(5 points) Le collyre est une solution pharmaceutique qui permet de traiter les infections des yeux ou des paupières. Le collyre étudié contient du bleu de méthylène, que l'on veut doser et dont le spectre d'absorption à l'allure suivante :

'µooo}vPµµOE[}v(µšil se placer pour réaliser les mesures avec précision ? Justifier. /1

1èreS DS 3 - Chapitres 5 et 6 Page 2/2

À partir d'une solution mère de bleu de méthylène, on prépare une échelle de teintes dont les concentrations

massiques et les mesures d'absorbance sont données dans le tableau suivant :

0,500 1,00 2,00 3,00 4,00 5,00

0,053 0,128 0,243 0,374 0,488 0,659

la feuille , à rendre avec la copie a courbe [ šo}vvP A (~ l'absorbance en fonction de la concentration massique /1,5 -on déduire de la courbe obtenue ? Quelle est la loi ainsi vérifiée ? /1 L'absorbance du collyre dilué 100 fois est = 0,314. r la concentration massique du bleu de méthylène dans la solution de collyre diluée. /1 . /0,5 :OLÉCULE DE DICHLOROMÉTHANE(5 points)

Le dichlorométhane est un composé organique souvent utilisé comme solvant. Sa formule chimique est CH2Cl2.

r les structures électroniques des atomes d'hydrogène (Z = 1), de carbone (Z = 6) et de chlore (Z = 17). /1,25

'µ[]oÀ‰}OEšOEXQuelles sont les règles respectées par chaque atome ? /2 r la représentation de Lewis de la molécule de dichlorométhane. /0,75 -on qualifier la géométrie de cette molécule ? Justifier. /1 :OLÉCULE D'NÉTHOLE2,5 points) L'isomğre E est prĠsent dans le fenouil et l'anis. Sous l'action de la lumiğre, il s'isomĠrise en (Z)-anĠthole, un composĠ ă l'odeur désagréable. La représentation de l'anéthole est la suivante : -anéthole est-il transformé en (Z)-anéthole? /0,5 ? Justifier en représentant les deux isomères. /1,5

Yµ[oošoµ[µvš ? /0,5

HCH CC CHCH

OCHHCHCH

1èreS Correction du DS 3 - Chapitres 5 et 6 Page 1/3

:ENTRE LES IONS FER ET LES IONS PERMANGANATE 7,5 points)

Une solution incolore de sulfate de fer II est mélangée à une solution violette de permanganate de potassium en

milieu acide. La seule espèce colorée du système étudié est l'ion permanganate, MnO4-(aq), de couleur violette.

Il se produit alors la réaction chimique suivante :

5 Fe2+(aq) + MnO4-(aq) + 8 H+(aq) J Mn2+(aq) + 5 Fe3+(aq) + 4 H2O(l)

On mélange initialement un volume = 100,0 mL de solution de sulfate de fer II de concentration

= 2,5.102mol.L1 avec un volume = 5,0 mL de la solution acidifiée de permanganate de potassium de

concentration = 5,0.102mol.L1. L'acide est et l'eau constitue le solvant de la solution. et nrespectivement des ions fer II (Fe permanganate (MnO- /1 le tableau d'aǀancement de la rĠaction: /2,5

5 Fe2+(aq) + MnO4-(aq) + 8 H+(aq) JMn2+(aq) + 5 Fe3+(aq) + 4 H2O(l)

n(Fe2+) n(MnO4-) n(H+) n(Mn2+) n(Fe3+) n(H2O) 0 x -- xmax = -- Si les ions fer II sont limitant : (n1)0 - 5xmax = 0 donc =

5 = 2,5.10-3

5 = ,0.104mol = 0,50 mmol

Si les ions MnO4- sont limitant : (n2)0 - xmax = 0 donc = (n2)0 = ,5.104mol = 0,25 mmol e permanganate donne un avancement plus petit donc il est le réactif limitant et xvaut 0,25mmol.

sont limitant mais il restera des ions fer II en fin de réaction, les ions fer II sont en excès.

? Justifier. /0,75

Comme les ions fer II sont en excès, la couleur du mélange final sera de la couleur des ions fer II : .

