L'ose le plus répandu est un aldohexose en C6 : le glucose Formule brute : C6H12O6 Glucides Non hydrolysables = oses = molécules de base Hydrolysables =
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[PDF] Biochimie : structure des glucides et lipides - CHUPS Jussieu
7 oct 2005 · Tous les glucides sont synthétisés à partir du glucose dans l'organisme 1 3 Classification des glucides On distingue les oses et les osides 1 3 1
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Les oses qui possèdent une fonction aldéhyde sont appelés des aldoses et voie de la glycolyse, puisqu'il s'agit du passage d'un ose à 6C (le fructose 1,6
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Département SNV Biochimie 2èmeannée SNV (S3) 2017/2018 Les glucides Sommaire Page b) Diverses objections à la structure linéaire des oses
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Ils se divisent en oses et osides Ose : appelé aussi sucre simple ou monosaccharide - Il est non hydrolysable et porte la plupart du temps, de 3 à 7 atomes
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L'ose le plus répandu est un aldohexose en C6 : le glucose Formule brute : C6H12O6 Glucides Non hydrolysables = oses = molécules de base Hydrolysables =
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Les glucides ont pour plus petite sous-unité constitutive l'ose Les oses ( monosaccharides) = unités simples non hydrolysables En fonction du nombre, la nature
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Biochimie Structurale 1 RAPPELS GLUCIDES LIPIDES PROTIDES ACIDES NUCLEIQUES Petites molécules Oses et dérivés d'oses Acides gras et
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Cours biochimie BTS_ABM1 2019-2020 C. Larcher 1.3.1- Oses - Page 1 / 18 -
1. BIOCHIMIE STRUCTURALE
1.3- LES GLUCIDES
Groupe de composés aux fonctions très importantes :• Rôle énergétique : glucose (forme d'énergie di rectement utilisa ble par les cellules), amidon
(forme de stockage du glucose chez les végétaux), glycogène (forme de stockage du glucose chez les
animaux)...• Rôle structural : cellulose (constituant principal de la paroi des cellules végétales, polymère de
glucose), chitine (polymère de N-acétylglucosamine, carapace des arthropodes et paroi des mycètes)...
• Signau x de reconnaissanc e et de commu nication entre les cellules : glycoproté ines membranaires (exemple des antigènes des groupes sanguins A, B, O).1. Composition élémentaire
C, H, O
2. Fonctions chimiques
Groupe carbonyle : fonctions aldéhyde ou cétoneGroupe hydroxyle : fonction alcool
3. Classification des glucides
Également appelés monosaccharides ou sucres simplesNon hydrolysables
Molécules comportant de 3 à 7 atomes de carboneFormule brute : C
n H 2n O n : C n (H 2 O) n Cette formule brute explique le terme utilisé en anglais d'hydrate de carbone.Polyol qui porte au moins 2 fonctions alcools dont l'une au moins est une fonction alcool primaire, et une
groupement carbonyle réductrice, soit : • aldéhyde (-CHO) dans ce cas l'ose est un aldose. • cétone (>C=O) dans ce cas l'ose est un cétose. L'ose le plus répandu est un aldohexose en C6 : le glucose.Formule brute : C
6 H 12 O 6Glucides Non hydrolysables = oses = molécules de base Hydrolysables = osides Condensation d'un ou de plusieurs oses = holosides Condensation d'oses et de consti tuants non glucidiques = hétérosides
Cours biochimie BTS_ABM1 2019-2020 C. Larcher 1.3.1- Oses - Page 2 / 18 -1.3.1- LES OSES
1. Formule développée et isomérie ............................................................................................................... 3
1.1. Isomères de constitution (de fonction) ......................................................................................... 3
1.2. Stéréoisomères ............................................................................................................................. 3
1.2.1. Nombre de stéréoisomères ............................................................................................... 3
1.2.2. Représentation de Fischer ................................................................................................ 3
1.2.3. Diversité des stéréoisomères ............................................................................................ 4
1.2.4. Pouvoir rotatoire .............................................................................................................. 5
2. Structures cyclisées ................................................................................................................................... 6
2.1. Mise en évidence de l'existence de la structure cyclisée du glucose ........................................... 6
2.1.1. Réaction au réactif de Schiff ............................................................................................ 6
2.1.2. Réaction d'hémiacétalisation en présence d'un alcool .................................................... 6
2.1.3. Explication possible aux deux premières expériences ..................................................... 6
2.1.4. Phénomène de mutarotation ............................................................................................. 6
2.1.5. Conclusion ....................................................................................................................... 7
2.2. Représentation de Tollens ............................................................................................................ 7
