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Physique-chimie
Exemple d'activités de classe
Synthèse d'un édulcorant
Préambule
Extrait du programme d'enseignement spécifique de physique-chimie de la série scientifique en classe terminale ( Bulletin officiel spécial n°8 du 13 octobre 2011) Synthétiser des molécules, fabriquer de nouveaux matériauxNotions et contenus Compétences exigibles
Sélectivité en chimie organique
Composé polyfonctionnel : réactif chimiosélectif, protection de fonctions.Extraire et exploiter des informations :
sur l'utilisation de réactifs chimiosélectifs, sur la protection d'une fonction dans le cas de la synthèse peptidique, pour mettre en évidence le caractère sélectif ou non d'une réaction.Pratiquer une démarche expérimentale pour
synthétiser une molécule organique d'intérêt biologique à partir d'un protocole. Identifier des réactifs et des produits à l'aide de spectres et de tables fournis.Résumé :
À l'aide de ses connaissances portant sur la réaction chimique et les groupes caractéristiques,
l'élève est amené, à partir d'une banque de réactions, à définir un schéma de synthèse possible
(mais trop " basique ») d'une molécule en prenant en compte les étapes de protection/déprotection de certaines fonctions réactives.Avant d'établir le schéma de la synthèse, l'élève a été confronté à la nécessité de protéger
certaines fonctions pour obtenir une sélectivité aboutissant à la formation du dipeptide souhaité
(aspartame).En effet, le fait de chauffer le mélange des deux acides aminés en vue d'obtenir un dipeptide par
déshydratation aboutirait à un mélange complexe de di-, tri-peptides dans des séquences dues au
hasard.Mots clefs :
protection de fonctions organiques, synthèse orga nique, stratégie de synthèse organique, acide aminé, polypeptide, catalyse enzymatique, sélectivité.MEN/DGESCO-IGEN Août 2012
Ressources pour le lycée général et technologiqueéduSCOL
Compétences abordées
Cette activité permet d'évaluer les compétences suivantes :Compétences attendues :
1 - non maitrisées
2 - insuffisamment maîtrisées
3 - maîtrisées
4 - bien maîtrisées
1 234Compétences générales :
Restituer et mobiliser les connaissances exigiblesRechercher, extraire et exploiter l'information
Raisonner, argumenter et faire preuve d'esprit critiqueCompétences expérimentales :
Analyser les phénomènes, protocoles et résultats Valider ou invalider une hypothèse, des résultats d'expérienceBibliographie
Vollhardt et Schore, Traité de chimie organique. Clayden, Greeves, Warren et Wothers, Chimie organique.Drouin, Introduction à la chimie organique.
Brückner, Mécanismes réactionnels en chimie organique.Situation déclenchante possible :
Le 3-amino-4-[[1-benzyl-2-(méthoxy-2-oxoéthyl]amino]-4-oxobutanoïque, plus connu sous le nom
" aspartame» est un édulcorant artificiel découvert en 1965.Il a un pouvoir sucrant environ 200 fois supérieur à celui du saccharose et est utilisé pour édulcorer
les boissons, les bonbons et aliments à faible apport calorique ainsi que les médicaments. Onretrouve également cette espèce chimique dans les sucrettes à café se substituant au saccharose.
Cet additif alimentaire est utilisé dans un grand nombre de produits et autorisé dans de nombreux
pays. Il est référencé dans l'union européenne par le code E951. Ministère de l'éducation nationale (DGESCO - IGEN) Page 2 sur 11Physique-chimie - Classe terminale scientifique - Synthétiser des molécules, fabriquer de nouveaux matériaux
1. Supports de travail
Document 1 : Les acides
Į-aminés naturels les plus courants
Les acides aminés sont des molécules possédant un groupe carboxyle et un groupe amino. Ceux que
l'on rencontre le plus fréquemment dans la nature sont les acides Į-aminés qui répondent à la formule
générale (représentation schématique sans tenir compte de l'état de ionisation) : C C RH 2 NHOO HLe groupe - R permet de différencier l'acide Į-aminé et est donné dans le tableau ci-dessous.
Nom Code - R Nom Code - R
Glycine Gly - H Asparagine Asn
CCH 2 NH 2 OAlanine Ala - CH
3Glutamine Gln
CCH 2 NH 2 O CH 2Valine Val CHCH
3 CH 3Lysine Lys NH
2 CH 2 CH 2 3Leucine Leu CHCH
3 CH 3 CH 2Arginine Arg
CNHNH 2 NH CH 2 2 CH 2Isoleucine Ile
CH CH 3 CH 2 CH 3TryptophaneTrp
CH 2 N HPhénylalanine Phe CH
2Histidine His
CH 2 NNHProline Pro
NCOOHH
Structure entière
Cystéine Cys
SHCH 2Sérine Ser
OHCH 2Méthionine Met
CH 2 CH 2 SCH 3Thréonine Thr
CH CH 3 OH Acide aspartique AspCOOHCH
2Tyrosine Tyr
Acide glutamique Glu CH 2 CH 2 COOH CH 2 OH Le code est l'abréviation usuelle avec laquelle on les désigne. Ministère de l'éducation nationale (DGESCO - IGEN) Page 3 sur 11Physique-chimie - Classe terminale scientifique - Synthétiser des molécules, fabriquer de nouveaux matériaux
Document 2 : Quelques réactions chimiques et leurs caractéristique sRéaction 1 :
RH 2 OCl ++++HORͲCOͲOͲCH
2 ͲC 6 H 5 C 6 H 5ͲCH
2ͲOͲCOͲCl
Z NH 2 NHLe groupement NH
2 (l'atome d'azote est un site donneur d'un doublet d'électrons, appelé aussi sitenucléophile) peut réagir avec un accepteur d'un doublet d'électrons (site électrophile). Par contre,
l'espèce formée au cours de cette réaction (R-NH-Z) n'est plus nucléophile ! Cette transformation peut
être considérée comme totale. Le rendement est supérieur à 90%.Réaction 2 :
Cette réaction a lieu sous catalyse hétérogène en utilisant du palladium déposé sur du carbone. La
transformation est totale et s'accompagne de la libération d'un gaz et de toluène. Le rendement est
proche de 100%.