-des ions permanganate. /0,5

Le système chimique contient 100,0 mL de sulfate de fer II et 5,0 mL de permanganate de potassium donc

son volume total est de ,0 mL. permanganate. :HYLENE(5 points) Le collyre est une solution pharmaceutique qui permet de traiter les infections des yeux ou des paupières. Le collyre étudié contient du bleu de méthylène, que l'on veut doser et dont le spectre d'absorption à l'allure suivante :

1èreS Correction du DS 3 - Chapitres 5 et 6 Page 2/3

À partir d'une solution mère de bleu de méthylène, on prépare une échelle de teintes dont les concentrations

massiques et les mesures d'absorbance sont données dans le tableau suivant :

0,500 1,00 2,00 3,00 4,00 5,00

0,053 0,128 0,243 0,374 0,488 0,659

ANNEXE, à rendre avec la copie a courbe d'Ġtalonnage A с f(C) l'absorbance en fonction de la concentration massique /1,5 -on déduire de la courbe obtenue ? Quelle est la loi ainsi vérifiée ? /1 La courbe A с f(C) est une droite passant par l'origine. Il y a donc entre l'absorbance A d'une

solution colorée et sa concentration en espèce colorée. On peut donc écrire A = k × C.

La loi ainsi vérifiée est la -Lambert.

L'absorbance du collyre dilué 100 fois est = 0,314. r la concentration massique du bleu de méthylène dans la solution de collyre diluée. /1

Le relevé graphique permet d'évaluer la concentration du bleu de méthylène dans la solution de collyre

diluée : = 2,4 mg.L1. /0,5

La solution a été diluée 100 fois, donc la concentration du bleu de méthylène dans un collyre commercial est

100 fois plus grande que celle de la solution diluée : 0,24 g.L1

:OLECULE DE DICHLOROMETHANE 5 points)

Le dichlorométhane est un composé organique souvent utilisé comme solvant. Sa formule chimique est CH2Cl2.

r les structures électroniques des atomes d'hydrogène (Z = 1), de carbone (Z = 6) et de chlore (Z = 17)./1,25

Atome H C Cl

Structure électronique

2,4

Concentration

massique (mg.L-1)

1,0 2,0 3,0 4,0 5,0 0

0 0,10 0,20 0,30 0,40 0,50 0,60 0,70

Absorbance

0,314

1èreS Correction du DS 3 - Chapitres 5 et 6 Page 3/3

Atome H C Cl

Nombre de liaisons covalentes

Nombre de doublets non liants

Les atomes de carbone et de chlore respectent la règle de l'.

L'atome d'hydrogène respecte la règle du .

r la représentation de Lewis de la molécule de dichlorométhane. /0,75 La représentation de Lewis de la molécule de dichlorométhane est : -on qualifier la géométrie de cette molécule ? Justifier. /1 La géométrie de cette molécule est du fait de la covalentes autour de l'atome de carbone. :' 2,5 points) L'isomğre E est prĠsent dans le fenouil et l'anis. Sous l'action de la lumiğre, il s'isomĠrise en (Z)-anĠthole, un composĠ ă l'odeur désagréable. La représentation de l'anĠthole est la suiǀante : -anéthole est-il transformé en (Z)-anéthole? /0,5 Le processus transformant le (E)-anéthole en (Z)-anéthole est une . de cette isomérie ? Justifier en représentant les deux isomères. /1,5

La double liaison responsable de

cette isomérie est la (voir formule semi-développée).

Les deux isomères peuvent être

représentés de façon à faire apparaître la stéréoisomérie :

Yu'elle est la cause d'une t ? /0,5

Une telle isomérie est due .

CCl H Cl H CHCH CC CHCH

OCH3CHCHCH3

C CH CH CH CH

COCH3C

CH H CH3 C CH CH CH CH

COCH3C

CCH3 H H qUH 6ZZZSLFKHJUX QHWQRYHPEUH ([ HUFLFHV&0DWLqUHFRORUpH

B1 7MPRXMJH MX OHQQp

MSSHOpH ODZVRQH GpULYpH GH OM QMSOPMTXLQRQHB (OOHV SURGXLVHQP GHV PHLQPHV URXJHV ÓMXQHV HP RUMQJpHV XPLOLVp HQ PHLQPXU H PH[PLO H H P ŃRUSRUHOOH ŃRORUMPLRQ HP HQPUHPLHQ GHV ŃOHYHX[ PMPRXMJHV pSOpPqUHV GH OM SHMXB F F F+ F+ F+ F+ F+ F+ F F 2 2 F F F+ F+ F+ F+ F F+ F F 2 2 2+