2.3. Représentation de Haworth .......................................................................................................... 8
3. Propriétés des oses et du glucose .............................................................................................................. 9
3.1. Propriétés physiques ..................................................................................................................... 9
3.1.1. Propriétés optiques ........................................................................................................... 9
3.1.2. Propriétés polaires ............................................................................................................ 9
3.1.3. Thermodégradable ........................................................................................................... 9
3.1.4. Goût sucré ........................................................................................................................ 9
3.2. Propriétés chimiques .................................................................................................................. 10
3.2.1. Stabilité .......................................................................................................................... 10
3.2.2. Réactions d'oxydation des oses ..................................................................................... 10
3.2.3. Réaction de réduction des oses ...................................................................................... 12
3.2.4. Estérification .................................................................................................................. 13
3.2.5. Déshydratation à chaud .................................................................................................. 13
3.2.6. Épimérisation ................................................................................................................. 14
3.2.7. Interconversion des oses ................................................................................................ 14
4. Diversité des oses ................................................................................................................................... 14
4.1. Classification des oses ................................................................................................................ 14
4.1.1. En fonction du nombre de carbones .............................................................................. 14
4.1.2. En fonction de la nature de la fonction réductrice ......................................................... 14
4.1.3. Convention de numérotation .......................................................................................... 14
4.2. Principaux oses ........................................................................................................................... 15
4.2.1. D-ribose ......................................................................................................................... 15
4.2.2. Hexoses .......................................................................................................................... 15
4.3. Dérivés d'oses ............................................................................................................................ 16
4.3.1. Désoxyoses .................................................................................................................... 16
4.3.2. Acides (glyc)uroniques .................................................................................................. 16
4.3.3. (Glyc)osamines ou (hex)osamines : dérivés aminés d'oses ........................................... 16
4.3.4. Polyols ou glycitols : glycérol, sorbitol, xylitol ............................................................. 16
4.3.5. Dérivés autres : acide ascorbique ................................................................................... 16
Cours biochimie BTS_ABM1 2019-2020 C. Larcher 1.3.1- Oses - Page 3 / 18 -1. Formule développée et isomérie
1.1. Isomères de constitution (de fonction)
Des isomères de consti tution sont des molé cules de même formule brute ma is de formulesdéveloppées différentes. On distingue les isomères de chaîne, de position et de fonction.
Les isomères de fonction possèdent des groupes fonctionnels différents, donc des propriétés
physiques et chimiques différentes. Les oses les plus simples ont trois atomes de carbone : glycéraldéhyde et dihydroxyacétone • Aldose : glucide avec fonction aldéhydique en bout de chaîne (C1) • Cétose : glucide avec fonction cétone à l'intérieur de la chaîne (C2). D(+)-glycéraldéhyde L(-)-glycéraldéhyde Dihydroxyacétone Figure 1 : distinction entre un aldose et un cétose (exemple avec C3)On remarque que le C
2 du glyc éraldéhyde porte 4 substituants différent s Þ C as ymétrique Þpropriétés optiques (pouvoir rotatoire) : existence de 2 isomères optiques images l'un de l'autre dans un
miroir : on parle d'énantiomères (D-glycéraldéhyde et L-glycéraldéhyde).1.2. Stéréoisomères
1.2.1. Nombre de stéréoisomères
Le glucose a pour formule développée :
HOH 2 C - CHOH - C
HOH - C
HOH - C
HOH - CH = O
Il possède 4 carbones asymétriques (C
). Il existe donc 2 4 = 16 stéréoisomères différents.Les stéréoisomè res sont des isomères de configuration, c'est-à-dire des molé cules de
constitution identique mais dont l'organisation spatiale des atomes est différente.Pour visualiser les stéréoisomères, on utilise la représentation ou projection de Fischer.