QDSKWDTXLQRQH ODZVRQH

7DWRXDJHDXKHQQp

FHV PROpŃXOHV VRQPHOOHV RUJMQLTXHV " FRPNLHQ G H OLMLVRQV GRXNO HV ŃRQÓXJXp HV ŃRPSRU PH ŃOMŃX QH GH ŃHV

PROpŃXOHV "

IM OMRVRQH HVP URXJHRUMQJpH MORUV TXH OM QMSOPMTXLQRQH HVP LQŃRORUHB ¬ TXRL SRXUUMLP rPUH GXH ŃHPPH GLIIpUHQŃH "

B2 FUHYHPPHV MX[ ŃMURPPHV

IH NrPMŃMURPqQH HVP UHVSRQVMNOH GH OM ŃRXOHXU RUMQJH GHV ŃMURPPHVB

IRUPXOHWRSRORJLTXHGXErWDFDURWqQH

2 2+ 2 2+ $VWD[DQWKLQHHQSRXGUH GMQV XQH IRUPXOH PRSRORJLTXH OM ŃOMvQH ŃMUNRQpH HVP UHSUpVHQPpH SMU XQH MX[ MPRPHV GH ŃMUNRQH QH VRQP UHSUpVHQPpV SMU OHXU V\PNROHB ORUVTXH OH QRPNUH GH GRXNOH OLMLVRQV ŃRQÓXJXpHV MXJPHQPHB

3UREOqPH

YLROHPB -XVPLILHUB

B3 HVRPpULH =C(

3MUPL OHV PROpŃXOHV VXLYMQPHV LQGLTXHU ŃHOOHV TXL SUpVHQPHQP XQH LVRPpULH

=C( HP UHSUpVHQPHU OHV GHX[ LVRPqUHVB F+ 3 F+ F+ 2 F+ 3

F+ F F+

3 F+ 3 F+ 3

F+ F+ F+

2 F+ 3

B4 2GHXU GH ÓMVPLQ

IM IRUPXOH VHPLGpYHORSSpH GH OM ÓMVPRQH HVP OM VXLYMQPH F+ 2 F F+ 2 F F F+ 3 2 F+ 2

F+ F+F+

2 F+ 3

ŃRQPULNXH j VRQ RGHXUB IM UHSUpVHQPHUB

BD F\MQRMŃU\OMPH GH PpPO\OH

IH Ń\MQRMŃU\OMPH GH PpPO\OH HVP XQH VXNVPMQŃH MGOpVLYH PUqV SXLVVMQPH

SUpVHQPH GMQV ŃHUPMLQHV ŃROOHVB

F+ 2

F F 2 F+

3 2 F 1

IM PROpŃXOH SUpVHQPHPHOOH XQH LVRPpULH =C( "

B6 IH TXHUŃLPURQ

WLQFWRULDB LHO@ ŃRQPLHQP XQH PMPLqUH ŃRORUMQPH

2Q SHXP RNPHQLU OM PMPLqUH ŃRORUMQPH GX

TXHUŃLPURQ HQ ŃRQŃHQPUMQ P GRXŃHPHQ P XQH

LQIXVLRQ GH TXHUŃLPURQB BBB

IM GLVVROXPLRQ HVP ŃRORUpH HQ ÓMXQH SMU OHV

([PUMLP GH 7UDLWpGHFKLPLH -B-B %HU]HOLXV 1838

LQPpULHXUH GX 4XHUFXWLQFWRULDB

400
D00 600
700
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2+ 2+ 2+ 2&+2

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3B/DTXHUFLWLQHHVWHOOHXQHHVSqFHRUJDQLTXH"

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([B3 /DWURLVLqPHSUpVHQWHXQHLVRPpULH=(

LVRPqUH( LVRPqUH=

([B4 2 ([BD ([B6

9RLFLOHSURWRFROH

‡%UR\HUOHTXHUFLWURQ

NOM : Prénom : Jeudi12/11/2015DEVOIRSURVEILLEN°21èreSChaque réponse devra être rédigée. On déterminera d'abord les relations littérales et on fera ensuite les applications numériques (aucun point ne sera attribué pour les calculs intermédiaires). Chaque résultat doit être accompagné de son unité et donné avec un nombre de chiffres significatifs cohérent avec les données. Exercice1(12points) LecollyrebleuLAITER®estunesolutionpharmaceutiqueutiliséeenophtalmologie,dansletraitementdecertainesconjonctivites.Ilcontientdubleudeméthylèneauxpropriétésantiseptiques. Lanoticed'uncollyreachetéenpharmacieindiquequeceprincipeactifestprésentavecuneconcentrationmassiqueégaleà450mg.L-1. Lebutdel'exerciceestdevérifierlaconcentrationenbleudeméthylènedecettesolution,àl'aided'undosagebasésurl'absorbanced'unesolution.Document1:àproposdubleudeméthylène Nomofficiel:3,7-bis-phenazathioniumFormulebrute:C16H18N3SClMassemolaire:319,85g.mol-1FormuleTopologique:Document2:CerclechromatiqueOnprépareunvolumeV0=500mLd'unesolutionS0debleudeméthylène,deconcentrationC0=5,0×10-5mol.L-1puisontracesonspectred'absorbance:ApartirdelasolutionS0,onpréparealorsunesériedesolutionsdevolume50,0mL,dontlesconcentrationssontindiquéesdansletableauci-dessous.SolutionsS1S2S3S4S5Concentrations(mol.L-1)5,0×10-61,0×10-52,0×10-53,0×10-54,0×10-51) CalculerlamassedebleudeméthylèneC16H18ClN3SàutiliserpourfabriquerlasolutionS0?Comments'appellecetteopération?1,5

Onmesurel'absorbancedessolutionspréparées,pourunelongueurd'ondeconvenablementchoisie,etonplacelespointsexpérimentauxsurlegraphiquesuivant:2) Justifierlacolorationbleueducollyre.3) Aquellelongueurd'ondedoit-onseplacerpourmesurerl'absorbancedessolutionsdebleudeméthylène,afinderéaliserundosageprécis?Justifier4) DonnerlarelationdelaloideBeer-Lambertetpréciserlesunités.D'aprèscetterelation,quepeut-ondiredesgrandeursAetC?5) Construirelareprésentationgraphiquecorrespondante.Lecollyreducommerceestbeaucouptropconcentrépourpouvoirmesurersonabsorbance.Ilestdilué50fois,puissonabsorbanceestdéterminéeàlalongueurd'ondechoisieprécédemment:A=0,84.6) Indiquerlaverrerie(nometvolume)pouvantêtreutiliséepourdiluer50foislecollyre.Justifier.7) Rédigerleprotocoledepréparationducollyredilué.8) Déterminerlaconcentrationmolaireenbleudeméthylèneducollyredilué.Faireapparaîtrevotredémarche.9) Endéduirelaconcentrationmolaireenbleudeméthylèneducollyreétudié.10) Calculerlaconcentrationmassiquecorrespondante.Conclure.Exercice2(5points)Lespigmentsisoindolinejaune-orangésontutilisésenpeinture.1) Écrirelaformule(structure)électroniquedesatomesd'hydrogène(Z=1),decarbone(Z=6)etd'azote(Z=7).2) Indiquerlenombredeliaisonscovalentes(doubletsliants)etdedoubletsnonliantspourl'atomed'azote.Justifier.3) ÉtablirlareprésentationdeLewisdelamoléculeàpartirdelaformuledéveloppéedel'isoindolinereprésentéci-contre.4) Prévoirlagéométriedelamoléculeautourdesatomesdecarbonenuméroté1etd'azotenuméroté2.Justifierclairement.Exercice3(3points)Laβ-ionone,présentedanscertaineplantes,auneodeurdeframboise.Laformulesemi-développéedelaβ-iononeestlasuivante:1) Laβ-iononeest-elleunemoléculeorganique?Justifier.2) Laβ-iononecorrespondàl'isomèreE.Lareprésenter.3) Quepeut-ondiredesdoublesliaisonsdelaβ-ionone?Cettemoléculeest-ellecolorée?Justifier.A c (10-5 mol.L-1) A 1 1 1,5 0,5 1,5 1,5 1 1 1,5 0,5 1,5 1 2 0,5 1 1,5