Rappel : représentation de Cram
• C dans le plan de la feuille. • Liaison en pointillés : liaison dirigée vers l'arrière. • Liaison en trait épais : liaison dirigée vers l'avant.1.2.2. Représentation de Fischer
La projection de Fischer est surtout utilisée pour représenter les sucres et les acides aminés. Elle fut inventée par Emil Fischer. Passage de la représentation de Cram à la représentation de Fischer : • la chaîne carbonée est orientée avec son groupement le plus oxydé dirigé vers le haut • les traits verticaux symbolisent des liaisons dirigées vers l'arrière • les traits horizontaux symbolisent des liaisons dirigées vers l'avant C OH CHOH CH 2 OH CH 2 OH C CH 2 OH O C OH CH 2 OH OHH C OH CH 2 OH HHOEmil Fischer
1852-1919
Prix Nobel de
Chimie 1902
Cours biochimie BTS_ABM1 2019-2020 C. Larcher 1.3.1- Oses - Page 4 / 18 - On ne représente pas les atomes de carbone, ils sont situés à l'intersection des segmentshorizontaux et du trait vertical. La représentation de Fischer est souvent allégée en ne marquant la
position des groupements OH que par des tirets.Par convention, le D-glycéraldéhyde est l'énantiomère qui a le groupement OH positionné à
droite dans la représentation de Fischer. Cette représentation permet de différencier facilement les énantiomères chiraux 1L ou D.
Figure 2 : représentations de Cram et de Fischer du D-glucose On clas se les isomères de configurat ion en trois grands groupes : les énantiomères, les diastéréoisomères et les épimères.1.2.3. Diversité des stéréoisomères
a. Énantiomères Un énantiomère est un isomère de configuration non superposable à son homologue après symétrie dans un miroir.Tous les ose s possèdent un pouvoir rotatoire
2 du fai t de la présence d'un carbone asymétrique, les oses sont dits chiraux.Deux énantiomè res ont les mêmes propriétés physiques et chi miques à l'except ion
d'une seule : leur pouvoir rotatoire opposé. Dans la forme D, le groupement alcool (-OH) porté par le carbone n - 1 est à droite (en représentation de Fischer) comme le (+)-glycéraldéhyde. Dans la forme L, le groupement alcool (-OH) porté par le carbone n - 1 est à gauche (en représentation de Fischer) comme le (-)-glycéraldéhyde. Figure 3 : énantiomères du glucose ; forme D-glucose = forme naturelle.Les oses de la série D sont naturels.
Un méla nge équimolaire de 2 énanti omères est appelé mélange racém ique. Il se
caractérise par l'absence d'un pouvoir rotatoire car les effets d'un des énantiomères sur la
déviation du plan de la lumière polarisée sont annulés par ceux du second. 1 Molécule chirale : molécule qui ne peut pas se superposer à son image dans un miroir 2Pouvoir rotatoire : se dit du pouvoir qu'ont les substances asymétriques de faire tourner le plan de polarisation de la lumière.
Cours biochimie BTS_ABM1 2019-2020 C. Larcher 1.3.1- Oses - Page 5 / 18 - b. DiastéréoisomèresLes diastéréoisomères sont les stéréoisomères qui ne sont pas des énantiomères.
c. Epimères Deux épimères ne diffèrent entre eux que par la configuration absolue d'un seul carbone asymétrique, comme par exemple entre le D-mannose et le D-glucose ou encore entre leD-glucose et le D-galactose.
1.2.4. Pouvoir rotatoire
En soluti on, les formes énantiom ères d'une molécule portant un c arbone asymétriqueprésentent des propriétés optiques différentes. Chaque énantiomère dévie le plan de polarisation
d'une onde monochromatique polarisée (angle égal en valeur absolue mais de signe opposé).Cette propriété est caractérisée par le pouvoir rotatoire spécifique qui répond à la loi de Biot :
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