Correctiondudevoir:Exercice1:1. m=n*M=C*V*MApplicationnumérique:m=5,0×10-5×0,500×319,85=8,0×10-3g=8,0mgCettesolutionestpréparéepardissolution.2. D'aprèslegraphiquedel'absorbanceenfonctiondelalongueurd'onde,onnotequelecollyreabsorbelesradiationsdansledomainedurouge-orange.Doncd'aprèslecerclechromatique,lacouleurcomplémentaireseradansledomainedubleu.3. Ondoitseplaceraumaximumd'absorbancedelasolutionsoitenviron660nm.4. LarelationdeBeer-Lambertest:A=k×CavecAsansunité,Cenmol/LetkenL/mol.Cetterelationnonpermetd'endéduirequeles2grandeursAetCsontproportionnelles.5. 6. Pourdiluer50foisunesolutiononpeututiliserunepipettejaugéede2mLetunefiolejaugéede100mL.EneffetonaalorsVfille/Vmère=100/2=50c'est-à-direlefacteurdedilution.7. Protocole:• Verserlasolutionmèredansunbécherdeservice,• Prélever2mLdecettesolutionàl'aidedelapipettejaugée• Introduiredanslafiolejaugéede100mL• Ajouterdel'eaudistilléejusqu'au2/3(ouaucol)delafiole• Agiter• Ajouterdel'eaujusqu'autraitdejauge,• Agiter8. D'aprèslegraphiqueontrouveCdilué=2,7×10-5mol/L9. Lecollyreaétédilué50fois,doncC=50×2,7×10-5=1,35×10-3mol/L10. Laconcentrationmassiqueducollyreest:Cm=C×MApplicationnumérique:Cm=1,35×10-3×319,85=0,43g/Lsoitenviron430mg/L.Onestdoncprochedelaconcentrationducollyreétudiéquiestde450mg/L.A c (10-5 mol.L-1) A

Exercice21. L'atomed'azoteapournuméroZ=7doncpourstructureélectroniqueK(2)L(5).L'atomedecarboneapournuméroZ=6doncpourstructureélectroniqueK(2)L(4).L'atomed'hydrogèneapournuméroZ=1doncpourstructureélectroniqueK(1).2. Ilmanque3électronsàl'atomed'azotepoursaturersacoucheexternedoncilvaformer3liaisonsetilresteradonc5-3=2électronsquiformerontundoubletnonliant.3. Ilfautreprésentertouslesdoubletsliantsetnon-liants. 4. L'atomedecarboneestentouréde3atomesquivontseplacerauxsommetsd'untrianglepourquelarépulsionsoitmaximale,lagéométrieautourdececarboneestdonctriangulaireplane.L'atomed'azoteestentouréde3atomeset1doubletsnonliantsquivontseplacerauxsommetsd'untétraèdrepourquelarépulsionsoitmaximale,lagéométrieautourdecetoxygèneestdoncpyramidale.Exercice3:1) Laβ-iononeestunemoléculeorganiquecarellecomportedesatomesdecarboneetd'hydrogène.2) Laβ-iononecorrespondàl'isomèreE:3) Lesdoublesliaisonsdelaβ-iononesontconjuguées,ilyena3.Onpeutdoncdirequecettemoléculen'absorbepasunepartiedesradiationsduvisibleetneseradoncpascolorée.H H O CH3 C C C C CH CH2 CH2 CH2 CH3 C CH3

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A 0.2 0.4 0.6 0.8 1 1.2 1.4 1.6

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A 0.2 0.4 0.6 0.8 1 1.2 1.4 1.6 1.1 9.303

Exercice 1

ETUDE DOCUMENTAIRE : matières colorées ou colorantes Répondre aux questions suivantes en ARGUMENTANT:

1. Expliquer ce qui différencie un colorant d'un pigment. Rechercher en particulier la signification de " substituants

auxochromes » en donnant un exemple.

2. À propos des cyanines :

2.1. De quelle couleur voit-on chaque cyanine A, B, C et D ?

2.2. Peut-on faire un lien entre la longueur d'onde du madžimum d'absorption et les doubles liaisons conjuguées ?

3. À propos du BBT :

3.1. A quelle famille de matières colorantes appartient le BBT ?

3.2. Utiliser la figure 2 pour retrouǀer la couleur d'une solution contenant la forme acide de l'indicateur colorĠ et la

Corrigé

1. Expliquer ce qui différencie un colorant d'un pigment. Rechercher en particulier la signification de " substituants

auxochromes » en donnant un exemple.

Un colorant est le plus souvent une molécule organique colorée soluble dans un solvant et qui sert à teindre un

support pour lequel il a une certaine affinité.

Un pigment peut ġtre d'origine minĠrale ou animale, il est finement broyĠ et en suspension dans un solvant dans

Subsituants auxochromes ͗ il s'agit de de groupes d'atomes fidžĠs sur la molĠcule chromogğne qui provoquent un

accroissement de l'intensitĠ de la couleur (effet hyperchrome) ou un dĠplacement de l'absorption ǀers les grandes

2. À propos des cyanines :

2.1. De quelle couleur voit-on chaque cyanine A, B, C et D ?

Cyanine A : orange

Cyanine B : rouge

Cyanine C : bleue

Cyanine D : verte

2.2. Peut-on faire un lien entre la longueur d'onde du madžimum d'absorption et les doubles liaisons conjuguées ?

La longueur d'onde du madžimum d'absorption augmente avec le nombre de doubles liaisons conjuguées.

3. À propos du BBT :

3.1. A quelle famille de matières colorantes appartient le BBT ?

Le BBT appartient à la famille des phtaléines et dérive du triphénylméthane (sulfonephtaléines). Il est utilisé en tant

qu'indicateur colorĠ.

3.2. Utiliser la figure 2 pour retrouǀer la couleur d'une solution contenant la forme acide de l'indicateur colorĠ et la

En milieu acide : le BBT est jaune (absorbe le bleu-violet) En milieu basique : le BBT est bleu (absorbe le jaune-rouge) Dans ce cas l'absorbance de la forme acide est nulle. Même formule que la forme acide avec un H en moins sur un des groupes alcools (OH)

Non, il y a bien un déplacement de la valeur de la longueur d'onde au madžimum d'absorption entre les formes acide

Exercice 2

Il existe des molécules dites conjuguées pour lesquelles les doubles (ou triples) liaisons sont séparées par une simple

Exemple :

CH2 = CH - CH = CH2 et CH2 = CH - C = O sont deux molécules conjuguées. H

Les composés dits aromatiques sont conjugués ; ils comportent un cycle benzénique (le benzène est un hexagone

régulier de carbone, de formule brute C6H6) ou un cycle plan conjugué. 1. - Le benzène est un liquide incolore, cancérigène. 2. -- Le benzğne absorbe les radiations de longueur d'onde = 254 nm 3.

On appelle chromophore tout groupe qui absorbe des radiations appartenant aux UV ou au visible. Certains

chromophores sont isolĠs, d'autres non mais ils possğdent une double liaison.

L'Ġthylğne CH2 = CH2 a une double liaison carbone-carbone et constitue un chromophore qui absorbe les radiations de

longueur d'onde = 165 nm.

Molécule

absorbée (nm) Couleur CH2 = CH - CH2 - CH = CH2 penta-1,4-diène

CH2CH2

165
CH2 = CH - CH = CH2 buta-1,3-diène

CH2CH2

220
CH2 = CH - CH = CH - CH3 penta-1,3-diène

CH2CH3

220

CH2 = CH - CH = CH - CH = CH - CH = CH2 305

CH2CH2

octatétra-1,3,5,7-ène naphtalène 315
anthracène 380
hélianthine 480

1,2-diphényléthylène

320
NN azobenzène

Rouge-orangé

425
-carotène 450

4. Combien y-a-t-il de cycles benzéniques dans le naphtalène ͍ l'azobenzğne ?

5. Quelle est la formule brute du 1,2-diphényléthylène ?

6. Quelles conclusions peut-on faire à la lecture de ce tableau ?

7. Donner un ordre de grandeur de la longueur d'onde absorbĠe par l'azobenzğne.

Des groupes auxiliaires, appelés auxochromes (augmenter la couleur, en grec), permettent de " colorer » des molécules

dans les indicateurs colorés utilisés en chimie.

8. Indiquer les doublets non liants sur ces groupements.

Données :

couleur Violet Bleu Vert Jaune Orangé Rouge

( nm) 380 450 500 570 590 610 780

Exercice 3

Corrigé

Programme de terminale S

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